宋美齡最是關切蔣孝勇的病情，對於她來說，蔣孝勇是最後一個孫子，也是最討她喜歡的人，如果病魔就此奪去蔣孝勇的生命，未來的歲月豈不更加孤寂？
身為虔誠基督教徒的宋美齡仍然以上帝的教義寬慰蔣孝勇，要學會交托：“要對上帝有信心，把一切交給上帝，你要隨時禱告，上帝會照顧的。”
蔣孝勇向宋美齡彙報了自己準備帶著一家人前往大陸的想法。此行大陸有兩個目的，一是這場病下來，讓他感受到生命的有限，大陸對癌症治療的經驗也相當豐富，他準備到北京尋醫；另一方麵，父親蔣經國生前有遺命，死後安葬在母親毛氏夫人墳旁，生前蔣經國未能在毛氏膝前盡孝，所以希望過後世的某一天，大陸準允他移靈奉化溪口，生生世世陪伴毛氏。在大陸故鄉探訪，應該是蔣孝勇最重要的動機。
宋美齡對蔣孝勇的行程打算並不反對。早在1995年，她即把自己百年後的安排對蔣孝勇做了交待，宋美齡告訴蔣孝勇，她過出後要葬在何處，要視蔣介石未來奉安何處而定。
蔣介石生前親選南京紫金山中山陵附近的紫霞湖為墓址，並先建正氣亭為標誌。宋美齡說，如果未來蔣介石能夠葬於正氣亭，因為紫金山先後葬了孫中山及蔣介石，不是一般人可以隨著安葬，所以她希望能葬於上海她母親的墓旁。如果大陸方麵未能讓蔣介石葬在紫金山，而歸葬浙江省奉化溪口家鄉，則她願與蔣介石一起葬在溪口老家。
1996年7月14日傍晚，蔣孝勇偕長子蔣友柏搭機在香港啟德機場落地，方智怡和次子蔣友常及三子友青三天後抵達香港。為了避免記者的追蹤，他們在香港滯留10天之久。7月25日，蔣孝勇一家分成兩批，搭機飛赴大陸。
此行大陸，對蔣孝勇而言，極具曆史意義。踏上祖父、父親曾經風光，下半輩子卻未能再回來的大地，各種滋味齊湧心頭。特別是到北京還要找醫生醫治體內的病癌，倒讓他認真思考生命可能即將結束的問題。
由北京直奔家鄉，他們一家5口先在寧波落腳，以免被外界發現行蹤，到了次日，才雇車前往溪口，在溪口該看的都看了。剡溪依然，人已全非，在“蔣母之墓”，蔣孝勇一家人獻了花，行了禮。“蔣母之墓”經過修葺，氣派非凡，而祖母毛福梅的墳墓，孤零零地矗立在一所中學的操場上，除了赫色的花崗石墓碑及墳塚之外，再無其他。蔣孝勇心生淒涼，難怪父親生前交代身後要葬在祖母的墳旁，這座孤墳實在太寂寞了。
1996年12月1日晚上9點多鍾，蔣孝勇又住進台北“榮總”思源樓117房。思源樓起初樓名中正，是為了身體狀況日益惡化的蔣介石而建，但是尚未完工，蔣介石即已辭世。以後11樓靠北的117病房，對蔣家別具意義，除了蔣經國生前曾在此住院外，第三代的蔣孝文、蔣孝武都在這問有著客廳、侍從室的寬敞病房離世。
蔣孝勇住進思源樓117房，這是蔣家第三代的宿命之地，但也是蔣孝勇夫婦的選擇。蔣孝勇曾經考慮，要把人生最後一段路交給舊金山，但以後還是決定返回台灣，對母親的顧慮是個主要因素，另外就是希望“榮總”能起死回生。
人生的最終階段，蔣孝勇早已做好了心理準備，最後一次回舊金山，該辦的事情都已辦妥，他也在家中度過最後難忘的日子，除了祖母宋美齡及母親蔣方良兩位難以割舍之外，其它的已不容他多想了。
仍有政界人士來探視蔣孝勇。宋楚瑜夫婦、連戰夫婦都來看過他，隻是與李登輝之間的怨隙使他不能平靜。對於李登輝，他想，李登輝不喜歡他是應該的，“因為，他擋下了李登輝太多的事情。”1994年，李登輝把蔣介石的辦公室搬到中正紀念堂。1996年又把蔣經國的辦公室搬到桃園大溪頭寮賓館去了。蔣經國過世後，李登輝答應宋美齡，大溪檔案暫不公布，然而就在1996年，國民黨把整個大溪檔案交給國史館，準備公之於眾，無疑是對宋美齡的毀約。李登輝不會再把政權輕易拱手送給蔣家，對蔣家的種種顧慮和尊重，隨著時間的流逝漸漸淡去，這對蔣孝勇及宋美齡不啻是沉重的打擊。
1996年12月22日下午，孝勇病情惡化，逝世前，方智怡的雙親、姐姐，蔣孝武的遺孀蔡惠媚都到了，3個兒子圍繞床前，最後彌留時刻母親蔣方良帶著氧氣罐來到兒子床前，她深情地注視著她最後的這個兒子，安慰兒子安心前往天堂。強心針已不起作用，蔣孝勇——蔣家第三代最後一名男丁，默然自世問隱去。