勇孫：
昨天電話未盡所懷，如你足疾久不愈，恐難成健全軍人，實為我半年以來最大的憂慮，乃非言語可形容也。現在既然如此，隻有一切聽從醫生之言，凡使你足疾能愈辦法，都得照辦，再不可有勉強“充好漢”之行動，手攜拐架，無論上課或上餐廳，亦隻有提用，勿以為羞是要。石膏如未得到醫生許可，亦不應拆除，雖不方便，亦隻有忍之。若非如此持，久自製與勉強行之，則恐難望痊愈了。務希切實遵辦，再不可自充好漢。切記毋忘。
五十八年二月四日祖父母示
同年3月4日，蔣介石夫婦收到蔣孝勇信後，又寫第二封信：
勇孫：
你上次來信，我已接到了，祖母亦高興。昨聞你已病入醫院，不勝係念，今特寫信交孝武孫帶來慰問，如你下周仍未痊愈，我與祖母就要南來看你，想與你同住幾日，在西子灣養病或以醫院為佳，易愈也。餘不多言，望早痊愈。
祖父母，三月十四日晨
然而，經過評估，蔣孝勇顯然已不適合留在軍中，最後隻好在三年級時轉學。蔣介石所夢想的蔣孝勇將來成為一名“真正的軍人”，能統帥百萬大軍為“光複國土”作貢獻也成了泡影。
依蔣孝勇的意願，他被安排到台灣大學政治係理論組二年級。多年後，蔣孝勇回想這段學習經曆，覺得這是上蒼的安排，如果他成為一名軍人，曆史也許又要重新改寫了。
勿庸諱言，蔣孝勇當年能夠從軍校轉學到台大政治係讀書，完全是家庭背景因素所致。1972年，蔣孝勇自台大畢業，翌年，與戀愛8年的方智怡結婚。
蔣孝勇的婚禮簡單而隆重，就他的三兄弟而言，隻有他的婚禮曾對外發布新聞。方智怡如今回想，深覺自己比她的妯娌們——蔣孝文的妻子徐乃錦及蔣孝武的前妻汪長詩與再婚妻子蔡惠媚，幸運得多：她和蔣孝勇是蔣經國子女中，在台灣成婚的惟一一對，隻有他倆的婚姻，不單公婆親自參加了，而且結婚當天還按蔣介石、宋美齡的意見，依家鄉之禮俗見麵並且合影。
婚禮是在1973年7月23日上午10時舉行的，參加婚禮的都是雙方的至親，人數並不多。婚禮一結束，一襲白紗禮服在身的方智怡就與蔣孝勇匆忙趕到“榮總”拜見蔣介石、宋美齡夫婦。
到了“榮總”，除了禮俗上一對新人要向祖父母致敬外，還有一個目的——和已經久未露麵的蔣介石合照。蔣孝勇仍然穿著結婚禮服，方智怡則被要求換上旗袍，旗袍在前一天就已經準備好送到了“榮總”。小夫妻倆才到“榮總”六號病房，侍從武官就非常緊張地頻頻催促：“快點！老先生及夫人老早就坐在那裏了！”方智怡換過裝，然後和蔣孝勇到客廳依家鄉習俗向蔣介石、宋美齡夫婦行跪禮並且奉茶，宋美齡則很自然地向她招手：“來來，照張照片！”
方智怡站在宋美齡後麵，但宋美齡笑著拉著孫媳婦的手，把她拉到旁邊來，這對新人就這麼和蔣介石夫婦合照了。
宋美齡對方智怡很喜歡。早在1968年，蔣孝勇還是陸官二年級學生，因足踝扭傷到“榮總”二度開刀，方智怡到病房陪他，臨時突然接到通報，蔣介石、宋美齡夫婦要來看孫子。不多久，蔣氏夫婦就到病房，蔣孝勇先把方智怡介紹給蔣氏夫婦。
宋美齡一眼便喜歡上了方智怡，看著方智怡圓圓的臉龐說：“啊！我覺得你應該是‘圓’小姐。”這麼一逗，方智怡的緊張情緒也化解了，蔣介石似乎對方智怡也很滿意。
蔣孝勇幼年及少年時，由於父親太忙，他幾乎是跟著祖父母過的，到了成年後，與父親倒是愈來愈像朋友，可以無話不談。因此，某種程度上說，蔣孝勇成了宋美齡與蔣經國之間情感甚至是信息溝通的橋梁。