這一次，日本方麵真心誠意地希望把硫磺島作為該片的外景地。但是，由於預算有限，伊斯特伍德隻是安排第二攝影隊前往實地拍攝了一些空鏡，其餘部分均安排在美國國內進行。所有發生在岩洞裏的戲都是在洛杉磯與拉斯維加斯之間的一座19世紀廢棄的銀礦裏拍攝的，而為數不多的海灘場景則采用了在馬裏布海灘上鋪撒黑砂的辦法來解決。
從《血腥拚圖》到《父親的旗幟》，湯姆·斯特恩一直扮演著攝影指導的角色，他在保持了從布魯斯·薩爾蒂斯到傑克·格林延續下來的陰暗影像風格的同時，也成了伊斯特伍德嚐試新技術的“實驗師”。在拍攝《硫磺島家書》時，斯特恩根據伊斯特伍德的要求第一次采用了高清的迷你攝像機。“一方麵是出於岩洞空間狹窄的需要，”他說，“更重要的是，這是一部全部由日本演員演出的電影，因為語言的障礙，克林特不希望把時間浪費在過多的解釋上，而要求攝影師用最靈活的方式隨時捕捉他想要的鏡頭。”
“我發現在一個截然不同的文化和語言環境下拍攝《硫磺島家書》是一件令人陶醉的事情，”伊斯特伍德說，“的確，我聽不懂演員們在說些什麼，但是我在60年代拍過的所有那些意大利電影教會我——表演就是表演。”
而像渡邊謙這樣的有著豐富好萊塢經曆的日本演員給了伊斯特伍德很大的幫助。除了要扮演戲份最重的栗林中將之外，渡邊謙還主動擔當起了導演的片場翻譯。“我覺得克林特遇到的最大難題就是年輕的一代幾乎對硫磺島戰役一無所知，”他說，“在這場戰役中，日軍全軍覆沒，所以這段曆史是不可能出現在教科書裏的。我想，克林特的這兩部電影起到了將真相公之於眾的作用。”
可是，年輕的觀眾似乎並不急於知道真相。《父親的旗幟》於2006年10月公映時，首映周末的票房僅為1024萬美元，遠不及排名第一位的《魔道爭鋒》。華納兄弟和夢工場兩大公司的高層臨時決定將《硫磺島家書》的上映日期從次年的2月提前到2006年年底，一來希望通過兩片的捆綁發行扭轉頹勢，二來也想讓這兩部電影同時角逐奧斯卡獎。
在美國人從《紐約時報》上看到伊斯特伍德和劇組工作人員身穿日本軍服的整版廣告的同時，趕製出來的《硫磺島家書》率先在日本舉行了全球首映式。在記者招待會上，伊斯特伍德說，“從小到大，我們看過的戰爭電影都清晰地標明了是非善惡，然而對於戰爭中的個體而言，沒有什麼是清晰的。當年輕人為了相互廝殺而被遣送到這個小島上，他們明白自己生存下來的幾率，每10個人當中，也許隻有一個可以回來，也許沒有。當他們的生命與鮮血風化在曆史的篇章中，每個人都理應得到報答。我希望，不隻是日本，在世界的任何角落，都應該記住這些鮮活生命的付出。”
盡管影評界給這兩部電影均打出了高分，並大加讚賞伊斯特伍德自我挑戰的創舉，但它們卻未能伊斯特伍德在奧斯卡頒獎典禮上再現輝煌，《父親的旗幟》空手而歸，而獲得最佳影片、最佳導演等四項提名的《硫磺島家書》僅得到了最佳音響剪輯獎。
2007年5月31日，伊斯特伍德在使命牧場度過了他的77歲生日，他對前來采訪他的《時代周刊》記者說：“我很幸運，他們還讓我留在了這裏。”
對於上了年紀的導演，好萊塢的態度一直是殘酷無情的。從約翰·福特、霍華德·霍克斯到弗蘭克·卡普拉，這些被伊斯特伍德視為英雄的電影大師大都在剛剛步人70歲時便被剝奪了繼續創作的權利。“我記得我曾拜訪過一次比利·懷爾德，”伊斯特伍德說，“他的頭腦仍像年輕人一樣敏銳，但他卻不得不退休在家。”
時至今日，即便是那些與伊斯特伍德同時代的新好萊塢的弄潮兒們也紛紛落入沉寂，弗朗西斯·科波拉、威廉·弗裏德金、彼得·波格丹諾維奇、哈爾·阿什比、丹尼斯·霍帕等不是已經離世，就是銷聲匿跡。當然，伊斯特伍德並不孤獨。羅伯特·阿爾特曼、羅曼·波蘭斯基以及邁克·尼科爾斯等都在70歲之後達到了他們電影生涯的又一個高峰。在他們中間，伊斯特伍德無疑是最活躍的一個。
他正在籌拍驚悚片《調包嬰兒》，這將是他執導的第29部電影。這部根據上世紀20年代洛杉磯的一起真實案件改編的電影是想象影片公司的老板布萊恩·格雷澤和羅恩·霍華德送給他的一份禮物，霍華德原本打算自己導這部戲的，但因檔期排不開而隻好請出伊斯特伍德操刀。對於這樣一個選擇，格雷澤說：“我並不擔心克林特的年歲，他已經一再向我們證明了他依然能夠拍出相當出色的作品，他在創作方麵還有更大的野心。”
當被問及有無退休的打算時，伊斯特伍德說：“我已經第100次麵對這個問題了，我想說的是：在我的人生中，事業與生活已經完全融為一體，所以，讓我放棄電影就等於讓我放棄生活。我不會考慮主動退出的，我永遠等待著下一個機會，我必須永遠挑戰自我，嚐試我以前從未做過的事情。”