在美國賓夕法尼亞大學留學時，林徽因的同學曾對她進行過采訪，在談及關於學習建築的夢想時，林徽因說道：“我曾跟著父親走遍了歐洲。在旅途中我第一次產生了學習建築的夢想。現代西方的古典建築啟發了我，使我充滿了要帶一些回國的欲望。我們需要一種能使建築物數百年不朽的良好建築理論。”
1930年底，林徽因因肺病辭去東北大學的教職，回北平休養。1931年2月，林徽因肺病加重，在香山靜養。某一天晚上，林徽因一卷在手，焚一炷香，披一襲潔白睡袍，沐浴著溶溶月色，她不免有幾分自我陶醉。於是林徽因不禁對梁思成幽默地說：“看到我這個樣子，任何一個男人進來都會暈倒。”梁思成則故意氣她說：“我就沒有暈倒。”
1931年九一八事變後，吳其昌與夫人諸湘、弟吳世昌乘車南下，謁中山陵痛哭，並通電絕食，要求抗日。同年11月，梁思成邀吳其昌至家中做客，巧遇林徽因與徐誌摩也在家中閑聊，故而得見徐誌摩。更巧的是，吳其昌乃是徐誌摩的表弟。可惜隨後不久，徐誌摩因飛機失事身亡。1932年，吳其昌為緬懷徐誌摩而作《誌摩在家鄉》一文，文中記錄了那天見麵閑聊時林徽因支持其抗日義舉的幽默之言：“抵製日貨？給你一篇文章，嚇得我窗簾都不敢買了；你瞧，我們的窗還裸體站著！”
自1932年底金嶽霖搬入北總布胡同與林、梁一家比鄰而居之後，金嶽霖與林徽因之間的關係變得微妙起來。一次，梁思成往河北寶坻縣考察，林徽因因故未同去，金嶽霖恰於此際表達了對她的傾慕之情，使林徽因陷入情感的苦惱之中。梁思成考察歸來後，林徽因坦誠地對梁思成說：“我苦惱極了，因為我同時愛上了兩個人，不知道怎麼辦才好。”
1934年10月，林徽因與梁思成應浙江建設局之邀前往考察。11月19日，他們路過徐誌摩的故鄉浙江硤石，在停車的間隙，林徽因走下火車，以眺望的方式緬懷徐誌摩。回到上海之後，趙深、陳植、陳從周等昔日舊友與林徽因見麵，本來談笑風生的林徽因變得沉默。陳植問其故，林徽因回答道：“你以為我乃女人，總是說個不停嗎？”
1936年春節剛過，沈從文將他對高韻秀（高青子）“橫溢”的情感告知張兆和，張兆和倍感意外、震驚和不解，一氣之下回了蘇州娘家。痛苦、無助的沈從文向林徽因求助，於是林徽因1936年2月27日寫了一封長信給沈從文，其中說道：“我所謂極端的、浪漫的或實際的都無關係，反正我的主義是要生活。沒有情感的生活簡直是死！生活必須體驗豐富的情感，把自己變成豐富，寬大，能優容的了解，能同情種種人性，能懂得自己，不苛責自己，也不苛責旁人。”
在舊中國極端簡陋的學術考察環境下，對於林徽因而言，赴全國各地考察古建築是一件既快樂又痛苦的事情。例如1936年夏，林徽因在至山東考察古建築途中，她被跳蚤咬得慌，但在三等火車中又不好意思伸手在身上四處亂抓，結果渾身是包。為此，她曾感慨道：“我們為藝術和人文景物的美和色彩所傾倒，卻更多地為我們必須賴以食宿之處的肮髒和臭氣弄得毛骨悚然，心灰意懶。”