正是這段工作經曆開始讓他漸漸明白許多事情。商店就像個中轉站，將社區裏生產的東西買入，再把它們賣給社區的每個消費者。鎮上有一個皮革廠，每年都需要一萬車鐵杉木樹皮，還有兩個鋸木廠，兩個磨坊，一個浴缸廠等等。當地的自耕農個個精明滑頭，他們的妻子們也精通世故。因為赫伯恩有文化，所以，為每一車樹皮、木材、幹草過秤，算錢的工作就交給了他。通常他在店裏稱量和計算出來的數字總是無法同廠裏過秤時的數字相吻合，最後當貨物卸下來後，才發現裏麵竟夾著石頭鐵塊之類的東西。科爾頓是個依山傍水的小鎮，它坐落於阿迪朗達克山的山腳下，拉克特河的河畔，地處木柴加工的中心地區，有一千八百人常住人口，還有許多流動人口，是當時聖勞倫斯郡經濟最繁榮的地方。這位年輕的職員學會了管理和評估當地農民送來的各種貨物，同時也對山上伐木營地的需求量做出估算。
從明德學院畢業並獲得文科學士學位後，他成為了聖勞倫斯學院的一名數學講師，後來又以一千兩百元的年薪當上了奧格登斯堡學院的校長，這樣一來，他還清了自己所有的債務。接下來他又學習了法律，並得到了律師界的認可，之後他返回科爾頓休息了一陣子。
此間大批的人蜂擁而至都來向他尋求法律谘詢，所以他決定先留在那裏實踐一段時間。由他經手的每一個案子中，他幾乎都能找出有利點，他的生意越來越興隆了。他的客戶包括波士頓的房地產大王以及其他一些擁有大批土地和房產的商人。緊接著，紐約州安排他負責管理過期未付稅款等工作。當時，有大片、大片的林場隻需要支付稅款即可買到。
赫伯恩瞅準了這個機會。他以每英畝五十美分的價格買下了三萬畝林子，賣掉了一些原木後，他和其他人合夥開了一個鋸木廠，每年砍伐量為兩千五百萬英尺。為了讓河道便於運輸木材，他用賺來的錢在河流上建起了側壩。然而，他岸上的那些業務卻很讓他吃緊。
克裏夫蘭的州長主動提出來要繼續任命他為州銀行主管，但當時他的木材廠正令他焦頭爛額，所以他辭掉了。除了家裏日常的花銷外，他還得支付林場的利息和稅款，再建一個新廠，以及應付其他一些支出，銀行部門那點收入對於眼前這一切所需要的資金來說，簡直就是杯水車薪。連續幾年來，他努力經營著，漸漸掃清了腳下的每一個障礙，然後，在獲利二十萬元的基礎上賣掉了整個產業。那一年，他四十歲。
他的從政並沒有使他同法律界脫節，但是他在銀行界取得的成就卻足以令他在法律領域中取得的成就黯然失色。他在紐約的第一個銀行職位是美國銀行審查人。他在那裏的業績引起了人們的注意，他被調到了華盛頓當了一名貨幣審計官，這為他鋪平了通往紐約第三國民銀行行長的道路。紐約銀行行長，每一個銀行家的夢想！當第三國民銀行被國民城市銀行合並時，赫伯恩先生順理成章成為了國民城市銀行的副行長。
兩年前，他收到了大通國民銀行給他的一封信，信中主要內容就是“來幫我們一下吧，否則，我們就完了。”
他曾經是聯邦銀行的貨幣審計員，所以他對銀行這個行業的情況有一個整體的了解。這個行業很廣闊，充滿著誘人的機會，所以他接受了。最後的結果成為了美國銀行史上最輝煌的一章。
“我是怎麼取得成功的？”赫伯恩先生又將問題重複了一遍，然後回答說，“我的成功依靠的是有係統的、經過周密規劃之後的努力工作。對我而言，成功就是‘百分之九十五的聰明才智再加百分之五的堅持和靈感。’”
緊接著他給出了取得成功的幾點提示：
“不論何時，不論研究任何項目、發掘任何信息，一定要仔細將它們編纂成最方便獲取的形式。我已將自己所獲得的全部事實寫成了一本備忘錄。”
“因此，我在《世界人工航道線路》一書中給出了許多數字，這些數字都是我在議會工作時以及擔任商會運輸委員會主席時獲得的。我的《貨幣的曆史》中涵蓋了許多信息資料，這些都是我在擔任穩固貨幣聯盟秘書和財務主管時得到的。在整個布賴恩運動中，貨幣聯盟一直都在反對銀的自由流通，我從始至終都在負責這項工作。”
“通過正確記錄事實和數字，你可以在任何需要的情況下求助於它們，利用它們。”