1880年（光緒六年庚辰）1歲
10月23日（農曆九月二十日）辰時，李叔同生於天津河東區地藏前故居李宅，幼名成蹊，學名文濤，字叔同，行列第三。
李叔同原籍浙江平湖，寄籍天津。祖上經營鹽業與銀錢業。父李世珍，字筱樓，清同治四年進士，曾官吏部主事，後辭官承父業而為津門巨富。生母王氏，為李世珍側室。
1884年（光緒十年甲申）5歲在天津。
8月5日，父病逝，終年72歲。乃父臨終日，延高僧誦《金剛經》，李叔同初見僧人。是年起從母王氏誦世訓格言。
1885年（光緒十一年乙酉）6歲
從仲兄文熙受啟蒙教育。
1886年（光緒十二年丙戌）7歲
從文熙學《玉曆鈔傳》、《百孝圖》、《返性篇》、《格言聯璧》及文選等。
1887年（光緒十三年丁亥）8歲
從常雲莊家館受業，攻《文選》、《孝經》、《毛詩》等。約是年，又從管家、帳房徐耀庭學書，初臨《石鼓文》等。
1892年（光緒十八年壬辰）13歲
讀《爾雅》、《說文》等，始習訓詁之學。攻各朝書法，以魏書為主，書名初聞於鄉。
1894年（光緒二十年甲午）15歲
讀《左傳》、《漢史精華錄》等。是年誦有“人生猶似西山日，富貴終如草上霜”句。
1895年（光緒二十一年乙未）16歲
考上文昌院輔仁書院，習製藝。又延館教學英文、算術等。
1896年（丙申光緒二十二年）17歲
夏，出素冊廿四幀，請唐敬嚴師為鍾鼎篆隸八分書。秋，從天津名士趙幼梅學詩文。喜讀唐五代詩詞，尤愛讀王維詩。又從津門書印名家唐靜岩學篆書及治印，並與津門同輩名士交遊。
1897年（丁酉光緒二十三年）18歲
與俞氏（時年二十）完婚。同年，以童生資格應試天津縣學，學名李文濤。
1898年（戊戌光緒二十四年）19歲
傳李叔同刻有“南海康君是吾師”一印，表示對康有為、梁啟超維新變法的支持。暮秋，奉母攜眷遷居上海。十月加入“城南文社”，曾以《擬宋玉小言賦》，名列文社月會第一。
1899年（己亥光緒二十五年）20歲
是年春遷居許幼園家的“城南草堂”。與袁希濂、許幻園、蔡小香、張小樓結金蘭之誼，號稱“天涯五友”。
1900年（庚子光緒二十六年）21歲
農曆九月十九日（11月10日），子李準生。是年出版《李廬詩鍾》、《李廬印譜》。與畫家任伯年等設立“上海書畫公會”。每星期出書畫報一紙，由中外日報社隨報發行。
1901年（辛醜光緒二十七年）22歲
正月，為許幼園所撰《城南草堂筆記》題跋。春，曾回天津，擬赴河南探視其兄，後因故未果，遂返滬。是年秋，入南洋公學就讀經濟特科班，與黃炎培、邵力子、謝無量等同從學於蔡元培。
1902年（壬寅光緒二十八年）23歲
各省補行庚子、辛醜恩正並科鄉試，叔同先後以河南納監應鄉試，以嘉興府平湖縣監生資格報名應試，均未中。仍回南洋公學。11月，南洋公學發生學生罷課風潮。蔡元培同情學生辭職，李叔同等繼而退學。
1903年（癸卯光緒二十九年）24歲
與退學者在上海“滬學會”內增設補習科，常舉行演說會。以“李廣平”之名翻譯《法學門徑書》及《國際私法》二書由上海開明書店相繼出版。
1904年（甲辰光緒三十年）25歲
三月，曾為“鑠鏤十一郎”（張士釗）傳記著作《李蘋香》撰序，署名“惜霜”。常與歌郎、名妓等藝事往還。在上海粉墨登場，參加演出京劇《蟲八蠟廟》、《白水灘》、《黃天霸》等。12月9日（農曆十一月初三）子李端生。
1905年（乙巳光緒三十一年）26歲
3月10日，生母王氏病逝。攜眷護柩回津。出版《國學唱歌集》。是年秋，東渡日本留學。行前有《金縷曲·留別祖國並呈同學諸子》。在東京為《醒獅》雜誌撰寫《圖畫修得法》與《水彩畫法說略》。
1906年（丙午光緒三十二年）27歲
正月，在東京編輯《音樂小雜誌》。7月1日，首以“李哀”之名在東京首次參與日本名士組織“隨鷗吟社”之雅集。9月29日，以“李岸”之名注冊，考入東京美術學校油畫科。與同學曾延年（孝穀）等組織“春柳社”，此乃中國第一個話劇團體。從川上音二郎和藻澤棧二朗研究新劇演技，藝名“息霜”。是年曾回天津，有《喝火令》一詞記己感慨。