至親離世，繼母失蹤
清末民初，由於清廷當局的無能、軟弱和妥協，使得全中國被外國殖民統治者侵犯和蹂躪。舉國上下官商勾結、民不聊生，社會動蕩，百姓儼然處在一片水深火熱之中。用“亂世”一詞來形容當時的中國真是再合適不過了，而在這樣的國情下少不了孕育催生出能夠轟動一世的“梟雄”。
在當時的大城市中，繁華璀璨依舊的首屬上海了，堪稱商業軍事重鎮的上海灘成了冒險家的天堂。19世紀末20世紀初的上海灘，潛伏著光怪陸離、千差百異的危險信號，滿足了那些冒險家對於刺激和挑戰的追尋和需求。上海灘從來沒有平靜過，相較於黃浦江的風平浪靜而言，更是具有濃烈的角逐廝殺氣息。就在這樣的角鬥場中，杜月笙就是一位驍勇的冒險家！
8月22日，是中國民間傳統節日——鬼節，傳說這一天出生的孩子都是“鬼機靈”。看來這種說法還是有一定依據的，因為杜月笙就是這一天出生的，縱觀他的一生也無不得益於其自身的機靈、變通的性格。清朝光緒十四年的中元節（也稱鬼節），也就是1888年8月22日，在上海浦東的高橋鎮一戶姓杜的破舊家宅中誕生了一個啼聲響亮的男嬰，而這個男嬰就是日後威勢懾人、聲名顯赫的厚黑教主杜月笙。從這一聲聲響亮的啼哭聲中，杜月笙開始了他撲朔迷離、充滿傳奇色彩的一生，上演出一幕幕複雜離奇、驚心動魄的曆史劇目。
雖然是鬼節出生的孩子，但是這並沒有改變杜月笙坎坷多舛、境遇悲慘的童年時期。他生逢清王朝正值“國之不國，家不像家”的衰敗不堪、內外交困之際，國弱民窮，災荒不斷，當時的上海灘更是連年地天災人禍交並，霍亂等疫病橫行。可怕的災荒、貧瘠的生活奪去了杜月笙身邊本就不多的親人，小小年紀的杜月笙來到世上的短短幾年間就成了至親離世，繼母失蹤的“孤小人”！
其實杜月笙並不是他的本名，他的本名是月生，發跡後改名為“鏞”，隨之把“月生”易為“月笙”作字。杜月笙出生之前，家中親人就不是很多。所以，祖父的名字和生平都不複存記，故杜月笙至死也不知道其祖的名諱。他的父親名叫杜文卿，是個儒弱的人。一生沒有什麼作為，曾經當過茶館跑堂、碼頭丁役，都不長久，最後與人合作在楊樹浦開了一家小米店算是安穩下來了。但是，米店的生意也是慘淡經營，要加上其妻朱氏時常幫人漿洗衣物才可以勉強果腹，保證衣食有著。
開始是杜文卿一人在楊樹浦經營米店，可是因為小月笙還小，朱氏在老家高橋鎮一邊要帶著孩子，一邊還要維持生計，日子過得實在艱難，所以，隻好抱著剛過周歲的杜月笙，走了幾十裏，來到了楊樹浦投奔丈夫。可是，哪裏知道杜文卿自己也是自顧不暇。雖然開著米店，但是因為店裏先前的存米，早已賣出去了。而又恰逢米價一日數漲，賣米得來的錢款無法再去進貨了。麵臨如此窘境，加上妻兒又來投奔，本來就是每天硬著頭皮從貨款中出一部分去買米，現在更加劇了這樣的境況。眼看貨款就要用完了，開米店也不能維持溫飽啊！不管怎樣，生活還是要繼續。這邊的杜文卿艱難維持米店的經營，另一邊的朱氏幫人漿洗賺些小錢。當時，很多外國工商業開始在中國發展建廠，中國也開始有人發展實業。楊樹浦就有好幾家紡紗廠，很多女子在紗廠做工。於是，朱氏跟丈夫杜文卿商量後，進了紗廠做工，以增加收入來艱難度日。
這樣的日子雖然緊張而拮據，但是一家三口在一起還是很讓人欣慰的。然而，就連這樣的日子也沒有能夠持續多久。1890年夏，霍亂又侵襲了上海的人們。絕大多數的患者還沒來得及就醫就故去了，一時間，馬路上、溝渠裏，不時可以看到因此而斃命的路人。
所幸霍亂的災難並沒有降臨到杜家，但杜家也沒有因此而好過一些。因為朱氏在這極端恐怖的歲月生下了一個女孩兒。生產後，她又由於極度的虛弱，不幸去世。本來就窘迫的杜家，又遭逢這樣的變故，杜文卿悲痛萬分，守著妻子的屍骨，號啕大哭。最後，在親朋摯友的幫助下，杜文卿幾乎傾盡了所有的積蓄，為妻子買了一口白皮棺材，入殮了妻子，雇人抬回了高橋鎮的老家。
朱氏的故去，更讓杜文卿感到世道的艱難，一下子蒼老了許多。重擊下的他想過要結束生命，一了百了。可是，他不忍心丟下一對嗷嗷待哺的兒女。料理完妻子的後事，整理好情緒。杜文卿帶著杜月笙和妹妹一起回到了楊樹浦，從此三人相依為命。
杜文卿那段又當爹又當娘的日子實在太艱難了，不但要掙錢養家，還要照看兩個孩子。於是，他終於還是狠了狠心把女兒送給了別人。日後杜月笙發跡後曾經千方百計地尋找這個胞妹，以圖兄妹團聚。但是因為當時年紀太小，他也想不起妹妹給了誰，隻隱約記得好像是給了一位姓黃的寧波商人，其他的什麼也沒印象了。曆經坎坷，一直到1951年他在香港病逝時，也未能找到這個胞妹，這也成了杜月笙畢生的遺憾之一。