5月13日，丘吉爾以首相的身份在下院發表著名演說：“我所能奉獻的，隻有血和汗、苦和淚……我們的目標是什麼?勝利——是不惜一切代價贏得的勝利，……因為得不到勝利就得不到生存。”
在希特勒閃電式進攻下，法英軍隊全線潰敗。6月22日，法國宣布投降，德軍逼近英吉利海峽，英倫三島的存亡到了關鍵的時刻。此時的丘吉爾臨危不懼，堅定沉著地擔負起挽救民族於存亡關頭的重任。他號召英國人民行動起來，為抵抗法西斯的入侵而奮鬥。他組織實施敦刻爾克英軍和法軍撤往英國，丘吉爾與羅斯福的曆史性會見保存有生力量；調動英國軍隊，保持高度警惕，準備迎擊法西斯的入侵。他指揮英國皇家空軍，在8月10日—9月14日頑強地抗擊來犯的敵機，使德軍始終未能獲得製空權，未能踏上英倫三島一寸土地。丘吉爾堅定不移的意誌和鏗鏘有力的話音極大地鼓舞了英國人民的鬥誌和信心。9月下旬，他成為保守黨的領袖，得到最為廣泛和普遍的支持。
在國內總動員的同時，丘吉爾積極調整外交政策，開展外交活動，爭取美蘇兩大國的支持。在丘吉爾的奔走下，美國國會通過了《租借法案》。1941年8月9日至12日，丘吉爾在大西洋上同美國總統羅斯福簽署了《大西洋憲章》。1941年12月太平洋戰爭爆發後，丘吉爾與羅斯福、斯大林舉行了一係列會晤，就盡快結束戰爭進行了一係列磋商。
1945年5月8日，丘吉爾正式向英國人民宣告第二次世界大戰勝利結束。但是，當年的英國大選，他卻被趕下首相的寶座。7月26日晚，丘吉爾向國王提出辭呈，並婉言謝絕國王欲授的嘉德勳章。丘吉爾就這樣結束了為時5年的戰時首相生涯。
1946年3月5日，在美國密蘇裏州的富爾頓，丘吉爾在杜魯門總統陪同下發表了著名的“鐵幕”演說，預告了兩極世界冷戰開始。
1951年10月，保守黨大選獲勝，丘吉爾以77歲高齡再度拜相組閣。在新的首相任期內，他竭力倡導美英合作，促使美國在核武器問題上慎之又慎。
1953年對丘吉爾來說是令人欣慰的。這一年，他本人既受勳又獲獎：被授予英國最高的嘉德勳章；又獲諾貝爾文學獎。
1955年4月5日，丘吉爾辭去首相職務，宣告退休。
1965年1月24日，一代名相與世長辭。不管是朋友，還是敵人，誰都不會，也不可能忘記這位曾經叱吒風雲的英國人，因為他的名字和業績已經深深地鐫刻在二戰曆史的凱旋門上。
丘吉爾趣事兩則
如果咖啡杯裏放毒藥
第一次世界大戰爆發前不久，美國出生的女權主義者南希·阿斯特到丘吉爾祖上傳下來的布雷尼宮拜訪了他。丘吉爾熱情地接待了她。在交談中南希大談特談婦女權利問題，並懇切希望丘吉爾能幫助她成為第一位進入眾議院的女議員。
丘吉爾嘲笑了她的這一念頭，也不同意她的一些觀點，這使這位夫人大為惱火。她對丘吉爾說：“溫斯頓，如果我是你的妻子，就會往你的咖啡杯裏放毒藥！”
丘吉爾溫柔而風趣地回答道：“如果我是你的丈夫，我就會毫不猶豫地把它喝下去！”
沒問題
在英國首相丘吉爾80歲生日茶話會上，一名年輕的記者對丘吉爾說：“首相先生，我真希望明年還能來祝賀您的生日。”
丘吉爾拍拍記者的肩膀說：“記者先生，你這麼年輕，身體又這麼壯，應該是沒問題的。”
○我們不要因過去和現在糾纏不清，而失去了未來。
○一個人絕對不可在遇到危險的威脅時,背過身去試圖逃避。若是這樣做,隻會使危險加倍。但是如果立即麵對它毫不退縮,危險便會減半。