康有為出生在世代學習理學的封建官僚地主家庭，自幼聰明，但對科舉考試興趣不大，多次參考，均名落孫山，對此他卻並不十分在意。1879年，22歲的康有為在遊曆過為英國殖民者霸占了近40年的香港之後，對於西方文明有了些感官上的認識，覺得英國人“治國有法度”，不像古代所謂的“夷狄”那樣沒有文化。於是，他開始鑽研西方的科學知識，逐漸成長為當時學術、思想界的先行者之一。根據清朝的有關規定，一般老百姓是不能直接給皇帝上書的。康有為不管這些，1888年，身為老百姓的康有為，首次向皇帝上書，分析當時國內和國際的形勢，提出了改革法律、溝通民情、提防小人的改革方案。光緒皇帝雖然並沒有看到這封上書，但康有為卻贏得了普通老百姓的廣泛關注，人們開始注意起他來。1890年春，在同學陳千秋的引薦下，年僅18歲的梁啟超前來拜訪已33歲的康有為。此時的梁啟超剛在廣東鄉試中考取第八名舉人，可以說是少年有為；而康有為雖然年齡較大，但因科舉考試不順，此時不過是一名監生而已，在“學曆”上比梁啟超低一格。按照當時的科舉習慣，梁啟超中舉在先，應是康有為的“前輩”，所以梁啟超心中自然有些沾沾自喜。二人見麵之後，聊了好幾個時辰，梁啟超後來追憶這段往事時說，康有為以“大海潮音，作獅子吼”，當頭棒喝之後，使他一時不知所措，以前所學的不過是應付科舉考試的敲門磚而已，根本不是什麼學問。經過一番思考之後，他毅然決定拜監生康有為為師。
這種前無古人、後無來者的舉動，自然擴大了康有為的影響。於是，不少優秀青年接踵而來，康有為便在長興裏設萬木草堂，聚徒講學。從康有為那裏，梁啟超學到了一些做學問的基本方法，為他以後的學術活動奠定了堅實的基礎，“一生學問之得力，皆在此年”。從此，在康有為的引導下，梁啟超逐漸成長為康有為的左膀右臂。
梁啟超師從康有為，不僅是他從政生涯的開始，而且也是他進入學問殿堂的起點。他曾說過：“啟超之學，實無一字不出於南海。”不過，此時師弟二人在思想上還是有一些分歧的，隻不過這些分歧不是太大而已，但卻也種下了日後恩怨的種子。
從1898年6月11日開始，在康有為、梁啟超等維新派的支持下，光緒皇帝頒布了一係列改革政策。但是，由於慈禧太後的反對，9月21日，維新運動宣告失敗，前後僅僅曆時103天！因1898年為舊曆戊戌年，故這次改革又稱為“戊戌變法”。“戊戌變法”失敗以後，康有為和梁啟超先後逃亡到日本。康有為手捧自稱是光緒皇帝縫在衣服裏的所謂“詔書”，繼續宣傳他的保皇保教主張。起初，梁啟超像從前一樣，惟師命之是從，可漸漸地，隨著對西方資產階級著作的大量研究，他的政見發生了顯著變化，與從前“若出兩人”。
最主要的變化是他接受了資產階級的自由思想，特別讚同被稱為“最後一個無所不知的人”的英國思想家約翰·穆勒的名言：“人群之進化，莫要於思想自由、言論自由、出版自由。”並以《自由書》為題，寫下一組文章，宣傳資產階級的自由、平等、博愛思想。認為法國啟蒙主義思想家盧梭的《民約論》是醫治中國痼疾的良方，認為中國若能采納其思想，必將出現大同盛世。
在西方資產階級思想的影響下，梁啟超的政治主張也從保皇轉向革命，這段時間，他與孫中山、陳少白等革命黨人的來往開始密切，有時甚至在三更半夜還擁被長談，結果便有了合作組黨的計劃，“擬推（孫）中山為會長，而梁（啟超）副之”。梁啟超甚至召集其他同學，聯名致函康有為，勸其退休，“息影林泉，自娛晚景”。康有為得知梁啟超傾向革命的思想之後，非常生氣，立即嚴令其離開日本到檀香山辦理保皇會事宜，並斥責其倡導革命的錯誤。由於多年來，梁啟超已養成了對康有為的敬意和畏懼，他隻得在表麵上答應悔改，但實質上並未放棄對革命的信仰。
在尊孔保教問題上，梁啟超也開始有意擺脫康有為的束縛。早年的梁啟超，在康有為的影響下，常常談論尊孔保教，好朋友黃遵憲和嚴複分別向他說明“教不可保”的道理之後，他開始轉變思想。1902年，本著“吾愛孔子，吾尤愛真理；吾愛先輩，吾尤愛國家；吾愛故人，吾尤愛自由”的想法，梁啟超公開發表文章，認為教不必保，也不可保，從今以後，隻有努力保國而已，從“保教黨之驍將”轉變為“保教黨之大敵”，受到康有為的嚴厲批評。
1911年10月10日，武昌起義爆發。
中國應該實行什麼樣的政治體製？是共和製，還是立憲製？當時的人們從各自不同的政治立場出發，表達出各自的觀點。此時的梁啟超和康有為一樣，堅持中國應實行“虛君共和”，但不久，隨著革命的發展，梁啟超便把自己的主張改為“和袁慰革，逼滿服漢”。而康有為依然固執己見，不願與時俱進，康梁之間的矛盾越來越大。在致康有為的信中，梁啟超說，數月來，和您議論起時事，總是出現矛盾，很難領會您的意思，最後隻能在表麵上答應，回到家後，頭痛目眩。“大抵與師論事，無論何人決不能自申其說……師平昔事無大小，舉措乖方之處，不一而足，弟子亦不能心悅誠服，無如何也。”不過，這段時間，梁啟超對康有為雖有不滿，但矛盾沒有公開，隻在很小的範圍內為人所知。此後，因對共和與帝製的政見不同，二人之間發生了很大的衝突，梁啟超甚至公開發表文章，批駁老師康有為，二人關係嚴重惡化。