但是，那一年的冬天卻尤其令他失望。那一年冬天，銷售紙杯子的業務顯得特別困難。
克羅克信奉的原則是幫助客戶。而客戶的情緒變得很不好，克羅克認為這是自身的責任。雖然，那一年冬天，公司裏照常付他工資。但是，他認為他不該得這麼多。他覺得公司因為付給他工資而虧了錢。
1930年，雷·克羅克向沃爾格林藥品公司推銷紙杯子。
中午，當他看見那裏人來人往的情景後，他有了一個想法，他認為這些流動人口可以用他的紙杯子帶走啤酒和飲料。當時有一個商店就在這條馬路的對麵。
於是，雷·克羅克認為機會來了，他向那個搞飲食服務的人大肆宣傳。那個人名字叫麥克納馬拉，他聽完克羅克的建議後搖頭。
“你真是瘋了。”那個飲食服務者譏笑地看著他。“我幹嘛要花1．5美分去買你的杯子呢？”
“你可以賺得更多。”克羅克解釋說，“而且，你還可以隻用這種杯子賣香草餅。”
那個人特別生氣，而且神情高傲。克羅克第一個回合輸了，但是他不氣餒。他認為這個辦法對誰都有利。最後，他說服了那個麥克。條件是他向麥克提供試用的杯子。
其實從第一天起，這些辦法就十分成功。沒過多久，麥克對這個想法比克羅克還投入。他開始向自己公司的采購部建議定購紙杯。這對於克羅克來說，他推銷量更大了，隻要這家公司一有商店建成，那麼克羅克就可以推銷更多的紙杯子。
在社會上，他進入順境了，但是他又是在不斷的追求中。他後來辭掉了莉莉紙杯公司的工作，與厄爾·普林頓合作，推銷厄爾生產的多軸混合器。他的銷量越來越大，終於又一個事業在他的栽培下成長起來，他開始雇傭私人秘書。
他的第一阻力便是家庭。他的妻子埃塞爾對於他的辭職是十分氣憤的，妻子總希望過著平穩的生活，而丈夫太愛冒險。
克羅克受到了很大的打擊。他突然感覺到家庭的疏遠，但是，他依然去做了。
於是他放棄了有安全感而且工資也不錯的職業去幹自己的公司。他到處奔波，去推銷多軸混合器，開始的失敗使他負債累累，但是他一如既往，匆匆忙忙。在奔波中他又獲成功了。雖然那是一份苦差，但他十分喜歡那項工作。
那時候他一個人獨來獨往。盡管他有一間辦公室，但是很小，而且固定在一處，在芝加哥的拉薩木——瓦克大廈裏。這種固定的方式是不利於推銷工作的，所以克羅克很少在那裏。那時候，他雇了一個秘書，他的秘書代替他管理那間小小的辦公室。他則作為一個推銷員，來回奔波於全國各地。
在當時，克羅克考慮到這是一種新產品，於是他不厭其煩地解說。他發現這種機器的銷量還是在不斷上升了，這更增加了他的信念。
他一天隻休息4個鍾頭，或者更少。多者也不過6個小時而已。那時候每一個了解他的人都對他感到驚奇。但是，克羅克自己覺得睡得很好，跟他工作得很努力一樣，這樣是自然而然而且成為越來越容易的事。
二戰期間，克羅克不能繼續進行多軸混合器的生意了。戰爭使鋼材的供應受到了限製，而鋼材是製造多軸混合器的一種原料。於是，他又轉向了別的東西。
他開始四處活動。他又找了一份工作。他為“全麥乳”飲料提供低脂肪麥乳精粉和16盎司的紙杯子。他就是依靠這個來維持全家生活的。
3.抓住了麥當勞
1954年，這是一個帶有轉折性的年代，這是克羅克的一個新紀元。他由此跨入了他的真正的事業。