曆史學家唐德剛在《袁氏當國》一書中將袁世凱與汪精衛相比。唐德剛認為：袁世凱、汪精衛二人一為能臣，一為才士。二人之錯，錯在晚節，錯在一念之間。一失足成千古恨。一為曹操，一為張邦昌，就遺臭萬年了。汪精衛之失足，實由於身邊那個才勝於德、做宰相大夢而生就漢奸坯子的周佛海，聯合汪氏潑辣褊狹的老婆陳璧君，而拖其下水。袁世凱之失足，則由於他身邊那個對現代政治知識實無所知卻恃才傲物的楊度，聯合袁氏那位“渾球太子”、欺父誤國的袁克定，把老頭子拖下糞坑，其失足情況，與汪氏如出一轍也。
袁氏稱帝，袁克定的確是個關鍵人物。袁克定除私人野心之外，別無足述，而其人又無德行，晚年竟以好男寵而破產破家，貧困而終。袁世凱一代梟雄，而敗在這麼個敗類的兒子之手，也真是窩囊至極。楊度此人則自高自大，始共和，中帝製，晚年甚至想加入共產黨，可見其為人與思想之反複無常，而心比天高，口若懸河，自己尚且不知，何能教人幫人？袁世凱為這樣一個思想上的巨人、行動上的矮子的一介書生所誤，不敗待何？
在另一部力作《晚清七十年》中，唐德剛又這樣感歎道：
袁公之不幸，是他原無做皇帝之實，卻背了個做皇帝之名。
民國政治史上，第一任正式大總統袁世凱，原也是個第一等大政客、偽君子。不幸受了兒子愚弄，群小包圍，以一念之差，偶一失足，變成了真小人——至今不能翻身，亦可歎矣。
民國時期的山西土皇帝閻錫山在袁世凱複辟帝製時曾是山西督軍，作為一個冷眼旁觀者，他對袁世凱稱帝原因的觀察也具有一定的客觀性。
對於袁世凱稱帝及其失敗原因，閻錫山做過如下分析：
促成袁世凱稱帝的有五種人：一為袁氏長子袁克定，意在獲立太子，膺承大統；一為清朝的舊（官）僚，意在爾公爾侯，謀求子孫榮爵；一為清朝的親臣，意在促袁失敗，以做複清之地步；一為副總統黎元洪之羽翼，意在陷袁於不義，冀（希望）黎得以繼任總統；一為日、英、俄三國，意在促中國於分崩離析，永陷貧弱落後之境地，以保持其在中國之利益與東亞之霸權及瓜分中國的陰謀。可以說，慫恿帝製的人，很少是主張關係，大多數是為富貴利祿所趨，或者是另有別圖。
綜合看來，袁世凱產生做皇帝的念頭，是由以下幾個主要因素所導致：
1.對共和的失望；
2.兒子愚弄；
3.群小包圍；
4.列強的欺騙；
5.袁世凱的迷信思想及傳子打算。
第一，袁世凱之所以要複辟帝製，很大的原因，是根源於他對共和的失望。
在袁世凱擔任中華民國臨時大總統一年半的時間內，在他的經驗感受之中，這個總統當得沒有味道。當初他之所以同意搞掉清室，建立民國，一是憑他的感覺認識到君主專製製度已經成為末路，共和也已經成為世界的潮流；二是他認為大總統也就是前清的皇帝，其職權相同，不過名號不同而已。但是，現在清室剛剛宣布退位，孫中山就根據自己的主張擅自將已經確立的總統權限較大的美國總統製肆意變成了總統權限較小的法國內閣製。這雖有限製袁世凱的意思，但此舉也讓人感覺到共和製度也不過是政客手中的遊戲工具而已，其神聖性在袁世凱那裏就大大打了折扣。另一方麵，袁世凱在前清任巡撫、總督的時候，在自己的權力範圍內可以獨斷獨行，快意威風，甚至超出了今日的大總統。就是在軍機處時，國家大政也隻是謀及兩三位大臣，太後拍板，即刻就可以貫徹執行。哪裏像現在，一受製於國會。幾百個不能辦事，隻會清談的議員事事要求討論、表決。二是受製於內閣。國家行政及人事舉措的發布，還得經過總理和相關總長的簽字副署才能生效。事事掣肘，時時鉗製，不僅辦事不能痛快，行政效率也極低。袁世凱為了行使自己的總統職權，最終不僅要費腦筋與國會、內閣鬥智鬥勇，還因為此限製與自己昔日並肩戰鬥的兄弟唐紹儀翻了臉。越到後來，袁世凱越念起昔日的好時光，懷念起了他在北洋時代快意的政壇經曆。在他的心目中，已經越來越討厭這個束縛人手腳的共和體製，對共和的失望，使得他越來越想走他曾經駕輕就熟的傳統的施政老路，加強中央集權，加強自己生殺陟黜的權力。