而他又確實是一位哲學家，盡管他的打扮就像一個乞丐，但卻總是說著哲人的話，做著哲學家的事。
倘若今天我們遇見狄奧根尼，一定會把他當做一個乞丐。他一身乞丐打扮，事實上也經常行乞，一開始是因為貧窮，後來是因為他的哲學。他乞討的口氣也像一個哲學家，基本的台詞是：“如果你給過別人施舍，那也給我吧；如果還沒有，那就從我開始吧。”不過，看來乞討並非總是成功的，至少比不上殘疾人。當人們看到他好手好腳時，就不願意給他施舍了，但卻更願意施舍給那些殘疾人。為此他尖刻地評論道：人們在施舍時之所以厚此薄彼，是“因為他們想到自己有一天，可能變成跛子或瞎子，但從未想到會變成哲學家”。
據說狄奧根尼住在一個木桶裏，所擁有的所有財產包括這個木桶、一件鬥篷、一根棍子、一個麵包袋。一次，亞曆山大大帝訪問他，問他需要什麼，並保證會兌現他的願望。狄奧根尼回答道：“我希望你閃到一邊去，不要遮住我的陽光。”亞曆山大大帝聽後大吃一驚，並說他是聖人，後來，他還說：“如果我不是亞曆山大，我願是狄奧根尼。”亞曆山大竟然將他當成了一種精神。
據說，狄奧根尼也有不想當“狗”的時候。狄奧根尼因為經常在一個以犬命名的運動場與人交談，據說犬儒派得名於此。他獲得狗的綽號，大約也與此無關，也可以說是因為他自己的舉止。他從地上撿東西吃，太像狗了。以至於像柏拉圖這麼文雅的人也稱他是狗。他有時也欣然自稱是狗，但更多的時候卻憤憤不平。一群男童圍著他，相互叮囑：“當心，別讓他咬著我們。”他尚能克製地說：“不用怕，狗是不吃甜菜根的。”他將那些諷刺他的小孩比做甜菜根，因為他覺得隻有甜菜根最沒用了。
在集市上吃東西，圍觀者喊：“狗！”他就忍不住回罵了：“你們盯著我的食物，你們才是狗！”在一次宴席上，有些人真把他當狗，不斷把骨頭扔給他，他怒而報複，把一盆湯澆在了他們頭上。對於狗的綽號之來由，他自己給出的最堂皇的解釋是：因為他“對施舍者獻媚，對拒絕者狂吠，對無賴狠咬”。其實他的獻媚常藏著譏諷，而遭他吠和咬的人倒真是不少。