第十一卷 第二十七章 夏侯淵vs曹休二）
曹氏、夏侯氏都是沛國譙縣安徽省亳州市）的大族。但是曹氏自曹騰以來，門第興盛，多在朝廷和郡縣做大官。由於曹騰深受大將軍梁冀漢桓帝信任，養子曹嵩做過太尉；弟弟曹褒官至潁川太守，曹褒兒子曹熾官至侍中、長水校尉；另一個堂侄曹鼎官至尚書令。
反觀夏侯氏，雖然家大業大，但畢竟祖上沒人做過官，隻算得一方土著地主，不列宦籍官員單獨列在其他戶口冊上）。
為了求得勢力的發展，夏侯氏逐漸向曹氏靠攏。曹氏雖然是依靠曹騰當宦官發跡，但是在士大夫中口碑不錯，在家鄉也不驕橫。因此夏侯氏開始向曹氏靠攏，夏侯惇和夏侯淵這兩個同族兄弟夏侯淵為夏侯惇族弟，則他們至少不是同一個祖父）都看中了在士大夫口中頗有聲譽的曹操。
當時曹操辭職在家，夏侯惇、夏侯淵與曹操相交。曹操曾違法，夏侯淵代替曹操入獄，曹操積極營救，救出了夏侯淵。從此，兩家的關係越發親密了，夏侯淵還娶了曹操的小姨子為妻，二人成了連襟。
曹操在陳留起兵，夏侯惇、夏侯淵率先來投。曹操當時行即臨時代理）奮武將軍，以夏侯惇為司馬，夏侯淵為別部司馬。而兩個堂弟曹仁和曹洪曹操、曹仁和曹洪互為堂兄弟）也隻是別部司馬而已。
曹操在汴水戰敗，又是夏侯惇陪著他一起到揚州募兵。後曹操為兗州牧，立即任命已經升為折衝校尉的夏侯惇兼任自己先前擔任的東郡太守，征徐州時又以夏侯惇為負責兗州的留守軍事，倚任之重可見一斑。呂布襲擊鄄城，因為曹操的家屬在鄄城，夏侯惇立即輕軍前往救援，擊退呂布，以至於呂布乘機襲取了濮陽的夏侯惇輜重。
夏侯惇不擅長軍事，劉備被呂布攻擊，曹操派他去救援，他不但沒有打贏，還被射瞎了一隻眼睛。因此曹操在迎漢獻帝都許以後，以夏侯惇為陳留、濟陰太守，加建武將軍，封高陽鄉侯。夏侯惇對於這個工作倒很拿手，興修水利，率軍屯田，度過了大旱和蝗蟲肆虐的自然災害。曹操對此很滿意，又讓他以建武將軍兼任河南尹。曹操平定河北，夏侯惇負責後勤保障。北方平定後，遷夏侯惇為伏波將軍，並且授予便宜行事不拘科製的權力。曹操並把自己的女兒嫁給了夏侯惇的次子夏侯茂，這樣曹操與夏侯惇成了兒女親家，地位更有保障了。由於夏侯惇在後勤工作中幹得非常出色，曹操不斷增加他的封邑戶數，建安十二年公元207年）達二千五百戶。建安二十年公元215年），曹操東征孫權。還師，以夏侯惇董督二十六軍即總管隨從東征的二十六位將軍的部隊）。建安二十四年公元219年），曹操救援荊州，駐軍摩陂，與夏侯惇出則同車，臥則同席，諸將無人可比。曹丕繼魏王之位，拜夏侯惇為大將軍。由於夏侯茂和大舅子曹丕關係很好，所以夏侯惇一族興盛了一段時間，才逐漸衰落下去。