1914年9月，坪內壽夫出生於日本愛援縣伊予鬆前町。22歲那年畢業於弓削商船學校，隨後服務於南滿鐵道社。二次大戰期間，應征入伍，戰後被俘，送往西伯利亞。1949年返回日本。
坪內壽夫回國的第二年，也就是1950年，坪內在鬆山市中心創建了鬆山大劇場。
在影片內容的選擇上，坪內也堅持通俗路線。他認為能吸引許多客人、且讓觀眾覺得有趣的片子，才是好電影。
實行這種種措施之後，他的電影事業開始蒸蒸日上。到景氣更好時，他就一一收購了其他經營不善的電影院。1955年，四國四縣內已擁有了30家坪內劇場。
電影事業的成功，使坪內成為愛援縣的知名人物，銀行界、縣議會、市議會、企業界的諸多頭麵人物與他的接觸也多了。
一天，有人突然向他建議接收來島船廠這個造船會社。該社舊名波止浜船渠。設立於明治35年（1902年，1868年為明治元年），1940年以後被納入住友財閥係列下。二戰之後，住友財閥解體，它無法在住友的庇護下繼續生存。1949年，由來島船廠承繼，以第二公司的身份成立，半年後被迫停業。來島船廠一切作業都處於靜止狀態，600多名員工也四散離去。
經過認真的思考和研究，坪內以可能會一夜間變“王子”為“乞丐”的風險，接收了來島船廠。
他將來島的船主設定為那些隻擁有一艘破船的生活極沒有保障的普通船主，為他們設計一種噸位大、保險係數高的鋼船。坪內將這種船稱為“海上卡車”，不過當時這樣一艘船價值5000萬日元，這對那些船主們來說是一筆相當大的數目。這時，坪內又采取了另一項不合常理的做法，他用每月付款的方式來出賣這種5000萬一艘的船。
船主們開始也不相信這樣的事，他們知道這一切是真的時候，無不感激地說：
“我們一定支付這筆錢。坪內先生信任我們這些沒錢的人，為我們製造生財的鋼船。對他的大恩大德我們無論如何都要報答，絕不背棄他。這才是為人之道。”
果然，坪內未遭遺棄，他的呆賬率等於零。
來島船廠複活了。
1959年，來島船廠完成回複線船台係統的建設，形成了標準船大量生產體係，展開了勢如破竹般的攻勢。這時大量建造及販賣方式已完全確定，唯一應該加強的就是充實發展，此後來島終以巨浪怒濤之姿席卷造船世界。
1957年，愛援縣鋼船隻有20萬噸，到了1967年則達到62萬噸，居國內第四位，而到1968年時又躍居日本內航第一位。“海上卡車”成為瀨戶內海的主角。
因為波止浜工廠每年需造船20艘以上，地方太小，隻有另建新工廠。坪內將新廠選在大西町，大西工廠的建設費時一年，1962年，完成兩座600噸船台。大西工廠的開設，使來島船廠得以消化1965年以來的大量訂單，成為愛援縣最重要的造船廠。1970年左右，大西工廠每年已擁有10萬一12萬噸的造船能力及80萬噸的修繕能力。
來島船廠是建立於明治時代的舊公司，但事實上，稱它為由坪內創業的新會社也不為過。在創業方麵，坪內的確開創了一個“由無到有”的事業，那便是“奧道後飯店”
鬆山市於1950年被指定為“國際觀光溫泉文化都市”，觀光溫泉以道後溫泉為據點，但規模不大。道後是指鬆山郊區的湯山，該地以良質溫泉著名，若加以開發，並以“奧道後”為名，其規模則相當大。1955年以後，鬆山市的觀光客每年約有60萬人，但旅館和規模都相當小，因此觀光客多半都是路過鬆山，到對岸的別府投宿。
此時，坪內決心不管花費幾億日元，也要獨立挖掘新的泉口。於是他先買下了四周民有林地50萬，共支付5億日元，然後請愛援大學的教授與京都大學火山溫泉研究所的專家，來探測可能出現泉水的地點。1959年12月，終於打出了第一號泉水。此後，二號、三號也接著挖掘出來，到1960年時，六號泉亦告完工。坪內認為他已找到了發展觀光事業的據點。1962年2月，事業據點奧道後國際觀光株式會社正式成立。
坪內的重建天才，在接受神戶的東方飯店時也得到了充分的體現。
神戶的東方飯店創立於明治15年（1882年），英格蘭式傳統在日本首屈一指，但因生意不振及勞工爭議，與1971年專為萬國博覽會而建的京都東方飯店一起，同時陷入了嚴重的經營危機。
該飯店麵臨倒閉，將是神戶一大恥辱。當時的神戶市長與商工會議所會長都急於找一位能使飯店起死回生的經營者，但是神戶市乃至真庫縣，竟無一人敢接收該飯店。