很多人以為丘吉爾就會這樣退出政治舞台，專心致誌地撰寫第二次世界大戰回憶錄，但真正了解丘吉爾的人知道他不會就這樣終結自己的政治生命。不久，丘吉爾宣布，將在議會中全力以赴地研究戰後所麵臨的所有問題，並將繼續領導保守黨戰勝工黨，重主國政。對此他充滿了自信。他說：“工黨不會永久存在，上帝保佑，在我們返回之前，國家不要遭受更多的損害。我們應當回去。我們一定回去，這是必然的，就像太陽明天必然會重新升起一樣。”
當時的工黨政府麵臨著許多嚴重的問題。戰爭使英國付出了極其巨大的代價，嚴重削弱了的英國在國際上的政治和經濟地位，英國的戰爭支出超過250億英鎊，使國債增加了兩倍，連續長時期地遭受轟炸使整個國家的財富損失了約1/4。與戰前相比，英國工業生產大幅度下降，出口貿易嚴重滑坡。
工黨政府采取了許多措施刺激本國工業生產增長。他們增加工業投資，對電力、運輸、煤炭、天然氣等能源和交通部門實行了國有化，利用英聯邦特惠製和金融集團的杠杆作用擴大貿易出口。這些措施收到了一定程度的效果。
在外交政策方麵，工黨政府走的是一條親美反蘇的“冷戰”路線。1948年2月，捷克斯洛伐克發生共產黨政變。為此，英國與法國、比利時、荷蘭、盧森堡等國政府在布魯塞爾簽訂了聯合防禦條約。1949年4月，英國簽署了北大西洋公約，成為該組織的主要成員國之一，這也是英國在和平年代裏所承擔的最大的歐洲軍事義務。1950年，英國和美國一道參加了對朝鮮的戰爭，1951年，英國又簽訂了對日和約。在英國的讚許下，日本變成了美國在遠東的軍事基地。
丘吉爾在外交政策方麵讚成和支持工黨政府的路線，在內政和經濟方麵則持堅決的批評態度。他認為，工黨政府所采取的各項措施隻是體現了他們對社會主義學說的信仰，而並不能適應英國經濟和社會的實際情況。丘吉爾反對工業國有化、反對在某些經濟領域裏實行國家監督，反對進行社會改革，其實工黨的這些政策許多都是他在20世紀初所主張的。丘吉爾的這種態度有他自己獨特的解釋。他的私人醫生莫蘭曾說：“丘吉爾聽說保守黨有人提出必須製訂個政策時，很生氣。他說，反對黨領袖的責任就是攻擊現政府，隻有這一點，沒有其他。”
英國在這段時期內麵臨的許多問題中，一個十分棘手的問題是平安完成使印度實現獨立的過渡。當時印度次大陸教派衝突的激烈程度有增無減。穆斯林領導人真納堅持實行印巴分治，主張成立新國家巴基斯坦。1947年2月，工黨政府麵對印度次大陸現狀，宣布至遲於1948年6月結束英國的殖民統治。保守黨內部以前印度總督哈裏法克斯勳爵為首的一派支持政府的計劃。但丘吉爾對此持反對態度，他擔心英國一旦撤出，必然爆發教派之間的流血衝突；事情後來果真如此。同時，他也為大英帝國的日趨沒落而深感痛心。
1948年5月，丘吉爾赴海牙參加了“歐洲統一運動”成立大會並出任大會名譽主席。
1949年8月，丘吉爾作為以赫伯特·莫裏森為首的英國政府代表團成員，參加了在斯特拉斯堡召開的歐洲委員會谘詢會議。由於谘詢代表們意見不一，會議未能產生任何實質性的結果。
在社會活動之餘，丘吉爾除畫了許多寫生、養了幾匹賽馬之外，把主要的時間和精力都投入了撰寫六卷本、長達數百萬字的《第二次世界大戰回憶錄》。他利用了許多官方文件和他與羅斯福、斯大林之間的私人通信及來往電報，經過思考梳理之後口述出來，由秘書整理出文字。美國的和英國的雜誌競相爭取首先得到連載丘吉爾此書的權利。這部巨著的稿費超過了丘吉爾此前得到的稿費之和。《星期日泰晤士報》寫道：“20世紀很少有人比丘吉爾拿的稿費還多。”
在離任的這些年中，丘吉爾衰弱的身體有了明顯好轉。渴望“複仇”和“改變1945年選民們對他的“判決”使他精力充沛、勇氣十足。他終於等到了時來運轉的這一天。1950年1月11日，艾德禮宣布2月3日解散議會，2月23日舉行大選。丘吉爾聞訊，馬上從馬德拉度假地飛回倫敦。大選結果仍然是工黨占多數，但與保守黨之間的差距被大大縮小了。具體數字為工黨315席，保守黨298席。兩大黨席位如此接近，通常很快會再舉行一次選舉。