陶朱公到陶地後，又生了一個小兒子，算起來這些陶朱公應該六十多歲了，還能夠出出兒子來，顯示他的健康狀況很好。這樣陶朱公就一共有了三個兒子。
小兒子長到成年的時候，家裏發生了一件大事：陶朱公的二兒子在楚國殺了人，被抓了起來。陶朱公說：“殺人償命，這是天理，可是我聽說，富貴人家的子弟，殺了人之後還是有辦法可想的。”於是他就讓他的小兒子，帶了一千兩黃金，裝在粗布袋裏，用一輛牛車拉著到楚國去活動活動。
小兒子將要上路的時候，大兒子堅決要去，陶朱公不答應。大兒子說：“家中的長子應該承擔主要責任，現在二弟犯了罪，父親不派我去，卻派三弟去，肯定是認為我不中用。”於是就裝模作樣地要自殺。他的母親也幫他勸說陶朱公，陶朱公無奈，隻好派大兒子去。他寫了一封信要大兒子送給他的老朋友莊先生，並叮囑大兒子說：“到了那裏，把千兩黃金送給莊先生，一切聽憑他去辦理，遇事千萬不要和他爭論。”大兒子於是就出發了，還私自另外帶了幾百兩黃金。
到了楚國，大兒子去拜訪莊先生，他看見莊先生住在城外，門前有一大片野菜地，居住條件相當艱苦。大兒子照他父親吩咐的那樣，把書信和黃金都交給莊先生。莊先生說：“你趕快離開，不要停留，即使你弟弟從監牢裏放出來了，也不要去問為什麼。”大兒子離開莊家後，沒有聽莊先生的話，而是悄悄留了下來，把他私自帶來的黃金送給楚國當權的貴族。
莊先生雖然住在貧民窟裏，但是他的廉潔正直在全國是出了名的，楚王及楚王手下的官員都很尊重他。他並不是有意接受陶朱公的金子，而隻是想在事情辦成之後再還給陶朱公，以作為已經幫過忙的物證。所以金子送到後，他對老婆說：“這是陶朱公的金子。如果我病死了，來不及提前交待你，你一定要記得還給他，不要動用它。”陶朱公的大兒子哪裏明白這其中的曲折，隻以為送他黃金便是向他行賄。
莊先生找了個合適的時機進宮去見楚王，他說：“天上某星的位置移動到了某處，這對楚國不利。”楚王向來信任莊先生，就問他：“該怎麼辦呢？”莊先生說：“隻有做好事，才可以消除它。”楚王說：“先生請回吧，寡人這就照辦。”於是楚王就派使者封閉了楚國的金庫。楚國那些受了陶朱公的大兒子賄賂的貴族就去告訴大兒子說：“國王就要大赦全國了。”大兒子問：“何以見得？”那人回答說：“國王每次大赦的時候，都要先封閉金庫。昨天晚上，國王又派人把金庫給封閉了。”大兒子心想：既然大赦，弟弟本來就該釋放了，莊先生也就起不到什麼作用了。他很吝惜送給莊先生的千兩黃金，於是就又去見莊先生。莊先生吃了一驚，說：“你還沒走嗎？”大兒子說：“我確實沒有走，當初是為了弟弟的事而來，現在聽說楚國將要大赦全國的犯人，弟弟自然就會釋放，所以來向莊先生辭行。”莊先生明白他的意思是想拿回他的黃金，就說：“你自己進屋去把金子取回去吧。”大兒子就自己進屋取出金子走了。他還很高興，自己省下了千兩黃金。
莊先生被大兒子的行為激怒了，就再次進宮去見楚王，說：“我上次說某星的位置移動那件事，君王說要用做好事來消除它。現在我在外麵，聽路人紛紛傳說陶朱公的兒子殺了人囚禁在楚國，他家用了很多錢賄賂大王身邊的人，所以大王現在再進行大赦，動機已經不純潔了，上天一定不會領情的。”楚王大怒，下令先殺了陶朱公的兒子，第二天才開始大赦。陶朱公的大兒子終於隻能帶著他弟弟的屍首回家了。
到家以後，家裏人和街坊鄰居都很悲痛，隻有陶朱公一個人笑著說：“我本來知道他一去一定會致弟弟於死地的。他不是不愛他的弟弟，隻不過他有些舍不得花錢。他小時候和我在一起，受過苦，知道謀生的艱難，所以不輕易花錢，至於小弟弟，出生以來就看到我富有，隻知道吃喝玩樂，哪裏知道錢財得來的辛苦，所以大手大腳地花錢，毫不吝惜。原來我要派小兒子去，就是因為他舍得花錢的緣故。而大兒子卻做不到，結果救不了他弟弟的命。這是意料之中的事情，沒什麼好悲痛的，我本來就日日夜夜等著二兒子的屍體運回來了。”
即使年歲這麼大了，陶朱公清澈的智慧仍有如壯年時期，一點也沒有退化。故事雖是傳說，司馬遷仍特別將之放入《史記·越王勾踐世家》中，其可信度頗高。
陶朱公最終老死在陶地，但他的名聲卻一直流傳到今天，後代的人們都很推崇他。