除了艾倫之外，比爾還有一個密友，叫肯特。他不十分讚同比爾大幹3天，再大睡3天的工作方法，他更願意用空閑時間去爬山或是參加一些運動。
在規定的時間裏，他們相繼完成了ACQ公司的編程任務，接下來，他們開始精心合計著如何充分利用免費使用電腦的時間。
就在7月快要來臨的時候，肯特竟在一次爬山活動中發生了意外，過早地離開了人世。在沒有一點心理準備的情況下，比爾失去了一位摯友，他的心靈蒙受了巨大的傷痛。後來，從不喜歡寫作的比爾，親自完成了一篇充滿感情的悼文來紀念這位英年早逝的摯友。
對於自己的事業，比爾保持著高度的自信，所以他從不吝嗇自己的付出。同時，他還會培養員工每時每刻都保持對事業的堅定信念。即使在美國聯邦法院宣布微軟為“壟斷企業”，並有意將微軟拆分時，他也沒有動搖過自己對事業的信念。法院宣判的那天，比爾發給員工每人一份郵件。他這樣告訴自己的員工：
“我們相信，法庭最終會發現，微軟過去的行為完全符合法律，而且對消費者有利。我們認為，現在的裁決沒有反映電腦行業的現實——激烈競爭、飛速發展，先進的軟件產業不斷給消費者帶來好處。這個裁決沒有反映這樣的事實——我們致力於發展全新的軟件平台，為大量相關企業提供服務，我們應永遠有創新的權力，並且把新的技術放到產品中，這對整個產業至關重要。”
隨著年齡的增長，比爾關心的一些問題常令妻子美琳達感到非常奇怪，他說自己很想知道人類的大腦是怎麼運作的。美琳達並不認為這與他的工作有關，他說：
“腦子學習的能力讓我肅然起敬，孩子如何逐漸學會語言，自閉症為什麼容易導致精神錯亂，甚至大腦皮層在香味
的引發下會發生怎樣的變化，這都使我著迷。”
“看來你更適合做個醫學專家。”
“那倒不是，我一向對這些問題極有興趣，即使是最有才華的人，最後可能會占有重要的位置嗎？在政治界、商業界、學術界，甚至軍界，有些人一生的發展令人感到驚訝。”
沒有人知道他在說些什麼，於是美琳達也不再與他“商討”了。尤其是近幾年來，比爾特別關心一些醫學方麵的重大事件，並且經常為醫學界的重大發明興奮不已。對遺傳學他也非常感興趣，一次，他出資讚助了華盛頓大學人類基因組研究計劃。有時間他也會鑽研動物學家查德·道金斯所著的《自私的基因》一書。
還有，世界棋王加裏·卡斯帕洛夫在與電腦的一次對戰中失利，更是讓比爾驚訝不已：
“等到有這麼一天，電腦成為人機對弈的冠軍，那個裏程碑的意義不會是那麼的平凡，那不應該被視為電腦對人類的不尊。正如同世人了解，一個人假如用雙筒望遠鏡看事物，會比沒有望遠鏡的人看得更清楚。下棋能協助一個人如何將他的策略應用到遊戲當中，但是下棋教不會電腦任何東西。我也不認為人類的智慧有什麼特殊之處，形成視覺與情緒的腦神經細胞，全部都是以二進製的方式進行的。”
未知世界，對比爾有著非同尋常的吸引力。在微軟這個軟件王國中，比爾一刻也沒有放鬆過自己，他對整個公司的未來永遠都充滿希望。
早在1995年2月，比爾為了微軟在財務軟件方麵取得更大的市場份額，準備收購直覺公司，當這個消息被公布後，美國銀行界開始極力反對，他們擔心微軟會形成金融壟斷。
於是，聯邦政府法院否決了1994年7月微軟與聯邦貿易委員會達成的庭外和解協議，並且通知比爾，要對微軟公司銷售軟件涉嫌違反壟斷法重新開庭。