一、姐兄妹弟
蔣介石對其同父異母的姐姐蔣瑞春十分敬重。蔣介石每次回老家，都要去看望姐姐，往往是姐姐坐轎，而蔣自己步行，路人以為奇。
蔣介石的父親蔣肇聰有子女6人。發妻徐氏，生長女瑞春，長子介卿。徐氏去世後，續娶孫氏，無所出。孫氏病故後再娶王采玉，生子瑞元、瑞青，生女瑞蓮、瑞菊，瑞菊和瑞青均早夭。
蔣瑞春，是蔣家的長女，蔣分石的同父異母姐姐，生於1874年，年長蔣介石12歲。1889年即蔣介石3歲時嫁於離溪口鎮1。5公裏的任宋村農民宋周運為妻。宋粗識文字，愛錢如命，生活儉樸，有一段時間是豐鎬房的管家之一。他從寧波到溪口，不坐汽車，寧願跑路，問他原因，說買一雙布鞋隻要大洋4角，汽車來回需一元六角，可買4雙布鞋，可穿兩年，乘汽車太不上算。30年代末期，宋被蔣經國接到江西，死於贛南，一生沒做過什麼大事。宋周運與蔣瑞春生有三子：漲林、漲生、祥生；生有一女：林香。漲林曾隨竺景崧到鹽務局做過事。次子漲生，曾在豐鎬房當賬房，1939年日本飛機轟炸溪口時與蔣介石的發妻毛氏同時罹難。祥生，做過寧波市農民銀行的職員。林香，嫁鄰村王阿孝為妻。漲生之子明義1949年隨蔣家去了台灣。
蔣介石對大姐蔣瑞春一向比較敬重。據瑞春大兒媳張小翠說：“舅父（指蔣介石）和婆婆感情很好，每次回鄉，總要來我家看望婆婆。一次兩人在溪口到任宋村的路上相遇，舅公趕忙下轎，請婆婆上座，自己步行隨轎到我家。路上的人看到都很驚奇。1946年，蔣瑞春在任宋村逝世，蔣介石特派蔣經國趕來奔喪。
長兄蔣介卿一生愛好嫖妓、罵人、賭博。西安事變消息傳來，被嚇死。
蔣介卿，是蔣家的長子，蔣介石的同父異母哥哥。譜名周康，字錫侯，又字瑞生，號蕭緒、甬安。年長蔣介石10歲。因蔣肇聰的哥哥肇海無嗣，蔣介卿很小即被過繼在肇海名下，以承門戶。1895年，蔣父肇聰身染時疫病故，蔣介卿19歲。蔣肇聰死前曾反複叮囑蔣介卿要善待母、弟，蔣介卿也痛哭流涕地答應了這一要求。但蔣肇聰歿後第二年，蔣介卿即與繼母分家另過。
蔣介卿曾考中秀才，後畢業於四明專科學校法政科，做過台州地方法院推事、廣州地方審判廳推事。20年代初，因蔣介石任職於粵軍故，蔣介卿被廣東省公署政務公廳長古應芬推薦出任瓊州（今海南）文昌縣知事。但是，蔣介卿未及赴瓊上任，於4月25日又調署廣東英德縣知事。他電告蔣介石後，蔣在日記中記載道：“得兄電，已由文昌調署英德縣知事，心雖愉慰，而不知其能盡職與否，則又轉喜為憂矣。”果不出蔣介石所料，蔣介卿在英德沒幹上半年，就被解職，隻好返回奉化。蔣介石是在12月30日得知“胞兄英德任內，虧欠公帑陸千元。其會計竺某，為新任扣留”。對於此事，蔣介石在日記中說，他“不勝慚愧，吾惟有公事公辦而已。”蔣介卿回家鄉後，無所事事，終日招一些親朋好友，搓麻將取樂。他脾氣暴躁，有時輸了錢就與人爭吵，甚至動手打人，別人懾於蔣介石的權勢，隻好讓他三分，因而他仗勢欺人之名，盛傳閭裏。
1927年12月1日，蔣介石和宋美齡結婚。事前，蔣介卿多次勸說蔣介石元配夫人毛福梅與蔣介石離婚，並代蔣答應了毛氏離婚不離家，仍作豐鎬房女主人的要求。蔣、宋在上海舉行婚禮時，因蔣母已去世，便請蔣介卿擔任了男方主婚人，此事頗得宋美齡好感。1928年5月，宋美齡極力推薦他擔任了浙江海關監督。這是頭等肥缺，每月官棒360元，管轄鎮海、象山、慈溪、海門等13個常關（後減縮為11個），每個常關照例要向監督“孝敬”，每月100元至300元不等，視關卡大小而定。蔣介石還委任他兼任了浙江省政府委員。1933年後，浙江海關將11個常關劃歸通稅局管理，機構也大為縮減，成了一清閑衙門。
蔣介卿一生有3種愛好：嫖妓、罵人、賭博。1930年前後，他用營私中飽的收入在寧波城裏九曲巷購買精美住宅一處，先納妓女程愛卿為妾，同居一年多後離去，後又納一柯姓妓女。他買屋納妓，聲名很壞，蔣介石的“政譽”也受到了影響，因而引起蔣介石的不滿。1935年7月，有一個曾任黃埔軍校教育長的劉灝，係浙江鎮海駟橋人，因患神經衰弱症，不堪軍旅重任，要求改任文職，蔣介石就叫他接替了蔣介卿。劉灝來接任時，蔣介卿隻叫秘書忻段昌將公事賬冊略加整理，草草移交了事。他下任後回到奉化，仍擔任著省府委員的職位。後來宋美齡想叫他出任上海江海關監督，而蔣介石怕乃兄在官場出醜，對蔣介卿說“此事暫緩進行”以後就沒有了下文。蔣介石在經濟上盡量供他揮霍享用，卻不願放他去做大官。蔣介卿在溪口開設了一家公餘錢莊，一直在家鄉作威作福，成為當地的土皇帝。
1936年12月，發生了西安事變，張學良、楊虎城扣留了蔣介石。消息傳到溪口時，蔣介卿正在武山廟吃酒看戲，他本來患有高血壓，聞訊後驚駭過度，中風跌倒，不省人事，抬回家後一病不起。蔣介石返回南京時，他已病危，其女華秀打電報向蔣介石陳述病況，蔣複電說：“昨日接到華秀電，長兄有病，在家靜養，派人送參。”次日，果然送來人參10枝，可是蔣介卿已病入膏盲，無法挽救，12月27日不治身亡。