在積聚了幾億美元的資產後，約瑟夫開始留心政治活動，他特別關注著一個很有潛力的總統候選人。此人就是後來大名鼎鼎的富蘭克林-羅斯福。約瑟夫以前就認識羅斯福，認定他就是國家所需要的領袖，而幫助他競選也有助於自己進入政壇。於是約瑟夫開始幫助羅斯福籌集資金，還多次陪羅斯福去競選旅行。不知什麼原因在羅斯福當選總統後並沒有委以他重任，隻是任命他出任新成立的證券管理委員會主席，而約瑟夫看中的位子是財政部長。盡管如此約瑟夫忠心不減，1935年他“寫”了一本關於競選的書《我支持羅斯福》（實際是請一個記者執筆寫成），然後再把書寄給羅斯福過目。羅斯福隻回了一封短信：“書不錯，我很高興。”約瑟夫把這個隻是張條子的回信當作至寶，裝裱好掛在家中，一有客人來就誇耀一番。對約瑟夫的忠誠羅斯福給了他回報，1937年任命他出任駐英國大使。
這對一個愛爾蘭天主教徒的後裔來說以前是連想都不敢想的事。但是，約瑟夫雖然精於賺錢，在政治上還很笨拙，當了不到三年外交官就被召回國，羅斯福沒再任命他擔任什麼職務，他在政治上從此銷聲匿跡。但他並不甘心，他要讓自己的四個兒子進入政界；在仕途上登上頂峰。
肯尼迪家族有一個長久懷有的夢想：總統之夢，這個家族中一定要有人成為美國的總統。約瑟夫有一次在教堂裏祈禱時就暗暗發誓：我已登上了財富的最高峰，我要讓兒子登上權力的最高峰。他們夫婦有9個孩子，在政治上有潛力的自然是４個男孩。這４個男孩是大兒子小約瑟夫-肯尼迪、二兒子約翰-肯尼迪、三兒子羅伯特-肯尼迪、四兒子愛德華-肯尼迪。根據他自己的經驗，約瑟夫知道要讓兒子有地位，必須先有錢，讓他們永遠不必為生活擔憂。他設立了一些信托基金，提供給孩子們和妻子每人2000萬美元。
在父親的心目中，四個兒子中最有資格成為總統的是大兒子小約瑟夫。但無情的戰爭打碎了他的如意算盤。在對德戰爭中小約瑟夫參軍成為飛行員，1944年奉命去炸毀納粹德國的Ｖ－１飛彈發射架。在執行任務時，他駕駛的飛機因故障在英國上空爆炸，他和副駕駛被炸得粉身碎骨。這是以後多災多難的肯尼迪家族所遇到的第一個災難。兩個星期後又傳來噩耗。二女兒凱瑟琳新婚不久的丈夫英國人哈廷頓勳爵在法國作戰時遭德國槍手狙擊中彈身亡。幾年後孀居的凱瑟琳有了新的男友英國人菲茨威廉伯爵。1948年5月13日兩人租用一架小飛機去法國度假，在山區遇大風雙雙墜機身亡。
在長子遇難後，家中的希望更多地寄托在二兒子約翰-肯尼迪身上。按照約翰-肯尼迪後來的說法，“我的哥哥約瑟夫是一家中從政的當然人選。如果他活著，我會繼續當作家。如果我死了，我弟弟會當參議員。如果他出事，我的另一個弟弟會為我們去競選。”子承父業，弟承兄業，就像一幅前仆後繼的從政序列圖。
約翰-肯尼迪政治上最大的成功是在1960年當選美國總統。他的父親約瑟夫是實現總統夢的總策劃、總導演，他拿出大量的金錢調動新聞界、出版界，狂轟濫炸般地宣傳他的兒子。他兒子終於成為美國曆史上最年輕的總統。在約翰-肯尼迪組閣時，老父親讓他把弟弟羅伯特安排到內閣中去，羅伯特如願以償地得到了司法部長一職。這是肯尼迪家族政治上的巔峰時刻。