田榮反叛之後，項羽大怒，出兵平叛，打敗田榮，田榮逃跑途中，被老百姓殺了，但是田榮的弟弟田橫又反擊楚軍，楚軍一時打不下來，陷在了齊國。此時劉邦結集五十六萬一舉拿下楚國首都彭城，也就是現在的江蘇徐州。此時項羽急忙從山東回救，當時項羽隻有三萬騎兵，突襲彭城西邊，隻用了半天時間劉邦的五十六萬人就潰不成軍，其中戰死，淹死的達十幾萬，此時劉邦很狼狽，帶著十幾個人匆匆出逃，恰巧在半路上碰見了他的兒子和女兒，也就是後來的漢惠帝和魯元公主，車夫夏侯嬰就把兩個小孩抱上車，繼續趕路，跑了一會，劉邦嫌車跑的慢，就把他的兒子和女兒推下車，夏侯嬰見狀，又把小孩抱上車，如此三次，夏侯嬰就勸說劉邦，劉邦才做罷，由此可見劉邦為人心狠！
這就是彭城之戰！彭城之戰劉邦戰敗後，一直往西逃，一直逃到鄭州西邊的滎陽才組織起來有效的反擊。
彭城之戰雖然項羽戰勝了劉邦，但是項羽卻失去了黥布，也就是失去了整個南方地區。接下來，項羽和劉邦又在滎陽決戰，這就是有名的滎陽會戰。
滎陽會戰持續了兩年零四個月，經過項羽“兩奪（滎陽，成皋）兩失（滎陽，成皋）”後，項羽在兵疲糧盡的情況下和劉邦“鴻溝議和”，這也就是我們現在象棋中的“楚河漢界”。並歸還了劉邦的父親和妻子呂雉，結束了兩年零死個月的人質生活。在這場戰爭中，項羽兩失滎陽都是因為彭越斷其糧道所至。與此同時，韓信帶兵，滅了北方的魏、趙、代、燕、齊，隻逼彭城。而項羽對此卻沒有反映，直到韓信攻占了齊地才開始緊張，卻為時已晚。就在楚漢兩軍交戰到最後的時候，項羽給劉邦寫信說，讓劉邦投降，否則就烹了他的父親和妻子，劉邦卻耍起了無賴，項羽一氣之下要烹了這兩人，《史記·項羽本紀》載，楚漢相爭，漢軍斷絕楚軍糧草，項羽把劉邦的父親放在高高的肉案上，對劉邦說：“今不急下，吾烹太公。”劉邦說：“吾與項羽俱北麵受命懷王，曰‘約為兄弟’，吾翁即若翁，必欲烹而翁，則幸分我一杯羹。”（杯羹之讓）這足以可見劉邦的心狠手辣。就在這時，又是項伯勸說項羽，才是項羽作罷。（此時）項伯曰：“天下事未可知，且為天下者不顧家，雖殺之無益，隻益禍耳。”可見項伯已由先前的對張良講一起，到現在的政治投機，真實愧對項羽一直把他當成最親信的人之一。之後，在項羽死後，項伯還被劉邦封了候，這也真實項羽的悲哀呀。
就在楚漢鴻溝議和，劉邦接回父親和妻子後，聽從張良和陳平的建議，違約，突然又回頭攻打項羽，項羽退回彭城，在項羽回退的途中，還做了次反擊，以自己十萬打的劉邦的二十萬打的守在固陵不敢再出戰，雖然項羽能以十萬擊敗劉邦的二十萬，但是，當時已經是南方，北方皆歸漢王，局勢對項羽很是不利，何況兵將疲乏，糧食短缺。劉邦一看自己二十萬也打不過項羽十萬，而此時，韓信和彭越卻遲遲不出兵，此時，張良提議“君王可與共天下，可立致也！”劉邦被迫暫時放棄“家天下”的道路，封彭越為梁王，把從梁到海 邊全封給韓信。於是韓信帶領三十萬圍攻垓下。於是，劉邦，韓信，彭越，以及南邊的劉賈，黥布，一共六十萬大軍合圍垓下。而此時項羽卻隻有十萬人馬，兵力懸殊，並且軍糧匱乏。
一日晚上，劉邦命令漢軍都唱起楚歌，項羽大驚，以為劉邦已經把整個楚國攻打下來。這就是有名的“四麵楚歌”。劉邦四麵楚歌的目的就是給項羽和楚軍一種錯覺，就是楚國已經被漢軍占領了，擾亂軍心。並且這個目的達到了。項羽在這種情況下，決定出逃，並且他帶領八百壯士殺出重圍前就隻和一個人告了別，那就是虞姬，這就是“霸王別姬”。虞姬在項羽的征戰過程一直伴隨在項羽身邊，可以看出虞姬和項羽的感情非常好。就在與虞姬告別時唱出了項羽流傳至今的唯一的一首作品。這就是>：“力拔山兮氣蓋世，時不利兮騅不逝。騅不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！”《史記·項羽本紀》記載：“歌數闋，美人和之。項王泣數行下，左右皆泣，莫能仰視。”項羽唱完了以後，虞姬還和了一首歌：“漢兵已略地，四麵楚歌聲，大王意氣盡，賤妾何聊生！”詠唱楚歌，灑淚而別之後，虞姬結束了自己的生命，不願拖累項羽，也不願落入好色的劉邦手中。
項羽和虞姬做了告別之後，便帶領八百騎兵突圍，但是項羽的出逃卻十分倉促，沒有軍事會議，沒有出逃計劃，沒有後續安排。什麼都沒有就倉皇出逃，這樣以來直接導致項羽是十萬楚兵群龍無首，成了烏合之眾，結果被劉邦斬殺了八萬。因此說項羽不能不為他的盲目出逃負責任了。項羽是半夜出逃，劉邦天亮才發現項羽出逃，但是，項羽在路上迷路被一個老農欺騙，走了冤枉路，結果後麵的追兵就追上來了。在逃到東城的時候，項羽隻剩下28個隨從，此時項羽深知已經逃不掉了，就對他的28個騎兵說：“吾起兵至今八歲矣，身七十餘戰，所當者破，所擊者服，未嚐敗北，遂霸有天下。然今卒困於此，此天之亡我，非戰之罪也。今日固決死，願為諸君快戰，必三勝之，為諸君潰圍，斬將，刈旗，令諸君知天亡我，非戰之罪也。”打完之後，28個人隻損失了2個人，但是項羽卻殺了漢軍100多人。接著項羽繼續東逃，逃到烏江邊，烏江亭長劃了一艘船，來勸項羽東渡烏江，一求東山再起。項羽本來是想東渡的，可是聽了亭長這一席話，反而慚愧了，說到：“且籍與江東子弟八千人渡江而西，今無一人還，縱江東父兄憐而王我，我何麵目見之？縱彼不言，籍獨不愧於心乎？”於是把自己的寶馬送與亭長，與其餘的26個兵士與漢軍撕殺，項羽英勇，殺了100多人，此時看見他以前的一個老部下，呂馬童，此時是追殺他的將領，於是說：“吾聞漢購我頭千金？，邑萬戶，吾為若德。”於是自殺。（頭顱送故人）項羽的身體被分成五分，被五個將領拿去領賞，也被劉邦同一天封了候。此時項羽31歲。