相傳東晉時，曾任府台的祝員外有八子一女。小女九妹，名叫祝英台。祝英台想去杭州城求學，又恐父親阻攔，她便打扮成一位占卦先生，祝員外竟一點也看不出破綻，便同意女兒去杭州城讀書。誰知這件事卻引起了祝英台嫂子的妒嫉。
祝英台的嫂子也是出身名門閨秀，論品貌、才學，與祝英台不相上下。現在聽說英台要去讀書，很不服氣，妒嫉之心便油然而生。她笑吟吟地上前對祝員外說：“公公，姑娘此去一舉雙得，實在可喜可賀。”祝員外聽了，不解地問：“何謂一舉雙得？”
“公公，憑姑娘這般聰明伶俐，讀上三年書，便是一個‘女狀元’，這是一得。”
“那二得呢？”祝員外捋著胡子得意地問。嫂子望一望站在一旁的祝英台，用手掩著嘴低聲一笑道：“公公，恕媳婦直心直肚腸，說出來公公和姑娘不要見怪。姑娘三年杭州城歸來，祝家門庭還可以抱上一個白白胖胖的外孫皇帝呢！這不是二得嘛！”
英台聽了不覺滿臉緋紅，又羞又氣，嫂子從中作梗使刁，實在欺人太甚。可是祝英台要去杭州城求學的誌向很堅定。她見嫂嫂這樣戲弄她，忽然抬頭一看，隻見擱幾上放著一隻高腳花瓶，就二話不說，轉身來到了花園，采了一朵活鮮鮮的牡丹，插到了那隻花瓶內，並對祝員外說：“父親，女兒出外讀書，一定潔身自愛，今天以這朵牡丹花向父親賭咒，如果我在杭州城沒有守住身子，這花便死在瓶內；如果我在杭州城潔白無瑕，這花一定鮮豔不敗。”
祝員外聽了，不由滿意得直點頭，說：“我女兒豈是等閑之輩？作父親的準你去杭州城求學就是了，希望你早去早歸，處處保重。”
第二天，英台和侍女銀心女扮男裝，高高興興赴杭州城讀書去了。
祝英台走後，她嫂子經常去察看那朵牡丹。說也奇怪，三月半載都過去了，牡丹花還是鮮豔如常。後來，她心生一計，偷偷把瓶內的水換上了滾燙的開水，以為第二天牡丹花會必死無疑。哪知過了幾天，那枝牡丹不但沒有枯死，還發出陣陣幽香。嫂子驚得目瞪口呆，覺得此事非比尋常，便再也不敢打這牡丹的壞主意了。直到以後，整整三年過去了，到後來英台讀書回到家裏，那朵牡丹花還活鮮鮮的同原來的一樣。
話說，英台和丫環銀心從上虞出發，穿過杏花村，過了桃花店，在一座橋的橋頭遇見了一位從會稽山去杭州城求學的梁山伯。兩人一見如故，誌同道合，於是結成了金蘭朋友，並以兄弟相稱。這天晚上，他們在旅店住宿，既是兄弟，於是就同床而眠。山伯因旅途困頓，脫衣倒頭便睡。他一覺醒來，但見英台還坐在一旁看書。山伯催道：“賢弟，保重身體要緊，還不快點安寢！”英台說：“你睡吧，我不打算睡了。”
“為什麼呢？”山伯好生奇怪地問。
“梁兄你有所不知，我晚上睡覺脾氣很怪，一旦入睡，不準任何人碰，如果被人碰一下，就會頭痛欲裂，所以我還是不要睡的好。”
山伯說：“賢弟，人怎能不睡覺呢，既然不能碰你，我加倍小心就是了。”
“梁兄既然這樣說，我遵命就是了，隻是我們中間必須放上一杯水，用以作為界線，你看怎麼樣呢？”梁山伯連聲說好，並且親自打來一杯水放在床鋪中間，英台這才和衣躺下。
“賢弟，你睡覺為何不脫衣衫？”山伯看到英台和衣而睡，就又不解地問。
“梁兄你有所不知，我自幼多病，特別怕冷，母親專門給我做了件襯衫，上麵有三百顆紐扣，如果顆顆解開，恐怕天明也來不及的，所以我每晚都是和衣而睡的。”祝英台一本正經地回複梁山伯。梁山伯都信以為真。
從此，祝英台和梁山伯雖然同床共眠，但忠厚老實的梁山伯一點也看不出英台是女兒身。
祝英台和梁山伯雙雙趕到杭州城拜見先生。那天，先生正端坐在學堂上，隻見兩人一前一後進門，前麵的山伯是左腳進的門。後邊的英台是右腳進的門，先生看了，心中暗自對英台產生了懷疑。
後來，先生對英台細細觀察，又發現了不少破綻之處。特別是課間休息時，其他學生都一窩峰去廁所解手，惟有英台絕不肯與眾人一齊同去，有好幾次，祝英台去解手時，其他學生也跟著去，祝英台雖然憋得滿臉通紅，卻推說不去了。