劉唐本來是個小混混，他為人仗義出手凶悍，但一直沒跟上一名可靠的老大，因此經常打架遍體鱗傷，可還是混的慘兮兮。
劉唐無意中聽說北京留守梁中書有一筆厚禮要押送到首都開封，劉唐雖然心動，但很有自知之明。他自己沒有這能力，需要一名帶頭大哥。這個帶頭大哥要有福同享有難同當，否則打劫後，財寶大哥獨吞，罪名劉唐頂缸。
劉唐找到晁蓋，晁蓋又聯合吳用等人，成功劫走了生辰綱。事發後大家一起逃上了梁山。從此，劉唐由一名小偷小摸的小混混，升級為梁山大盜。
在當時的梁山，劉唐堪稱晁蓋的頭號馬仔。每次晁蓋巡山，劉唐緊緊站在老大的右側，享受萬人矚目的榮光。——那是劉唐最意氣風發的歲月。
可是劉唐的幸福生活沒有持續多長時間。花榮、秦明上了梁山後，劉唐的地位從第五位挪到了第七位。等到了宋江上山後，帶了大批兄弟，雖說宋老大強調短期之內不搞排名，但是劉唐還是感到鴨梨山大。
更可怕的是梁山每次出戰都是宋江帶隊，而宋江每次點兵劉唐都成了透明人。看著別人都紛紛立功，趾高氣昂，連沒有三塊豆腐高的王英也吹噓自己如何神勇。劉唐隻能幹瞪眼，暗想當初這小子剛上山我打個噴嚏，他都哆嗦半天。
劉唐很鬱悶，去找老大晁蓋。晁蓋安慰他：“立功還不多的是機會嗎？下次我領兵，一定帶著你。”可是後來劉唐也發現了，晁蓋根本沒有帶兵的機會，凡是大規模出戰全被宋江一人壟斷了。
劉唐想自己跟宋江也有交情啊，當年他們在梁山安身後，就是劉唐帶著金子去答謝宋江；宋江在江州寫了反詩要被砍頭，晁蓋帶著人馬去救，劉唐沒少出力；宋江上了梁山，要去接他老爹，結果被追捕，也是劉唐他們去救的。不敢說對宋江有救命之恩，交情還是有的。
想到這些，劉唐就去找宋江，“黑三哥，以後去打仗你帶著我吧，給我一條槍，我能撬起高俅的腦袋。”
宋江態度和藹的說：“小劉啊，我們的工作隻有不同分工，沒有高低貴賤之別。我們出去打仗是為建設梁山出力，你駐守山寨也是為建設梁山出力。隻要你盡職盡責，安守本分，就是我的好兄弟。”
劉唐感到這話溫馨和藹又深不可測。不過劉唐終於迎來了打仗的機會。那是一個陰沉沉的下午，聚義廳上彌漫著一種詭異的氣氛。戴宗彙報說曾頭市的人要與梁山為敵，晁蓋聽了大發雷霆，暴跳如雷，憤怒的無以複加，揚言一定要親自帶兵滅了曾頭市，連宋江勸也白搭。劉唐很高興，這下可來機會了，我要建功立業了。
可是劉唐很快發現除了自己和阮家三兄弟、白勝，還有林衝比較積極，其他人出工不出力。晁蓋帶人去劫營的時候，中了一箭，劉唐和武功最差的白勝拚命保護晁蓋，其他人隻顧自己逃命。這一刻，劉唐徹底明白了。
晁蓋中箭而亡，劉唐想以後也不用分誰跟著天王哥，誰跟著黑三哥了，這對自己也是好事。可是沒想到宋江帶隊攻打北京城，自己還是留守，鬱悶啊。