大四的時候，人大西門附近一個餐廳要轉讓，劉強東動心了。他用自己及從父母、親戚處借來的24萬元人民幣，盤下了這家餐廳，準備甩開膀子大幹一場，將之擴張為全國連鎖店。那個時候，24萬元可是一筆天文數字，劉強東作為一個學生有這樣的魄力，令人瞠目結舌。
不過，這次創業讓劉強東血本無歸。劉強東那時還是學生，因為還要上課，每周隻去店裏兩次。誰知，接手之前贏利的飯館，不到半年時間，在他畢業前就賠掉了本錢。
劉強東當時是以一種“以心換心”的樸素管理思維管理員工的。他接手前，上任老板給店裏的服務員每月薪水200元，大廚每月薪水800元；員工都住在地下室，一下雨水就灌進去；員工隻能吃兩種菜：快要變質的和客人剩下的；原來的老板自己買菜和收錢。劉強東接手後，馬上將所有員工的工資都上漲一倍，並將員工宿舍搬到民居院子中，還規定員工每頓飯兩葷兩素四個菜，絕不吃快變質和客人剩下的，而且買菜和收錢都由員工負責。
劉強東以為，自己對員工這麼好，理應換來員工的賣命報答，但事實恰恰相反。他真心相待的員工二鍋頭不喝，要喝京酒。采購者則10元/斤的牛肉會報12元/斤，而且為了多貪汙，明明飯店隻需要10斤，卻非買30斤，不惜白白扔掉20斤牛肉，隻為要貪那2元/斤的“差價”，而飯店每天實際的營業額是多少，則全由收款人說了算。
開飯店巨虧，讓劉強東遭受了巨大打擊，他變得一窮二白了。不過，通過這次打擊，他學到了對員工的信任是必要的，但是這種信任一定是建立在完善的管理製度上的。這一用血換來的教訓在他將來的創業過程中起到了重要作用。
3.日企精細化管理作風，劉強東受益良多
1996年7月，劉強東本科畢業，他進入日資企業——深圳日寶來福磁性健康用品有限公司（以下簡稱“日寶來福”）工作，先後擔任電腦擔當、業務擔當、物流主管等職。大學畢業，劉強東放棄仕途改為從商，他覺得社會太複雜，很多事情自己一個人改變不了，唯一能做的是改變自己。
這一年，北京大學社會學係畢業的李國慶在美國通過打橋牌賺到了人生第一桶金——126美元，並認識了在美國華爾街從事金融業的俞渝，之後兩個大齡青年在美國喜結連理。
同一年，32歲的清華大學畢業生張朝陽在MIT媒體實驗室主任尼葛洛龐帝教授和MIT斯隆商學院愛德華·羅伯特教授的風險投資支持下創建了愛特信公司（搜狐公司的前身），成為中國第一家用風險投資資金建立的互聯網公司。
劉強東工作的日寶來福是中國大陸傳銷界的“始祖”，當時傳銷是一個新商業模式，國家並未查禁。1993年，JAPANLIFE（日本生命國際集團）公司和深圳寶恒集團按7∶3的投資比例成立日寶來福。寶恒集團是一家在深圳證券交易所上市的股份製公司，專注於房地產開發，2005年6月22日被中糧地產收購。日寶來福主要產品就是傳銷界鼎鼎有名的日寶來福磁性床墊，當時，公司從日本進口生產床墊的原料，然後在深圳寶安一家工廠生產。此時，中國人對傳銷還幾乎一無所知。
為迅速建立起內地的傳銷網絡，他們盯上了在校大學生。那時候要想加入日寶來福的傳銷網絡，必須用1.5萬元人民幣買1張實際價值僅3000元人民幣的日寶來福床墊。在發財夢的誘惑下，一些大學生甚至借高利貸來參與傳銷。就這樣，日寶來福與其他傳銷企業一道，掀起了一波又一波的傳銷狂潮。僅過了1年，其在中國不僅有了分公司，傳銷商也發展到３萬多人。1996年和1997年，傳銷在國內瘋狂發展時，日寶來福月營業額達10億元人民幣。
日寶來福紅火的時候，公司高層人員不僅每個月工資有七八千甚至上萬元，而且公司還為他們配備手機和電腦；他們出差每天還有七八百元的補助，而且住五星級酒店。當時，劉強東一個月的工資有4000元，除了每周和同事AA製聚餐外，他盡量存下每一分能省下來的錢。在日寶來福工作期間，劉強東對日本人精細化管理風格感受至深——日本人對於發傳單這樣的小事都有嚴格標準，傳單發送的誤差率不得超過一定的比例。