昔日的葡萄牙殖民帝國已不複存在，其覆蓋亞非及美洲的殖民地也紛紛獨立，葡萄牙不得不積極探尋新的出路。
葡萄牙殖民帝國在東亞所占有的第二個殖民地——帝汶。1702年裏斯本政府派出第一位總督來到了帝汶，直到1975年11月28日，東帝汶獨立革命陣線片麵宣布獨立，短暫建立東帝汶民主共和國為止，前前後後經曆了約273年。
在歐洲人抵達之前，帝汶原本是位於中國及印度之間馬來群島上的一個貿易據點，這裏所產的檀香木是其主要輸出品。最早一批來到的強權分別為十六世紀初的葡萄牙人和十六世紀末的荷蘭人；他們都是為了尋找麻六甲的香料群島。葡人最早於1556年在今天的潘特馬卡薩附近登陸，並有一群道明會傳教士建立了裏番鎮。
16世紀前，帝汶島曾先後由以蘇門達臘為中心的室利佛逝王國和以爪哇為中心的麻喏巴歇（滿者伯夷）王國統治。16世紀初，葡萄牙殖民者入侵帝汶島。1613年，荷蘭勢力侵入，於1618年在西帝汶建立基地，排擠葡勢力至東部地區。18世紀，英國殖民者曾短暫控製西帝汶。
1816年，荷蘭恢複對帝汶島的殖民地位。1859年，葡、荷簽訂條約，重新瓜分帝汶島。帝汶島東部及歐庫西歸葡，西部並入荷屬東印度（今印尼）。1942年日本占領東帝汶。第二次世界大戰後澳大利亞曾一度負責管理東帝汶，不久後葡恢複對東帝汶的殖民統治，1951年將東帝汶改為葡海外省。1960年，第15屆聯合國大會通過第1542號決議，宣布東帝汶島及附屬地為“非自治領土”，由葡萄牙管理。
1974年4月25日東帝汶爆發“武裝部隊運動”推翻了獨裁政權，東帝汶開始民主化和非殖民化進程。1975年葡萄牙政府允許東帝汶舉行公民投票，實行民族自決。主張獨立的東帝汶獨立革命陣線、主張同葡維持關係的民主聯盟、主張同印尼合並的帝汶人民民主協會三方之間因政見不同引發內戰。
革命陣線於1975年11月28日單方麵宣布東帝汶獨立，成立東帝汶民主共和國。同年12月，印尼出兵東帝汶，1976年宣布東為印尼第27個省。1975年12月聯合國大會通過決議，要求印尼撤軍，呼籲各國尊重東帝汶的領土完整和人民自決權利。此後聯合國大會多次審議東帝汶問題。1982年聯大表決通過支持東帝汶人民自決的決議。從1983年至1998年，在聯合國秘書長斡旋下，葡萄牙與印尼政府就東帝汶問題進行了十幾輪談判。
1997年亞洲金融危機爆發，1998年印尼蘇哈托政權下台。1999年1月，印尼總統哈比比同意東帝汶通過全民公決選擇自治或脫離印尼。5月5日，印尼、葡萄牙和聯合國三方就東帝汶舉行全民公決簽署協議。6月11日，聯合國安理會通過決議成立聯合國駐東帝汶特派團，於8月30日主持東帝汶全民公決。東帝汶45萬登記選民中，約44萬人參加了投票，其中78.5%讚成獨立。哈比比總統當日表示接受投票結果。
投票後東親印尼派與獨立派發生流血衝突，東帝汶局勢惡化，聯合國特派團被迫撤出，約20多萬難民逃至西帝汶。9月，哈比比總統宣布同意多國部隊進駐東帝汶。安理會通過決議授權成立由澳大利亞為首、約8000人組成的多國部隊，並於9月20日正式進駐東帝汶，與印尼駐軍進行權力移交。10月，印尼人民協商會議通過決議正式批準東帝汶退出印尼。同月，安理會通過第1272號決議，決定成立聯合國東帝汶過渡行政當局，全麵接管東帝汶內外事務。