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大宋朝仁宗年間，有一貫走川廣販賣藥材的商人，複姓西門，單名一個達字，苦心經營幾十年，積攢下了萬貫家私，家中呼奴使婢，騾馬成群，娘子是姑舅表妹，兩人青梅竹馬成就的婚緣，自是百般恩愛，這西門達事業有成，嬌妻在抱，算得上的幸福之人，要說這西門達還有什麼遺憾的話，就是年過不惑，尚且未曾生養個一男半女來，自古就有：不孝有三，無後為大之說，無奈之下，西門達就領養了一個男童，自幼便請了私塾先生，槍棒教頭，下大力氣培養；西門達有感於私塾先生之言：萬般皆下品惟有讀書高，詩書傳家，方得久遠，於是給養子取名西門遠，忽有一日，從一遊方道長口中得知，在山東省東平府治下，有一座道家聖地，喚作玉皇廟，在這裏求子許願最是靈驗，西門達對道長是感激不盡，多費銀兩報答其見告之恩，道長離去之後，西門達隨舉家搬遷到山東省東平府清河縣內定居，在縣衙門前的街道上，置辦了一處五間門麵的生藥鋪連著七進的莊院，安置妥當後，西門達就經常帶娘子一起到玉皇廟裏進香，又多捐贈香油錢，隔年後，有一日天擊雷火引燃了柴房，將玉皇廟後院的客房燒的精光，西門達一人捐贈上千貫財物，重新再玉皇大殿後，新砌了一百間雙層客房，廟裏主持感其心誠，隨賜下一付湯藥，夫妻二人回家後飲用不久，妻子便有了身孕，四十有五，老蚌生珠，隔年便誕下一麟兒，生的是天格飽滿，地格方圓，粉嘟嘟一個福娃，西門達攜子去玉皇廟還願，主持見了說道：天賜福娃，西門善人老來得子可喜可賀，我看就取名一個“慶”字吧，這孩兒與我道家有緣，不如讓我收到坐下，傳他些無上修行妙法如何，西門達老來得子，萬貫的家業都要留給他繼承，西門家的香火還等著他傳承呢，哪裏會舍得他做了個清真童子，於是就婉言謝絕了，主持見西門達堅決不肯，就說道：這孩子天生的土命，坐擁金山銀海的富貴命相，隻是不可近水，他日必有一次大劫難應在水裏去，你要多多小心提防，日後時常帶來我處，我要湊齊些可手之物，到時再設法幫你化解，西門達麵上感激不已，口中連連稱是，天晚方才告辭離去，回到家後仔細琢磨後心道：看來這老道長要我兒子做徒弟的心是不死，言語嚇我常去，我得小心了他把慶兒哄騙了去，隨不再帶兒子去玉皇廟裏進香，隻是又怕主持所言不假，自小就不讓西門慶近水，卻說主持準備妥當，數次招西門達來廟裏化解，西門達隻是一再推脫不來，主持感歎道，愛令智昏，雖然是你私心作祟，終究是他命裏該當此劫難，強求不得啊，
西門達娘子老蚌生珠，連累了身子，加上生養時感染了風寒，生下兒子後未及一月就撒手人寰，西門達一則夫妻情深，二來恐自己將來有個長短時，後娘虐待兒子，就絕了續弦的心思，把這一腔的關愛全部都放到了西門慶的身上，那可真是捧在手裏怕摔了，含在口中怕化了，要星星不給月亮，但有所求，千依百順，這西門慶依仗著老父寵愛，自幼就不愛讀書，專愛召集一幫子狐朋狗友，無賴子弟在一起胡混，到處惹是生非，西門達也都隨他，隻是吩咐義子西門遠，好好的精煉武功，待自己百年之後，幫襯兒子，待到西門慶年過十五，便尋覓一個賢惠可人的陳氏，給他做了娘子，這西門慶或許自小缺少母愛的緣故吧，對這娘子不甚上心，十日裏能有一兩次在家中安睡，大多十日裏帶著一幫子損友，專愛眠花宿柳，在勾欄裏廝混，待到西門達死後，這西門慶耳邊沒有了人嘮叨，更是變本加厲的折騰，妻子陳氏鬱鬱寡歡，年方二十尚未曾生養就病死了，西門慶對這些個青澀少女也不上心，也沒有立即續弦的打算，隻想著等以後碰到可心的在做打算。要說生出這等一個不肖的兒子，又搭了這等一班無益有損的朋友，
終日閑遊浪蕩，專一在外眠花宿柳，惹草招風，學得些好拳棒，又會賭博，雙陸象棋，抹牌道字，無不通曉。結識的朋友，也都是些幫閑抹嘴，不守本分的人。隨你怎的豪富也要窮了，還有甚長進的日子！卻有一個緣故，隻為這西門慶生來秉性剛強，作事機深詭譎，又放官吏債，就是那朝中高、楊、童、蔡四大奸臣，他也有門路與他浸潤。所以專在縣裏管些公事，與人把攪說事過錢，因此滿縣人都懼怕他。
在幾個狐朋狗咬的攛掇下，西門慶就和九位臭味相投的家夥效仿桃園結義的典故，結拜為清河十虎，因他排行第一，人都叫他是西門大官人。卻說這一日因為幫著本縣最大的財主張員外家圓了一件禍事，得了千兩紋銀的好處，於是吩咐長隨在身前的玳安兒，召喚來應伯爵、花子虛二人，商量個好去處玩耍一番，三人在酒樓裏商量個來來去去的，附近入眼的景色早就看膩，花街柳巷裏也都是常見姑娘的，提不起興致，最後還是靠幫嫖貼食的應花子提議道：最近有絲綢出海的商人，從扶桑、高麗等地帶回來大量的雛妓，都安置在海邊的密州城內，春風樓裏經常有調教好的雛妓變賣，反正現在已入臘月年關將近，哥幾個不妨去海邊走走，一來可以見識下他國佳麗的溫情，二來我們捎帶些貨物，賺些個壓歲的花酒錢。大官人思量著，差遣入京給高蔡童楊等人送年禮的西門遠昨日剛回，聽聞高俅就要走馬兵部要職，自己年後也要親自去打點，聽說高俅新近收了從弟高衝，拜宗家立族譜認作義子，待自己入京少不得要多送些賀儀的，不如就去那密州買些禮物備著，遇上有姿色的丫頭，也買上幾個，送與高衙內討其歡心。三人一番計較後，各自歸家準備，第二天一早，各帶上三五輛馬車，十幾個隨從出發前往密州，兩日後來到密州西城門外，但見城寬牆闊，城門處車水馬龍，川流不息。往來客商雲集，好一派繁華景象，三人出稅後進城，自有隨從一切安排妥當，三人在此地是接連在花街柳巷裏逗留數日，當真是花天酒地，樂不思蜀。大官人走了春風樓的門路，從中挑出兩個最上成的貨色，要高價贖出了出來，作為高衙內的見麵禮。