東晉大畫家顧愷之有三絕：“才絕、畫絕、癡絕”。
這三絕之中，尤以“癡絕”最甚。
史載顧愷之“好諧謔，人多愛狎之”，別人戲弄他，完全是因為顧愷之本人是個“嘻哈派”，他是經得起開玩笑的。
顧愷之在月下獨詠詩歌，鄰居謝瞻剛開始還聽著新鮮，不斷叫好，顧愷之非常得意，謝瞻卻要睡覺了，又不忍心掃了他的興，就讓捶腿的仆人代自己讚歎，顧愷之不覺有異，一直獨詠到天明。
這是顧愷之的“真癡”。因為顧愷之對他的才華一向自負，雖然，他以畫留名青史，但他文才出眾，對於“文學家”的稱號，當之無愧。
出身名門世家的顧愷之，少年時代就在詩賦上嶄露了頭角，還是十幾歲的時候。他家的宴席上有人彈箏，他當即寫了一篇《箏賦》，其中有這樣的優美文句：“其器也則端方修直，天隆地平，華文素質，爛慰波成。君子喜其斌麗，知音偉其含清……”
在遊浙江會稽山時，顧愷之寫下了“千岩競秀，萬壑爭流，草木蒙蘢，若雲興霞蔚”的名句。
顧愷之對詩文的自我陶醉，一點也不顯得矯情，因為他的詩文還不算壞。
顧愷之的“真癡”，還表現在他對女人的態度上，他喜歡上一個女子，就大膽地追求她，史書上說是“挑之弗從”，女子拒絕了他，於是他將她的像畫於壁上，用針去釘意中人的心。說來也怪，這女子不久就患了心痛病。顧愷之就把對女子的愛意以及實情全盤托出，女子順從了他，他將針從女子畫像中拿出，女子的心痛病馬上痊愈了。
這種針紮紙人的做法，算是一種具有中國特色的民間想像，記得《紅樓夢》中就有一個情節，是寫趙姨娘買通馬道婆剪紙人和做木偶人陷害鳳姐與賈寶玉的。這個傳說有點離奇，屬於唯心的範疇，大概是想突出顧愷之的繪畫天才吧。
顧愷之的“真癡”，是一種不知人世艱險的樂觀天真，對於心無旁鶩的藝術家，心靈的天真素樸也是創作源泉的一種。
好在當時的藝術創作環境非常寬鬆，顧愷之擔任的職務，與藝術完全不搭界，他曾先後在荊州刺史桓溫、殷仲堪手下做參軍。
所謂“參軍”，就是參謀軍務。顧愷之在軍事上哪有什麼興趣和才能？他喜歡的是寫詩作畫，還有“清談”，有一次，桓溫讓下屬們讚美他修築的江陵城，顧愷之吟出一句“遙望層城，丹樓如霞”，恒溫一高興，當即就賞給他兩個婢女。
看來，外表粗豪的恒溫還是頗愛才的，他曾這樣評價顧愷之：“愷之體中癡黠各半，合而論之，正得平耳。” 還說顧愷之“癡黠各半，矜伐過實”。在顧愷之身上，有一半是癡愚，有一半是狡猾，顧愷之的缺點是：自我誇耀，言過其實。像桓溫這種辯證看人的領導，值得稱道。
然而顧愷之的“癡”，不可能全是“真癡”，正如桓溫所說，還有一部分是非常地裝出來的，即“假癡”。
顧愷之的智商不低，如果他生在現代，絕對是一位成功的儒商。
曾任荊州刺史的殷仲堪眼睛有毛病，顧愷之給他畫像，他怕畫出來不雅，說什麼也不肯。顧愷之就給殷仲堪做思想工作，再三保證畫像一定讓他滿意。畫殷仲堪的眼睛時，他采用了“飛白“技巧，”飛白“是書畫創作的一種手法，即在筆畫中間夾雜著絲絲點點的白痕，給人以飛動的感覺。 這樣，殷仲堪的眼睛看上去就有了“飛白拂其上，使如輕雲之蔽日”的效果。
南京的瓦官寺新建成的時候，寺僧們請官員和有錢人募捐，但這些人的捐助沒有一個超過十萬錢的。當時隻有二十歲左右的顧愷之，在寺廟的捐資簿上提筆寫下的竟然是“捐錢一百萬”，這張“超級空頭支票”弄得寺僧們疑惑不已。顧愷之要求寺僧粉刷一麵白牆，讓他關起門來潛心作畫。近一個月後，他畫了一幅維摩詰的像，等到要畫眼睛的時候，他讓寺僧打開門讓人參觀，並且規定，第一天來看的人，布施十萬，第二天布施五萬，第三天隨意布施，市民都看證顧愷之“開光點眼”的那神奇一刻，所以在第一天就紛紛湧入寺廟布施，顧愷之當眾提筆點睛，整個維摩詰畫像便如真人一樣突然大放異彩。一百萬很快籌集到位，民眾既表了善心也開了眼界。後世的杜甫也曾慕名而來，專門看這幅畫像，他用“饑渴”一詞來形容自己當時看畫的心情。