明太祖洪武三十一年 戊寅 公元1398年
於謙1歲。
據於繼先《先忠肅公年譜》記載，於謙生於杭州錢塘縣太平坊南新街於氏祖居，時間為明洪武三十一年四月二十七日午時，即公元1398年5月13日。
據於謙子於冕所作《先肅湣公行狀》記載，說於謙八世祖為汾州節度使，知開封府。七世祖為延津令。六世祖為定遠大將軍、沁水令。六世祖以上僅存官秩而佚其名號。五世祖於伯儀，曾任朝列大夫、太常丞兼法物庫使，累贈嘉議大夫、禮部尚書、上輕車都尉，追封河南郡侯。高祖於夔，累贈中奉大夫，河南江北等處行中書省參知政事、護軍，追封河南郡公。曾祖於九思，曾任中奉大夫、廣東道宣慰使、都元帥，後拜杭州路總管。於家至曾祖時，遷至杭州。祖父於文大，明初曾任兵部主事與工部主事。父親於仁，終身不仕，為人沉毅方正、仁義好施，為杭州當地名士。
閏五月，明太祖朱元璋駕崩，皇太孫朱允炆即位，是為建文帝。
明宣宗朱瞻基出生。
明惠宗建文元年 己卯 公元1399年
於謙2歲。
於謙為家中長子，深得父母鍾愛。
正月，建文帝削奪諸藩王兵權。
七月，燕王朱棣發動靖難之役。
建文二年 庚辰 公元1400年
於謙3歲。
於謙父於仁常年於家供奉、祭祀宋代名臣文天祥，並自於謙幼年起，就以文天祥為榜樣，對於謙進行愛國主義教育。
五月，朱棣兵臨濟南城下，圍城數月不下，乃撤圍去。
十月，朱棣“靖難軍”攻取滄州鹽山等地。
著名文學家、《三國演義》作者羅貫中去世。
建文三年 辛巳 公元1401年
於謙4歲。
父親於仁很注意對於謙的啟蒙教育。
九月，倭寇襲擾浙東，象山知縣易紹宗戰死。
十二月，朱棣聽僧道衍計，出兵南下，謀取京師南京。
明朝正式冊封朝鮮國王，朝鮮太宗即位。
建文四年 壬午 公元1402年
於謙5歲。
於謙少以聰穎聞名。
六月，朱棣攻取南京，建文帝失蹤，朱棣即皇帝位，改元永樂，是為明成祖。
成祖朱棣仿太祖朱元璋用學士以備顧問製，起用解縉、黃淮等七人入直文淵閣，參預機務，形成“內閣”製。
成祖朱棣決定遷都北京，命山西各地無田百姓遷徙充實北平。
明成祖永樂元年 癸未 公元1403年
於謙6歲。
於謙少年即以才思敏捷著稱，六歲時便已長於楹聯，可出口應對。今所見於謙最見楹聯作品即為六歲所作。
正月，改北平為北京，改北平府為順天府。
七月，成祖朱棣詔令解縉主持編纂《永樂大典》。
八月，派宦官出鎮諸邊，並賜公爵服，後命宦官提督監軍，開明代宦官專權之禍端。
九月，派宦官出使爪哇、暹羅等國，開宦官出使外國的先河。
十月，日本國王源道義遣使入貢。
十一月，在吉林琿春女真人聚集地正式設立建州衛。
永樂二年 甲申 公元1404年
於謙7歲。
僧古蘭春見少年於謙，大奇之，說：“所見人無若此兒者，異日救時宰相也。”土木堡之變後，於謙領導了北京保衛戰，挽救了大明王朝。此語應驗，所以，後人多稱於謙為“救時宰相”。
正月，頒禁海令，禁止民間海船下海與外交涉。
閏四月，設奴兒幹都司，管轄西起鄂嫩河，東北至庫頁島，北至烏第河，南至日本海的廣大地區，完成了明朝對東北地區的統一。
四月，立世子朱高熾為皇太子。
五月，蘇州府、鬆江府大水成災。
十一月，設置天津衛。
成祖朱棣賜宦官馬三寶鄭姓，改名鄭和。後至宣德年間，欽封鄭和為“三寶太監”。
永樂三年 乙酉 公元1405年
於謙8歲。
於謙入私塾接受正規教育，私塾塾師評價於謙“長大非凡器也”。
七月，成祖朱棣命鄭和率船隊一下西洋。
蘇州、鬆江、嘉定、湖州等地屢遭水患。
永樂四年 丙戌 公元1406年
於謙9歲。
於謙在私塾學習，讀經書，通大旨，善屬對。
七月，下詔命建北京宮殿，形成後來紫禁城規模。
成祖朱棣詔令編定《普濟方》，是我國現存最大一部醫方書。
永樂五年 丁亥 公元1407年
於謙10歲。
於謙在私塾學習，有誌於古文詩詞。
六月，改安南（即今越南）為交趾，設都指揮司、布政使司、按察使司。
十月，鄭和率船隊二下西洋。
十一月，《永樂大典》編成。
永樂六年 戊子 公元1408年
於謙11歲。
於謙篤學不倦，好學善思，頗受父母及鄰裏稱讚。
七月，江西廣信府發生瘟疫。
八月，交趾發生叛亂。
永樂七年 己醜 公元1409年
於謙12歲。
於謙讀書於慧安寺。
三月，成祖詔告天下，北巡至北京。
五月，封蒙古瓦剌部諸王。
十月，鄭和率船隊三下西洋。
江西爆發李法良農民起義。
永樂八年 庚寅 公元1410年
於謙13歲。
於謙少年時即智慧過人，遇難事，輒有奇計。
二月，成祖朱棣第一次北征，擊退元代殘餘勢力。
八月，黃河大水破堤，開封受災，河南水患嚴重。
永樂九年 辛卯 公元1411年
於謙14歲。
於謙常以諸葛亮、文天祥為人生榜樣，作有題詠讚跋。
三月，疏浚黃河故道，以解河南水患。
七月，派兵征討交趾。
浙江、湖廣、河南、順天、揚州分別遭受水災，河南、陝西爆發瘟疫。
永樂十年 壬辰 公元1412年
於謙15歲。
於謙充錢塘縣儒學生員，文才、品行為人稱讚。
十二月，鄭和率船隊四下西洋。
永樂十一年 癸巳 公元1413年
於謙16歲。
於謙就讀於吳山三茅觀，喜歡研究古今治亂興亡之道，慨然以天下為己任。
正月，倭寇三千人進犯浙江。
四月，成祖朱棣二次北巡至北京。
六月，浙江爆發瘟疫。
七月，封韃靼部阿魯台為寧王，以製約瓦剌部馬哈木。
十一月，瓦剌馬哈木犯邊。
永樂十二年 甲午 公元1414年
於謙17歲。
於謙鄉試不第，依舊讀書於三茅觀，潛心求學。疑於本年前後作《石灰吟》。
正月，成祖朱棣親征瓦剌，大敗瓦剌三部，追敵至圖拉河（今蒙古境內）。
十一月，詔修《五經四書大全》與《性理大全》，崇尚程朱理學。
永樂十三年 乙未 公元1415年
於謙18歲。
於謙在縣學，適有巡按禦史視學，命於謙講書，於謙講明太祖所作《大誥》篇，禦史不得不撤席跪聽。
正月，瓦剌遣使謝罪。
正月，設置監察禦史分行天下，查詢吏治得失與民間疾苦。
五月，改封漢王朱高煦於青州。朱高煦不肯前往封地，成祖朱棣開始疑其有謀反之心。
解縉死於獄中。
永樂十四年 丙申 公元1416年
於謙19歲。
於謙以剛正耿直聞名於縣學。
十一月，削漢王朱高煦左右兩護衛，徙封漢王朱高煦於樂安州（今山東廣饒），嚴令其往封地。
十二月，鄭和率船隊五下西洋。
永樂十五年 丁酉 公元1417年
於謙20歲。
於謙再應鄉試不第。一說名作《石灰吟》作於本年。
十月，派刑部員外郎呂淵出使日本。
交趾叛亂頻發。
北京皇宮建成。
永樂十六年 戊戌 公元1418年
於謙21歲。
於謙刻苦攻讀，“濡首下帷，足不越戶”。
正月，倭寇攻陷浙江鬆門衛。