按照父輩的期望，蔣介石應該通過科舉，獲取功名走上仕途之路，或者經商謀求發達。可是蔣介石卻到日本學習軍事，做出了對自己的前途具有決定性影響的選擇。
事例：
浙東地區，人傑地靈，自古以來就享有“江山代有才人出”的美譽。出生在這裏的蔣介石，自然而然地受到這種人文環境的影響。
按一般的曆史經驗對自己的孩子的預期，家裏父輩更希望他金榜題名，用功名光宗耀祖。年少的他或許隱約地感悟到長輩的心願，這可以從他將自己的名字蔣尚清改為蔣介石一事中揣摩出來。根據《易經》豫卦的六二爻辭：“介於石，不終日，貞吉。”《彖》曰：“不終日貞吉”以中正也。這爻辭彖辭的意思是：心誌操守，堅如磐石，不終日沉迷於享樂，是最吉利的。原因是因為居中得正。蔣介石的名字采用這一卦的美好意境，再配上上述最有利的六二爻辭，表明了父輩對他寄予的厚望。
然而，最能為蔣介石仕途創造物質條件的父親卻在他九歲時離開人間，這一重任留給母親王采玉，盡管家境由盛轉衰，但王氏含辛茹苦，節衣縮食，讓他到私墊就讀，期望能獲取功名，在仕途上能發達起來。
蔣介石並沒有循著家長設計的人生軌跡堅持走下去，而是由學文改為習武。自古以來，行武群體受人鄙視，有“好鐵不打釘，好男不當兵”之說。蔣介石為什麼會不愛“功名”愛武裝呢？促使這一誌向確定的原因有多方麵，第一，性格使然。少年時代的蔣介石，天資聰慧，又調皮好強。村裏的男孩們常常聚集在一起，舞刀弄槍，玩“打仗”遊戲，他總是自封將領，指揮雙方或一方作戰，孩子們有時被戰鬥得衣破鞋丟，手傷頭破，號哭而歸，家長們便上門告狀問罪。初入私墊時，蔣不服先生管教。一次，老先生要用戒尺打他手心，他馬上倒地撒潑耍賴。因其自小頑皮，鄉裏人便在他雅名“瑞元”尾後帶上“無賴”二字。從軍同他的秉性比較對路。
第二，求取功名無門，隻得另辟他徑。他本想走科舉獲取功名之路，１９０３年（清光緒二十九年），他赴寧波趕考。但這次應考使他決意放棄這一誌向，主要動因是名落孫山，通過文功獲取功名無望。
更深層的原因是，開始隱約感悟到社會的新趨向。他第一次到寧波、第一次參加科舉，目睹科舉的腐敗黑暗，感到痛心和憤怒。並且這次科舉也使他的眼界開闊了許多，在寧波，他聽到廢科舉、興學校的議論；發現那些熟讀聖賢書的學子在試辦新學堂，而且開始教授從西方傳入的數理化課程；聽說保守的慈禧太後也讓李鴻章搞“洋務運動”，與外國人頻繁來往。這些在他心中掀起了層層波瀾。
回家之後，他考慮再三，決定去奉化縣城的鳳麓學堂接受新學教育。他的母親雖然覺得功名無望，但希望兒子做生意，振興家業，便對蔣說：“到寧波學生意吧。我去求你琴鳳舅舅幫忙，他在寧波做生意。”蔣介石回絕道：“孩兒立誌要幹一番大事業。做商人再吃香，也得看別人的顏色行事，我絕不做生意！”這樣，王氏在征求蔣妻毛福梅的意見後，隻好同意了兒子的意願，蔣介石在毛氏的支持下到鳳麓學堂求學。然而，鳳麓學堂也隻是一所半新半舊的學校，新瓶裝舊酒，雖然也開設了一點英文、算術之類的課程，但主要還是《禮記》《周禮》等陳舊的東西；教師多是迂腐守舊之徒，不能滿足學生的需要。同學們推舉蔣介石向校方交涉，增加新學內容，他在陳述理由時，“盛氣趨前，情態激烈”，激怒了校方，聲言要扭送官府查辦。蔣介石憤然退學。
後經舅父孫琴鳳的介紹，他被送到寧波箭金學堂。在箭金學堂讀書期間，博學的顧清廉老師，教學生們讀周秦諸子、《孫子兵法》、《說文解字》，講世界大勢，鼓勵學生出洋留學，使蔣第一次知道當時中國有一個革命的孫中山先生。顧還將自己一部心愛的經過一番圈點的《曾文正公集》贈給蔣介石。這是一部對蔣介石來說堪稱《聖經》的書，蔣對曾崇拜有加，視曾國藩為“做人楷模”。
第三，尚武社會新風的影響。在清末民初的社會大動蕩的年代，隨著以士為首的國民社會的解體，長期處於邊緣地帶的軍人群體，漸漸走向政治的中心。開始出現好男兒投筆從戎的風尚，人們把眼光紛紛投向那些原來根本不注意的軍事學堂或者法政學校，以便從那裏找到發展的門徑。同時，留學日本也蔚然成風。他的老師顧清廉鼓勵學生們出國學習軍事，說：“青年欲大成求新，當出國留學異邦。”一直渴望能出人頭地的蔣介石，似乎也從這裏看到了自己的前程。