在NBA，在多支對T—Mac產生興趣的球隊中，芝加哥公牛隊尤為突出。當時的總經理傑裏·克勞斯曾和溫哥華灰熊（現在的孟菲斯灰熊）商談送出斯科蒂·皮蓬以獲取對方的4號選秀簽。但就在選秀大會開始前幾個小時，這樁交易被公牛老大邁克爾·喬丹否決了，他威脅大胖子說，一旦交易走“蝙蝠俠”，自己就將退役。
在當時，沒人能對抗籃球場上也是籃球場外的“神”。公牛隊最終退出了追逐，但卻給其他球隊大開方便之門，這其中包括多倫多猛龍隊。他們一直瞄準了特雷西·麥克格雷迪——這個潛藏已久的名字。因為兩年前，當時的總經理伊塞亞·托馬斯曾希望得到高中生球員凱文·加內特，但在下手之前，他已經在第5順位被明尼蘇達森林狼隊摘走，2個賽季後，此時的“狼王”場均已經達到了17.0分8.0籃板3.1助攻1.4搶斷2.1蓋帽，巨星雛成；當另一名高中生球員再次走入視線時，“微笑刺客”自然不會錯過。
一切都在預料之中。前麵的8支球隊都錯過了，其中，前3名分別是蒂姆·鄧肯、凱斯·範霍恩、昌西·比盧普斯——都是當仁不讓的名字；但後麵的5個名字，安東尼奧·丹尼爾斯、托尼·巴蒂、羅恩·莫瑟、蒂姆·托馬斯、安多納爾·弗伊爾，從日後的表現看則是差強人意了。第9位，多倫多下手了。
與此同時，特雷西·麥克格雷迪也已經谘詢過喬爾·霍普金斯和阿爾維斯·史密斯這兩位恩師，他們都認為，至少有一半的俱樂部會讓他在球隊中度過菜鳥賽季。
在和猛龍隊談完合同後，史密斯又為自己的弟子麥克格雷迪尋求了一份阿迪達斯的讚助合同，價值1200萬美元，合同期6年。
來到多倫多，身披1號球衣的T—Mac也一直被猛龍隊寄予厚望。當時，後場是進入職業生涯第3年的達蒙·斯塔德邁爾，在自己的職業生涯第3場與邁克爾·喬丹掰腕子的“小飛鼠”，此時大有君臨之勢。
而曾經參加了扣籃大賽的道格·克裏斯蒂才27歲，每場16.5分5.2籃板3.5助攻2.4搶斷正是職業生涯最好數據。坐鎮籃下的是比T—Mac早一年進入聯盟的榜眼新秀馬庫斯·坎比，加上T—Mac自己以及奧利弗·米勒這樣的藍領工人，猛龍隊的未來總冠軍拚圖已經完成了。
從紙麵上看，T—Mac也完美匹配了這套未來的總冠軍拚圖。但是，麥克格雷迪的菜鳥賽季對於猛龍隊而言卻是一段夢魘般的回憶。而前半段，對麥克格雷迪自己同樣是一段夢魘般的回憶。
問題起源於坎比的傷勢，卡洛斯·羅傑斯、波普·瓊斯以及沃爾特·威廉姆斯並不能支撐起首發陣容的內線，慢慢地，主教練達瑞爾·沃克感覺對球隊失控，賽季初的24場比賽隻贏了2場，並經曆了難堪的17連敗。
這時候，伊塞亞·托馬斯跳槽去NBC電視台當了解說員，沃克被炒，主教練的職位由布奇·卡特替代。2月份的中期交易，猛龍隊做了一筆驚天大買賣，送走了年輕的當家球星達蒙·斯塔德邁爾以及卡洛斯·羅傑斯、沃爾特·威廉姆斯、波普·瓊斯，得到埃爾文·威廉姆斯、格雷·特倫特、昌西·比盧普斯、迪·布朗，但結果，也隻不過是步履蹣跚地走完了賽季，16勝66負。可馬庫斯·坎比打出了全明星水準。道格·克裏斯蒂更加成熟了。
板凳上的T—Mac從來就過得不愉快，甚至被達瑞爾·沃克批評了工作態度，幾乎不讓他上場，並表示，這個年輕人在聯盟裏待不了兩年。布奇·卡特接手後，利用了更巧妙的手段來對待T—Mac，坐下來明確地向他表示：必須努力訓練，才能達到NBA首發球員的水準。
不過，胡蘿卜+大棒子，對心理上依然是個高中生的特雷西·麥克格雷迪來說可謂對症下藥。他把布奇·卡特稱作“布奇叔叔”，對其言聽計從。賽季臨近結束，才華慢慢得到了展現，甚至還同科比·布萊恩特結成了“兄弟”。洛杉磯湖人隊已經是二年級生的“小飛俠”建議：T—Mac應該刻苦訓練，爭取在猛龍隊得到機會。
於是，在賽季的後半段，麥克格雷迪漸漸找到了感覺。他逼迫自己跑到力量房訓練，和球隊逐漸融入。紐約的全明星周末新秀挑戰賽，他得到9分。2月份對陣新澤西網隊，他得到22分8籃板。布奇·卡特為了表彰特雷西·麥克格雷迪的進步，在賽季的最後11場比賽中全都把他扔進了首發陣容。一整個菜鳥賽季結束了，T—Mac場均得到18.4分鍾的上場時間，場均7.0分4.2籃板1.5助攻。最重要的是，T—Mac從他自己的錯誤中學到了許多正確的東西。
1998年6月的選秀大會上，多倫多猛龍隊又從北卡羅來納大學摘得了文斯·卡特。麥克格雷迪和卡特曾在佛羅裏達的AAU相識，他們的友誼，也在那段日子裏逐漸增長。當時，麥克格雷迪在蒙特錫安山高中效力，卡特則為北卡大學效力。此後，他們還發現了彼此之間的血緣關係，麥克格雷迪的祖母和卡特的祖母居然是堂姐妹。
1998年的停擺，讓麥克格雷迪和卡特有更多的時間彼此了解。
麥克格雷迪在喬爾·霍普金斯的建議下和私人訓練師韋恩·霍爾一起訓練。“布奇叔叔”也到佛羅裏達州去看望他，並把他介紹給了自己的兄弟希瑞斯·卡特開辦的橄欖球訓練營。停擺結束，麥克格雷迪增重了15磅（6.8公斤），看上去煥然一新。
猛龍隊在T—Mac的第2個賽季引進了凱文·威利斯和查爾斯·奧克利，他們加強了猛龍隊在油漆區的對抗能力。內線組合的威力很快得到了體現。
1999年2月份，猛龍隊遷到了新主場加拿大航空中心，並以102比87大勝溫哥華灰熊隊，自此，他們便打出了創隊以來最好的一個賽季，23勝27負。
卡特當選“年度新人”，用炫動的扣籃和出色的得分能力征服了聯盟。作為組織後衛的埃爾文·威利斯經驗逐步增長，道格·克裏斯蒂在防守端更加努力，迪·布朗則投進了那個賽季聯盟最多的三分球。
而特雷西·麥克格雷迪，則也順理成章地成為那支猛龍隊的重要組成部分，被“布奇叔叔”當做板凳席上能為球隊進攻擦出火花的球員。雖然上場時間並沒有怎麼增長，但是，他卻是經常在球隊的關鍵時刻登場亮相；位置主要集中在2號位和3號位，這個搖擺人，在防守端也是猛龍隊設置防守陷阱最關鍵的一顆棋子。
和表兄之間的關係，則可以用“形影不離”來形容，兩人把更多的業餘時間用來玩電子遊戲、聽Busta Rhymes的說唱音樂、吃炸雞和豬排這些事情上麵。
隊友們笑稱，他們是“暹羅雙胞胎”（美國曆史上有名的泰華聯體雙胞胎）。主教練布奇·卡特也盡量能讓他們在場上待更久的時間。
然而，這對表兄弟之間的親密有些過頭了。1999—2000賽季的一場季前賽，對陣洛杉磯快艇隊，兩人隻顧著表演和砍分，把防守和傳球撂在一邊兒了，最終，猛龍隊102比112落敗。剛剛從印第安納步行者隊轉會過來的老將安東尼奧·戴維斯召集全體隊員，關起門來開內部會議，責罵了兩名年輕人。
不得不說，那時候，特雷西·麥克格雷迪和文斯·卡特更多的表現還是像兩個大孩子，自控能力始終影響著他們的狀態。也影響著球隊戰績。
6 Seconds。
1997年12月31日，客場，對手是賽季初剛剛由“華盛頓子彈隊”改名而來的華盛頓奇才隊，T—Mac首次在NBA聯盟裏首發登場，30分鍾，13分5籃板2助攻1搶斷1蓋帽，2失誤1犯規。有居旺·霍華德、克裏斯·韋伯、羅德·斯特裏克蘭本·華萊士為證。