直至1980年末，索羅斯的基金增長為3365%。和標準普爾綜合指數相比，後者同期僅增長了47%，而索羅斯的量子基金已高達3.81億美元，索羅斯本人也因此躋身到了億萬富翁的行列。但是令人遺憾的是，羅傑斯卻在此時選擇了離開，並且時隔多年也不肯透露當初離開的真正原因。他的離開曾經令索羅斯一度非常失落。在之後的一年，索羅斯遭受了他從事金融生涯的首次失敗。他判斷美國的公債市場會出現大幅度上升的市場行情，於是他大量向銀行貸款決定買入公債。
但是不幸的是，由於美國經濟保持一直保持強勁的形勢，銀行利率的增長遠遠超過公債的利率。索羅斯所持有的公債因此也每股損失了3%—5%，他的基金利潤也導致首次下降，幅度高達22.9%。因此，大批的投資者也決定棄他而去，同時帶走了將近公司的一半的資產，高達1.93億美元左右。
那次在金融市場的慘敗讓索羅斯一度有種被人們拋棄的感覺，他也因此而決定退休一段時間。這段極短時間的“退休”讓索羅斯開始從哲學的角度思考金融市場的運作。
其實，在倫敦經濟學院學習期間，索羅斯就已經對思維和現實的關係產生了非常濃厚的學習興趣，他的導師就是著名的開放社會的倡導者的哲學大師波普爾。
索羅斯總結出了反身性理論，並且將這一理論應用到他的金融證券實踐之中。他認為，大多數人的決定不一定都是正確的，而金融市場與投資者的觀念之間有相互影響的作用，由此便可以作出正確的判斷。投資者之所以贏利，關鍵就在於推斷出即將發生的預料之外的事情，逆潮流而上。
1992年，當各界都看好英鎊的時候，索羅斯前麵進攻英鎊，大舉做空並從中獲利，其實就是應用了反身性原理。英國在90年代初加入歐洲彙率體係，而這一體係要求成員國的彙率隻可以在一定的範圍內上下浮動。索羅斯認為，英國加入歐洲彙率體係其實是一個錯誤的決定，由於進入歐洲彙率體係時彙率偏高，再加上當時有經濟衰退的趨勢，這導致英國對德國過度的依賴。如果英國想通過減息來刺激經濟發展，那麼就需要德國也采取減息來與之進行配合，否則英鎊的彙率將超出歐洲彙率體係規定的範圍，但是德國當時的經濟通脹十分嚴重，一直都拒絕英國提出的這一要求。
於是，索羅斯開始逐步買入英鎊，並將其換成德國貨幣馬克和法國貨幣法郎。與此同時，以索羅斯為首的投資者開始大動作沽空英鎊。麵對著英鎊即將貶值的金融危機，英國央行一天之內曾兩度加息，並不斷動用外彙儲備來入市，但是英鎊的彙率一直都無法維持在既定的彙率範圍之內。
終於在1992年9月16日，那個被人們稱為“黑色星期三”的那一天，英國對外宣布退出歐洲彙率體係，並且英鎊開始大幅度貶值，索羅斯也在一夜之間狂卷10億英鎊，這也使一直躲在幕後的他震驚了全世界。
1997年7月，索羅斯又以同樣的方法沽空泰國貨幣泰銖，使泰銖的彙率及泰國股市市場受到重大的打擊，並觸發了著名的亞洲金融風暴，從那時起，索羅斯便有了一個新的稱號——令人聞風喪膽的“金融大鱷”。
2000年，科技股泡沫嚴重破裂，導致一直下挫，索羅斯旗下主要投資科技股的量子基金也是損失慘重。經過幾次在金融市場的失敗之後，年事已高的索羅斯也漸漸承認，自己對金融市場走勢的敏銳洞察力早已不如從前，他的自信心也在漸漸減弱。很快，索羅斯就再次宣布決定退休，要把量子基金交給組合經理進行管理。在那一次宣布決定退休的時候，索羅斯曾經表示：“我仍將涉足公司的管理事務，但希望能分出更多的時間和精力去做其他的事情。”這也就意味著，對於讓他聞名於世界的金融投資，他早已不像之前那樣有著濃厚的興趣。之後，索羅斯似乎將“傳道授業”作為他的事業，他通過寫書、發表演講和做慈善事業等形式傳播他的投資理念和他對開放社會的一些設想。
索羅斯對慈善事業也表現出空前的熱情，他的導師波普爾所著的《開放社會及其敵人》一書對他有深刻的影響。索羅斯對慈善事業也有自己偉大的目標，他曾經表示過，他希望運用他所擁有的財富來促進社會開放，最終達到使人們能夠自由表達自己的思想，並追求他們自己的理想以及目標。他想要把西方開放社會的觀念隨著他的金錢資助到他所認為相對封閉的國家中。他選擇了一些國家，例如匈牙利、波蘭、羅馬尼亞等作為慈善資助的主要對象，並且在這些國家建立了很多慈善基金會。索羅斯在一篇文章上也發表過，在過去30年，他共計捐贈80多億美元資金，這些慈善善款用於改善教育和消滅全球範圍內的貧窮現象。