杜月笙簡單講完幾句話，他的表弟參議員朱文德便將事先擬好辭職送交吳國楨。但當吳國楨宣讀了杜月笙的辭呈後，在場的杜氏係統參議員紛紛起立，集體挽留杜月笙，堅決要求杜月笙留任議長，更有人要求集體表決。
吳國楨一聽集體表決，那還了得！他曉得杜係在參議員中的勢力，若舉手表決，毫無疑問會通過，那樣他將對蔣介石無法交代！當然，杜月笙也不想公開和蔣介石作對，更不想讓吳國楨為難。他隻好再次站出來講話，這次講話似乎有了些興致，聲音也提高了許多，明顯地有了些氣勢：
“承蒙各位厚愛，杜某不勝感激。惟我國正向民主之途邁進，上海又係通都大邑，議長責任異常重大，杜某多病之軀，實難擔此重任，辜負諸公厚意，敬請原諒！杜某再次向諸公表示歉意！再次感謝諸公厚愛！”
杜月笙的最後兩句特地提高了聲調，坐在台下的王先青、萬墨林等人立刻帶頭猛烈鼓掌，頓時全場掌聲如雷，總算將這一場不盡人如意的選舉推向了高潮，讓杜月笙挽回了丟票的尷尬。
接下來再投票，按預先內定選出了潘公展、徐寄廎兩位上海市正副議長。選舉結束後，潘公展、徐寄廎二位正副議長特地拉著杜月笙一起合影留念。潘公展對杜月笙說：
“往後還要煩勞杜先生多多指教，多多幫忙。”
“不客氣，應該的。”
潘公展的話也算給杜月笙留足了麵子。
雖然杜月笙未能如願以償擔任議長，但在上海市參議會內仍然起著舉足輕重的作用，在議會中的勢力也遠遠高於潘、徐二人。同時，他在杜係原有的30多人的基礎上，又陸續拉攏收買了一些杜係之外的議員加盟到杜係中來，例如他將汪誌奎介紹到浦東銀行當掛名稽核，將費樹聲介紹到大東書局當掛名專員，使他們額外多拿了一份薪水，這兩人對杜月笙自然也就言聽計從了。民政局局長張曉鬆為了保證民政局一些議案能在市參議會順利通過，也拜到杜氏門下。
如此一來，杜月笙在市參議會中的勢力越來越大，其能量也遠遠超過了潘公展。以致市政府的不少議案，吳國楨與潘公展都要事先征求杜月笙的同意，參議會上才能順利通過。1948年，市財政局提出增加水電房捐費的議案。但這一議案在給一般老百姓增加負擔的同時，也損害了一些闊佬的利益，因而在參議會上不少議員持反對意見，引起激烈爭論，以致該議案難以通過。吳國楨、潘公展、徐寄廎三人束手無策，隻好去請杜月笙。當時杜月笙氣喘病發，正在臥床養屙，見吳國楨親自來請，隻好帶病前往會場，作為房捐水電費提價的提案人參加此次參議會。
但當時杜月笙氣喘嚴重，無法站立行走，下汽車後隻好由人用藤椅抬著進入會場。當杜月笙坐在藤椅中出現在主席台上時，全場先是一片肅靜，繼而是一片掌聲。杜月笙用沙啞的聲音，氣喘籲籲地斷斷續續地說了一段話：
“……大家要顧全大局，體諒政府困難，協助政府共度時艱……”
杜月笙講話結束後，此項議案一致通過，再也沒有任何人提出異議。
經曆了這次頗具恥辱性的選舉之後，杜月笙已經感到，自己在蔣介石及國民政府眼裏已經成為了一個無用之人，甚至是絆腳石。後來發生的蔣經國奉蔣介石之命到上海整頓金融市場拘押杜月笙之子，借力打壓杜月笙的事件更使他清楚地認識到，似乎上海這片土地已經不在屬於他這個上海王了。
想起當年為抗戰，為蔣家江山費勁心血的情形，再想起現在處處受氣，屢遭打壓的悲涼境地，杜月笙心中的酸楚可想而知。
在經過了一段時間心靈上的漫長煎熬後，他萌生了退意。
解放前夕，戰爭的火焰再一次燃燒在這片久經滄桑的土地上。杜月笙決定舉家逃往香港。
於是他再一次毗鄰香江，但他不知道的是，他以後再也沒有機會踏上那片曾經屬於他的十裏洋場了。