10歲喪父的李商隱作為家中長子，必須承擔養家糊口的重任，所以李商隱的少年時代幾乎都是在抄書舂米中度過。
幸運的是，他遇到了一個滿腹經綸的堂叔，在他的教導下，李商隱誦經讀典，文章斐然。
19歲李商隱來到洛陽拜謁任東都留守的名相令狐楚，極為愛才的令狐楚，對眼前這個少年和他的文章一見傾心。
不僅將李商隱留在自己府中，和他的兒子們一起讀書，更將自己的全文技巧傾囊相授。
但很多事情隻有在日後回首之時才明白這對自己的人生意味著什麼。
公元830年初，李商隱跟隨令狐楚來到鄆州，在天平軍幕府任職。
其間令狐楚細心教導，同時也讓他代替起草過一些公文信函。
春去秋來，這年歲末，令狐楚邀請李商隱與自己一道入京朝集。
並且還給了他一個鄆州鄉貢的名額，讓他來年參加禮部的春闈，這時的李商隱對未來充滿信心。
公元831年春，這是李商隱初入科場，他信心滿滿，隻待進士及第。
但是卻連續三年名落孫山，這對他來說，是個不小的打擊。
這三年的主考官都是賈餗，結果一連三次李商隱都是铩羽而歸，而賈餗卻從禮部侍郎，一直做到了宰相。
所以李商隱每次談起應試經曆時，便說自己“為故賈相國所憎”。
並沒有在相關資料中找到賈餗和李商隱有什麼主要矛盾，所以大概率是李商隱在為自己找理由。
如果說父親早逝是李商隱幼年的不幸，那麼科舉考試不順，可以說是他踏入社會後所遇到的第1個大困厄。
當然這並不是他一個人的困厄，誠然科舉不第，給李商隱帶來了巨大的落差，但是期間一個小插曲讓他體會到了初戀的味道。
這次戀愛給李商隱身心留下的印記是那樣深刻而又複雜。
柳枝，是生活於洛陽某個裏坊的一位姑娘，她是一個商人的女兒，由於從小沒有受過嚴格的閨中教育。
17歲了還保持著純真自由的天性，“塗妝綰髻未嚐竟，已複起去”，常常便是妝還沒有梳完，突然想到了什麼，就急忙跑了出去。
通常是浪漫感性的女子會擁有極高的藝術天賦，李商隱在《柳枝詩序》中寫道：她能彈奏出天海風濤之曲，幽憶怨斷之音。
偷偷見過幾麵後，李商隱愛上了這個天才音樂少女，渴望進一步的認識他。
而正巧李商隱的堂兄李讓山就住在柳枝家附近，兄弟兩人精心策劃一番，打算用詩歌來打動柳枝。
於是一個春光明媚的午後，在柳枝居住的洛陽某裏坊內上演了如此撩妹的一幕：
李讓山來到柳枝家外，隔著低矮的圍牆，高聲朗讀起《燕台詩》。