精細化工專業實驗-第一章

圖書在版編目（CIP）數據

精細化工專業實驗　\/　張珍明,　李樹安,　李潤萊主編

.　南京　:　南京大學出版社,　2020.11

ISBN　9787305239991

Ⅰ.　①精…　Ⅱ.　①張…　②李…　③李…　Ⅲ.　①精細化

工－化學實驗－高等學校－教材　Ⅳ.　①TQ06233

中國版本圖書館CIP數據核字(2020)第238116號

出版發行南京大學出版社

社址南京市漢口路22號郵編210093

出版人金鑫榮

書名精細化工專業實驗

主編張珍明李樹安李潤萊

責任編輯劉飛編輯熱線02583592146

照排南京南琳圖文製作有限公司

印刷廣東虎彩雲印刷有限公司

開本787×9601／16印張11.25字數　214千

版次2020年11月第1版2020年11月第1次印刷

ISBN　9787305239991

定價35.00元

網址：　http:\/\/www.njupco.com

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精細化工專業實驗

前言

精細化工在化學工業中所占的比重越來越大，精細化工產品已經成為工農業生產、國防工業以及新技術、新材料的開發和研究領域不可缺少的物質基礎。目前，高等學校的化學、應用化學和化工類的許多專業的學生，對精細化學品課程很感興趣，實際上他們以後可能會有較多的機會從事精細化學品的研製和開發工作。因此，部分高等學校已開設《精細有機合成單元反應》或《精細化工工藝》等課程，迫切需要一本較為適用的實驗教材，本書就是為滿足這種需要而編寫的。通過本實驗課的訓練，可使學生掌握精細化工專業的實驗操作技能，提高和增強學生解決實際問題的能力，培養學生的創新能力，加深對所學理論知識的理解和掌握，為將來從事精細化工產品的研究、開發和生產奠定堅實的實驗基礎。

本書分為七章共25個實驗，包括精細有機合成實驗的基本知識、精細有機合成實驗基本技術、精細化工專業基礎實驗（12個）、綜合實驗（4個）、天然產物提取與分離實驗（3個）、應用實驗（3個）和開放性實驗（3個）。教材內容以單元反應為脈絡，兼顧精細化學品經典製備方法以及近年來發展的有機合成新方法、新技術。實驗注重基礎性、綜合性、係統性、廣泛性和通用性。對實驗內容進行細化，例如實驗涵蓋主題詞、單元反應、主要操作、實驗目的、實驗原理、預習內容、儀器與試劑、實驗步驟、表征、思考題及標注等內容。本書中介紹了精細化學品實驗製備量的放大與縮小的方法、連續流反應技術，介紹了色譜手段控製反應過程、提純產物以及測定產物純度的方法，以及紅外光譜、核磁共振譜表征化合物的方法。本書貫穿綠色化工和可持續發展理念，在相關實驗或操作技術中添加了我國科學家對精細化工的貢獻等思政元素。本書既可作為高等院校精細化工專業方向本科生的實驗教材，也可作為其他化工類的本科生的選修教材或高職高專化工技術類專業的教材。還可作為廣大從事精細化工產品的研發、生產人員的參考書。

全書由江蘇海洋大學張珍明、李樹安，四川大學李潤萊編寫。鑒於精細化學品的合成及應用涉及麵廣、品種繁多，理論研究和應用技術發展迅速，在編寫過程中，我們參閱了國內外已出版的教科書、專著和專業期刊等，吸取了許多專家學者的寶貴經驗，在此深表謝意！限於作者的水平，書中定有不妥或謬誤之處，懇請讀者批評指正。

編者

2020年7月

致讀者

現在已經出版的很多優秀的精細化工、有機合成等實驗教科書，有的重點敘述合成反應，如氧化反應、還原反應、加成反應實驗等；有的側重於日常用品的製備，如塗料製備、香波配製、香精調配實驗等；有的強調過程實驗，如反應精餾實驗等。本書試圖把三者有機地結合在一起，設計綜合性實驗，使學生能夠受到從原料化合物、經過反應、後處理、複配、到終端產品的全過程訓練，讓學生在原料、過程和產品之間建立聯係，完善知識結構。

“照方抓藥”常常用來諷刺現有實驗教科書實驗設計的缺陷——隻讓學生重複實驗操作，達不到創新和解決問題方法的培養與訓練。事實上，實驗教科書的實驗設計目的有很多，如培養學生熟練基礎操作，認真細致一絲不苟的精神，就需要讓學生做一些“照方抓藥”的實驗。例如乙酰苯胺製備是一個經典實驗，苯胺投料量為5毫升，粗產品用150毫升的熱水重結晶，後處理的前提是反應後能得到2~6克的粗產品，才能用150毫升的熱水重結晶。如果隻得到很少量的粗產品，也用150毫升的熱水去重結晶，最終隻能得到很少，甚至得不到產品。因此學生即使做“照方抓藥”的實驗，也要樹立變化發展的理念去分析問題、解決問題，根據得到粗產品的數量，調整重結晶的溶劑用量，這樣才能夠得到比較好的結果。這種科學分析問題、解決問題的方法也同樣適用於多步合成反應，例如本書實驗十三，從苯酚經過硝化、還原製備對氨基苯酚，還原操作中的實驗參數，要根據實際得到的中間體對硝基苯酚產量和實驗十三中的實驗方案來確定。因此，為了培養學生具體問題具體分析的能力，本書實驗的後處理部分，大多沒有給出試劑和溶劑的具體用量，而是要求學生根據自己得到的粗產物或中間體量的多少來確定。

應用索氏提取器分離提純天然產物的實驗，利用虹吸作用，達到反複用新鮮溶劑連續萃取的效果，以提高萃取效率，讓學生理解熟悉“連續”的概念，而丁醇脫氫製備丁醛實驗，培養學生綠色化工和成本理念，因為催化脫氫是最價廉的“氧化劑”。同時也培養學生的工程意識，不刻意追求單次100%收率的反應研究，而是通過回收套用未反應的原料來提高總收率。

考慮到科技飛速發展，信息獲得有更方便、更多的渠道，利用手機就可以得到有關專業的海量信息，所以本書沒有提供有關物性數據的附錄，建議同學們主動利用手中的工具，獲得實驗所需要的物性數據如沸點、熔點、蒸氣壓、溶解度、譜圖、背景知識和製備方法等。希望同學們多思考，多動手，做到知行合一。

第一章精細有機合成實驗的基本知識1

第一節實驗室安全知識1

第二節精細有機合成常用反應裝置5

第三節實驗報告17

第二章精細有機合成實驗基本技術28

第一節精細有機合成實驗基本操作28

第二節有機化合物的測定方法35

第三節綠色合成技術46

第四節製備量的放大與縮小實驗55

第五節連續流反應技術58

第三章精細化工專業基礎實驗62

實驗一醚類香料β萘乙醚的合成62

實驗二食品防腐劑尼泊金乙酯的合成65

實驗三醫藥中間體扁桃酸的製備68

實驗四陰離子型表麵活性劑十二醇硫酸鈉的合成71

實驗五乙酸異戊酯的製備77

實驗六抗氧劑雙酚A的合成80

實驗七苯乙酮的製備83

實驗八十二烷基二甲基甜菜堿的合成87

實驗九增塑劑鄰苯二甲酸二丁酯的合成92

實驗十對硝基苯甲醚的合成95

實驗十一α苯基吲哚的製備98

實驗十二正丁醇脫氫製備正丁醛102

第四章綜合實驗106

實驗十三對氨基苯酚的製備106

實驗十四4羥基香豆素的合成111

實驗十五驅蟲劑N,N二乙基3甲基苯甲酰胺的合成116

實驗十六一種昆蟲信息激素2庚酮的合成121

第五章天然產物提取與分離126

實驗十七紅辣椒的紅色素萃取126

實驗十八從茶葉中萃取分離咖啡因130

實驗十九鹽酸小檗堿的提取分離與鑒定135

第六章應用實驗141

實驗二十洗發調理香波的配製141

實驗二十一水溶性醋酸乙烯乳膠塗料的製備145

實驗二十二手工皂的製備149

第七章開放性實驗153

實驗二十三苯乙酮的溴化153

實驗二十四2巰基吡啶N氧化物合成及去屑洗發劑配製157

實驗二十五輔酶VB1及模擬物催化苯甲醛合成苯偶姻161

參考文獻167

精細化工專業實驗

第一章精細有機合成實驗的基本知識

第一節實驗室安全知識

精細有機合成實驗中，大多數試劑是易燃、易爆、有毒、有腐蝕性藥品，儀器多為玻璃製品。若使用不當，很可能發生著火、燒傷、爆炸、中毒等事故。為避免事故發生，保證實驗正常進行，學生必須高度重視實驗安全操作，嚴格遵守操作規程，熟悉各種儀器、藥品的性能及一般事故的處理等實驗室安全知識。

一、安全實驗須知

①　實驗前，應認真檢查儀器是否完整無損，裝置是否正確、穩妥。了解實驗室內水、電、煤氣開關及安全用具放置的位置和使用方法。

②　實驗中所用藥品，不得隨意散失、遺棄和汙染，使用後必須放回原處。對反應中產生的有毒氣體、實驗中的廢液，應按規定處理。

③　進行有危險性的實驗時，應使用防護眼鏡、麵罩、手套等防護用具。

④　實驗過程中，不得擅離崗位。實驗室內嚴禁吸煙、飲食。

⑤　熟悉使用各種安全用具（如滅火器、沙桶、急救箱等）

二、事故的預防和處理

1.　火災

①　處理易燃試劑時，應遠離火源，在通風櫥內或指定地點進行，切勿用燒杯等廣口容器盛放易燃溶劑，更不能用明火直接加熱。

②　對易揮發和易燃物，切勿亂倒，應專門回收處理。

③　蒸餾、回流時盡量用熱水浴或熱油浴。加熱過程中不得加入沸石或活性炭。如要補加，必須移去熱源，待液體冷卻後才能加入。

④　仔細檢查實驗裝置、氣體管道是否破損、漏氣。

⑤　火柴梗應放在指定的容器內，不得亂丟。

一旦發生著火事故，應沉著鎮靜。首先，立即關閉煤氣，切斷電源，熄滅附近所有火源，迅速搬開周圍易燃物。接著立即采取滅火措施，用砂或石棉布將火蓋熄，一般嚴禁用水滅火。衣服著火時，應立即用石棉布或厚外衣蓋熄，火勢較大時，應臥地打滾。除幹砂、石棉外，還常用滅火器滅火。

實驗室常備滅火器類型及用途如下：

①　二氧化碳滅火器：主要用於撲滅油脂、電器及其他較貴重儀器著火；

②　四氯化碳滅火器：主要用於撲滅電器內或電器附近著火，但不能在狹小和通風不良的實驗室內使用；

③　泡沫滅火器：不能用於電器滅火。

2.　爆炸

①　某些化合物如過氧化物、幹燥的金屬炔化物等，受熱或劇烈振動易發生爆炸。使用時必須嚴格按操作規程進行。

②　如果儀器裝置不正確，也會引起爆炸。因此，常壓操作時，組合儀器的全套裝置必須與大氣相通，切勿造成密閉體係。減壓或加壓操作時，注意儀器裝置能否承受其壓力。裝置搭建完畢後，應作空白預試，使用時，應隨時注意體係的壓力變化。

③　若遇反應過於激烈，可能致使某些化合物因受熱分解，體係熱量和氣體體積突增而發生爆炸，通常可用冷凍、控製加料等措施緩和反應。

④　易燃有機溶劑在室溫時具有較高蒸氣壓。空氣中混雜易燃有機溶劑的蒸氣達到某一極限時，遇有明火或電火花即發生燃燒爆炸。而且，有機溶劑的蒸氣都較空氣重，會沿著桌麵漂移至較遠處或沉積在低窪處。因此，不能將易燃溶劑倒入廢液桶內，更不能用開口容器盛放易燃溶劑。操作時應在通風較好的場所或在通風櫥內進行，並嚴禁明火。

3.　中毒