實驗5２聚乙烯醇縮甲醛的合成
一、實驗目的
（1） 了解大分子官能團的反應特性及聚乙烯醇的一種改性方法。
（2） 學會正確使用機械攪拌器。
二、實驗原理
聚乙烯醇為白色粉末，是由聚醋酸乙烯酯經水解或醇解而成。聚乙烯醇分子內含有官能團—OH，當—OH與不同醛類進行縮合反應就形成縮醛。這種縮醛化反應可以在分子內部發生，也可以在分子間發生，分子間縮醛化反應是一種高分子交聯反應，反應式為：
CH2ＣHOHn+RCHO
CH2CHH2ＣOCHRＯＣＨm+H2O
聚乙烯醇縮甲醛纖維又稱維綸。工業上維綸的製造是將15％聚乙烯醇經0.07mm左右孔徑的噴絲頭製成絲，經一係列處理後再與甲醛縮醛化反應。由於縮醛化反應，聚乙烯醇中的—OH大大減少，降低了親水性，得到耐水性維綸纖維。
市售的107膠水即為聚乙烯醇縮甲醛產物，除用作普通膠水外，還大量用於建築內牆刷漿，能提高牆粉和水泥砂漿的黏附力及抗凍性，也可用於皮革、木材、塑料、壁紙和織物服裝的黏結。聚乙烯醇縮丁醛主要用於無機玻璃黏接。
三、儀器與試劑
1. 儀器
電子天平、電熱套或煤氣燈、水浴鍋、常量標準口玻璃儀器、電動攪拌機。
2. 試劑
聚乙烯醇、甲醛水溶液（30％）、濃鹽酸、氫氧化鈉溶液（10％）。
四、實驗步驟
在250mL三頸瓶上安裝機械攪拌裝置和回流冷凝管。將2.5g聚乙烯醇[1]置於三頸瓶中，加水30mL。慢慢開啟攪拌，水浴加熱至80℃，待聚乙烯醇全部溶解成透明溶液（約25min）。稍冷，加入5滴濃鹽酸，攪拌10min，使pH為1~2[2]，冷卻至50℃，慢慢滴加0.7mL甲醛溶液[3]，滴加完畢，緩慢升溫並維持80℃，繼續反應30~40min[4]，反應液逐漸變粘，趁熱倒至燒杯。降溫至50℃，用10％NaOH溶液調節溶液的pH為8~9[5]，攪拌均勻，冷卻至室溫，產品呈透明黏稠狀。
本實驗約需2h。【注釋】
[1] 市售的聚乙烯醇有兩種，即1788和1799，其中1799在較低溫度下就能溶解在水中，而1788隻能在加熱至80~90℃時才能溶解。
[2] pH為1~2時，縮醛化反應的速率適中，便於控製。
[3] 甲醛的加入量不能過多，否則在產品中會留有較強的刺鼻氣味，甚至會導致實驗失敗。
[4] 在80℃時縮醛化反應時間不能過長，防止出現凝膠，溫度等過高也容易出現凝膠，所以控溫很重要。
[5] pH對產品的儲存穩定性影響很大。
五、思考題
（1） 本實驗中各步溫度控製很嚴格，反應時間也不能過長，為什麼？說明理由。
（2） 本實驗中pH的影響有哪些？怎樣影響？
實驗５３脲醛樹脂的製備
一、實驗目的
學習由甲醛、尿素合成脲醛樹脂的原理和方法，加深對縮聚反應的理解。
二、實驗原理
脲醛樹脂是由甲醛和尿素在一定條件下經縮聚反應而得，因合成過程中的反應非常複雜，至今人們對其反應機理仍不是十分清楚，一般認為其合成主要分為以下幾個階段。
第一步是加成反應，在中性或弱堿性介質（pH為7~8）中生成各種羥甲基脲的混合物：
NH2CONH2HCHOHOCH2NHCONH2或HOCH2NHCONHCH2OH
第二步是縮合反應，可以在氨基或亞氨基與羥甲基間發生脫水反應，也可在羥甲基與羥甲基間發生脫水縮合：
HOＣH2NHCONHCH2OH+H2NCONHCH2OH-H2OHOCH2NHCONHCH2—NHCONHCH2OH
HOCH2NHCONHCH2OH+HOCH2NHCONHCH2NHCONHCH2OH-H2O
ＨＯＣＨ２ＮＣＯＮＨＣＨ２ＮＨＣＯＮＨＣＨ２ＯＨＣＨ２ＮＨＣＯＮＨＣＨ２ＯＨ
H2NCONHCH2OH+HOCH2NHCONHCH2OH-H2OH2NCONHCH2OCH2NHCONHCH2OH
此外，還有甲醛與亞氨基間的縮合，均可生成低相對分子量的線性和低交聯度的脲醛樹脂：
ＮＨＣＨ２
ＮＨＣＨ２＋ＨＣＨＯ－Ｈ２ＯＣＨ２ＮＣＨ２ＮＣＨ２
上述中間產物中含有易溶於水的羥甲基、亞氨基，能與纖維素類物質上的羥基發生縮合反應。當進一步加熱時，或者在固化劑的作用下，羥甲基與羥甲基、羥甲基與亞氨基進一步縮合，交聯成複雜的網狀體形結構。因而脲醛樹脂可粘接木材、紙、竹、棉等類物質，用途廣泛，是目前國內使用最廣、用量最大的膠種之一。
三、儀器與試劑
1. 儀器
電動攪拌器、三口燒瓶（100mL）、溫度計、球形冷凝管、電子天平、水浴鍋、必要的玻璃器皿、小木板條。
2. 試劑
甲醛（37%）、尿素、氫氧化鈉（1%）、濃氨水、氯化銨、pH試紙。
四、實驗步驟
在100mL三口燒瓶中，分別裝上電動攪拌器、冷凝管和溫度計，並把三口燒瓶置於水浴中。檢查裝置密封性後，向三口燒瓶中加入17.5mL37%的甲醛水溶液。開動電動攪拌器，用濃氨水（約0.9mL）仔細調節溶液pH至7.5~8[1]，慢慢加入全部尿素的95％（約5.7g）[2]，待尿素全部溶解（稍熱至20~25℃）後，緩緩升溫至60℃，保溫15min，然後升溫至97~98℃，加入餘下的尿素（約0.3g），保溫反應約50min，在此期間保持pH為5.5~6[3]。在保溫20min時開始檢查反應是否到達終點[4]。到達終點後，停止加熱，降溫至50℃以下，取出5mL粘膠液留作黏結試驗用，其餘的產物用1%氫氧化鈉溶液調至pH為7~8，出料密封於玻璃瓶中。
在取出的5mL脲醛樹脂中加入適量的氯化銨固化劑[5]，充分攪勻後均勻塗在表麵幹淨的兩塊平整的小木板條上，使其吻合後加壓過夜，檢驗黏結牢固度。
本實驗約需6h。【注釋】
[1] 混合物的pH不應超過8~9，以防止甲醛發生Cannizzaro反應，可用10%甲酸配合調節。
[2] 尿素與甲醛的摩爾比以1∶（1.6~2）為宜。尿素可一次加入，但以分兩次加入為好，這樣甲醛有充分機會與尿素反應，可大大減少樹脂中的遊離甲醛。尿素溶解時吸熱，可使溫度降至5℃~10℃，得到的樹脂漿狀物不僅有些混濁而且黏度增高，因此尿素要慢慢加入。
[3] 在此期間如發現黏度驟增，出現凍膠，應立即采取措施補救。出現這種現象的原因可能有：① 酸度太高，pH到達4.0以下；② 升溫太快，或溫度過高，超過了100℃。補救的方法是：① 使反應液降溫；② 加速攪拌，加入適量的甲醛水溶液稀釋樹脂；③ 加入適量的氫氧化鈉水溶液，把pH調到7.0，酌情確定出料或繼續加熱反應。
[4] 終點可用如下方法檢查：① 玻璃棒蘸點樹脂，最後兩滴遲遲不落，末尾略帶絲狀，並縮回棒上，表示已經成膠；② 樹脂滴到清水中呈雲霧狀；③ 取少量樹脂放在兩手指上不斷相挨相離，在室溫時，約1min內覺得有一定黏度，則表示已成膠。
[5] 常用的固化劑有氯化銨、硫酸銨、硝酸銨等，以氯化銨和硫酸銨為最佳。固化速率取決於固化劑的性質、用量和固化溫度。若用量過多，膠質變脆；用量過少，則固化時間太長。故一般室溫下，樹脂與固化劑的質量比以100∶（0.5~1.2）為宜。加入固化劑後，應充分調勻。
五、思考題
（1） 製備脲醛樹脂應怎樣配料？怎樣選擇合適的反應條件？
（2） 在縮聚階段有時會黏度驟增，出現凍膠現象，原因何在？應采取什麼措施補救？
（3） 可用哪些方法檢查反應是否已達到終點？第四章有機化合物的性質實驗第四章有機化合物的性質實驗
實驗５４烴的製備和化學性質
一、實驗目的
（1） 學習甲烷、乙烯和乙炔的實驗室製法。
（2） 通過甲烷和石油醚的性質試驗來理解烷烴的一般性質。
（3） 通過乙烯與乙炔的性質試驗來理解不飽和烴的性質。
二、實驗原理
1． 甲烷（Methane）的實驗室製法和烷烴的性質
烷烴是飽和的碳氫化合物，在一般條件下性質比較穩定，不與其他物質起反應。但在適當的條件下，也能發生一些反應，如氧化、自由基取代反應等。
甲烷是烷烴中最簡單且重要的代表物，是天然氣的主要成分。石油醚是輕質石油產品，是低級烷烴的混合物。本實驗通過甲烷和石油醚的性質試驗來理解烷烴的一般性質。
甲烷的實驗室製法是用醋酸鈉與堿石灰作用而得。其反應式為：
CCH3OONa+NaOH△CH4+Na2CO3
此反應常有副產物乙烯產生，故製出的甲烷往往能使溴水和高錳酸鉀溶液褪色。若使用含較多碳原子的羧酸鹽與堿石灰共熱時則產物更複雜。因而該方法不可能製得純烷烴，如：
CC2H5OONa+NaOH△CH4+C2H6+H2+不飽和物
2． 乙烯（Ethene）和乙炔（Acetylene）的實驗室製法和烯、炔的性質
烯烴與炔烴是不飽和的碳氫化合物，易發生親電加成反應，也可以發生氧化反應。端基炔烴含有活潑氫，可被某些金屬取代生成炔化物，如與亞銅、銀或汞的離子形成炔烴金屬化合物沉澱。借此可鑒別R—C≡CH型的炔烴。
實驗室常用的烯烴製備方法是酸催化醇脫水或堿催化鹵代烴脫鹵化氫反應，都是β消除反應。本實驗以濃硫酸為催化劑，乙醇發生分子內脫水製備乙烯，反應式如下：
CH3CH2OHH2SO4160℃H2CCH2+H2O
電石法是實驗室製備乙炔的主要方法，反應式如下：
CaC2+H2OC2H2+Ca(OH)2
為使乙炔平穩而均勻地產生，使用飽和食鹽水代替水效果更好。
三、儀器與試劑
1. 儀器
電子天平、電熱套或煤氣燈、水浴鍋、黑紙或黑布、普通玻璃儀器、常量或半微量標準口玻璃儀器。
2. 試劑
無水醋酸鈉、堿石灰、氫氧化鈉、石油醚、汽油或煤油、1％溴的四氯化碳、0.1％高錳酸鉀、10％硫酸、濃硫酸、95％乙醇、河砂、海砂、10％氫氧化鈉、電石、飽和硫酸銅、飽和食鹽水、5％硝酸銀、2％氨水、濃氨水、氯化亞銅、硫酸汞、品紅、氧氣。
四、實驗步驟
1． 甲烷的實驗室製法和烷烴的性質
(1) 甲烷的製備
圖４１甲烷製備裝置圖按圖41所示把儀器連接好，其中作為反應器用的硬質試管（25mm×180mm）要幹燥，試管口配一單孔橡皮塞，插入玻璃導氣管，把試管斜置使管口稍低於管底[1]。在具支試管中盛約10mL濃硫酸[2]。
檢查裝置不漏氣後，把5g無水醋酸鈉和3g堿石灰[3]以及2g粒狀氫氧化鈉[4]放在研缽中研細充分混合，立即倒入試管中，從底部往外鋪。塞上配好的帶有導氣管的橡皮塞，先用小火徐徐均勻地加熱整支試管，再強熱靠近試管口的反應物，使該處的反應物反應後，逐漸將火焰往試管底部移動[5]。估計空氣排盡後，做下列性質實驗。
(2) 甲烷和烷烴的性質實驗
① 與鹵素反應：在2支小試管中分別加入0.5mL1％溴的四氯化碳溶液，其中1支用黑布或黑紙包裹好。分別向2支試管中通入甲烷氣體約0.5min，之後，取出經避光處理的試管，與另1支試管作比較，觀察試管中液體的顏色是否相同，有什麼變化[7]？再取2支試管加入石油醚代替甲烷做相同的實驗[8]。
② 高錳酸鉀試驗：向1支試管中加入1mL0.1％高錳酸鉀溶液和2mL10％硫酸，振蕩混勻，通入甲烷氣體約0.5min，觀察顏色有什麼變化？再取1支試管加入石油醚做相同的實驗。
③ 爆炸試驗：取1支試管，用排水集氣法收集1\/3體積的甲烷和2\/3體積的氧氣[9]，塞好塞子後取出試管，用布包好試管的大部分，隻留出試管口，一手拔塞子，一手迅速把試管口伸近火焰，有何現象？圖４２安全點火法
④ 可燃性試驗：采用安全點火法，裝置見圖42。將導氣管浸沒於水槽的水麵下，導氣管的出口上方倒立一個小漏鬥，漏鬥管口連接一根滴管，當估計漏鬥中的空氣排盡後，在滴管口上點火，觀察甲烷燃燒時火焰的顏色[10]。
本方法約需1h。
2． 乙烯的製備和性質
(1) 乙烯的製備
在製備前，要準備好性質試驗的各種試劑。
在125mL的蒸餾燒瓶中加入4mL95％乙醇，然後加入12mL濃硫酸，邊加邊搖[11]，加完後放入約1g五氧化二磷粉末[12]和少量幹淨的海砂[13]，搖勻，塞上帶溫度計的軟木塞，溫度計的水銀球應浸入反應液中，蒸餾燒瓶的支管通過橡皮管和玻璃導氣管與具支試管相連，具支試管中盛有15mL10％氫氧化鈉溶液[14]。
圖４３乙烯製備裝置圖按圖43所示把儀器連接好，檢查不漏氣後，加強熱使反應物迅速升溫至160~170℃，調節火焰以保持此溫度範圍[15]。即可做性質實驗。
(2) 乙烯的性質實驗
① 與鹵素反應：在盛有0.5mL1％溴的四氯化碳溶液的試管中通入乙烯氣體，邊通氣邊振蕩試管，有什麼現象？取0.5mL的汽油或煤油[16]代替乙烯實驗，現象有何不同？
② 氧化反應：在盛有0.5mL0.1％高錳酸鉀溶液及0.5mL10％硫酸的試管中通入乙烯氣體，溶液顏色有什麼變化？取0.5mL的汽油或煤油代替乙烯實驗，現象有何不同？
③ 可燃性試驗：用安全點火法做燃燒實驗，觀察火焰的顏色、火焰的明亮程度、有沒有濃煙等現象。
本方法約需1.5h。
3． 乙炔的製備和性質
(1) 乙炔的製備
在製備前要準備好性質試驗的各種試劑。
在100mL幹燥的蒸餾燒瓶中加入少許幹淨的河砂，平鋪於瓶底，沿瓶壁小心地放入5g塊狀電石（碳化鈣），瓶口裝上一個恒壓漏鬥，內盛15mL飽和食鹽水[17]。蒸餾燒瓶的支管連接盛有飽和硫酸銅溶液的具支試管[18]，裝置見圖44。小心地旋開恒壓漏鬥活塞使食鹽水慢慢地滴入蒸餾燒瓶中，即有乙炔生成，注意保持乙炔氣體均勻地產生。
圖４４乙炔製備裝置圖圖４５乙炔水化反應裝置圖(2) 乙炔的性質實驗
① 乙炔的水化：裝置見圖45，將盛有3mL硫酸汞溶液（2g氧化汞與10mL20％的硫酸作用而得）的具支試管固定在石棉網上，支管通過橡皮管與導氣管相連，導氣管插入的試管內盛有2mL水，並滴入1~2滴Schiff試劑，外麵用冷水（冰）冷卻。
用小火加熱具支試管，煮沸10min後[19]通入經過飽和硫酸銅溶液洗滌過的乙炔。在硫酸汞的催化下，乙炔與水作用生成乙醛。而乙醛受熱蒸出，進入右邊的試管並溶解於水中，當溶液呈桃紅色表明有乙醛生成[20]，停止通入乙炔。
② 與鹵素反應：將乙炔通入盛有0.5mL1％溴的四氯化碳溶液的試管中，觀察有什麼現象？
③ 氧化反應：將乙炔通入盛有1mL0.1％高錳酸鉀溶液及0.5mL10％硫酸的試管中，觀察有何現象？
④ 乙炔銀的生成：取0.3mL5％硝酸銀溶液，加入1滴10％氫氧化鈉溶液，再滴入2％氨水，邊滴邊搖直至生成的沉澱恰好溶解，得到澄清的硝酸銀的氨溶液。通入乙炔氣體，觀察溶液的變化[21]。
⑤ 乙炔亞銅的生成：將乙炔通入氯化亞銅氨溶液中，觀察有沒有沉澱生成？與實驗④比較。
⑥ 可燃性試驗：用安全點火法進行燃燒試驗，觀察燃燒情況，並與乙烯燃燒作比較。
本方法約需1.5h。【注釋】
[1] 在醋酸鈉加熱產生甲烷的同時，也有副產物丙酮的生成，反應式如下：
Ｃ２ ＣＨ３ＯＯＮa△ＣＨ３ＣＯＣＨ３＋Ｎa２ＣＯ３
將試管口稍向下傾斜，生成的丙酮蒸氣受熱汽化後冷卻積留在試管口，既減少了丙酮蒸氣混入甲烷的機會，同時又可避免丙酮倒流回試管底部，引起試管破裂。
[2] 氣體通過濃硫酸後逸出，其中的不飽和物部分可與濃硫酸作用而被除去。
[3] 堿石灰是由氫氧化鈉和生石灰共熱而得。使用前應烘幹，再與無水醋酸鈉混合。用堿石灰比用氫氧化鈉好，有三個優點：① 堿石灰容易粉碎，易與醋酸鈉混勻，同時使生成的甲烷氣體也容易逸出；② 減少對試管的腐蝕；③ 氫氧化鈉的吸濕性很強，但有水存在時不利於甲烷的生成，使用堿石灰可以克服這個缺點。
[4] 適當添加氫氧化鈉混合研細可加快反應速率。
[5] 若先在試管底部加熱，再移至試管口，則生成的甲烷氣體常會衝散反應物，采用從管口移至管底的加熱方法則可避免上述缺點。
[６] 用黑布或黑紙包裹的目的是做避光處理。甲烷在光照條件下經自由基反應進行溴代，溶液逐漸褪色，而沒有光照不能引發自由基曆程，故該試管中依然呈現溴的紅棕色。
[７] 石油醚是烷烴的混合物，但常含有少量不飽和烴。故用石油醚作烷烴的性質試驗時，必須先除去不飽和烴，方法是用濃硫酸洗滌。
[８] 甲烷和氧氣都用排水法收集。在水下塞好後取出，顛倒混勻。當甲烷在空氣中占5.3％~14%（體積比）時即發生爆炸。故按照實驗配比，混合氣體伸近火焰立即發出尖銳的爆鳴聲。為防止試管炸裂發生意外，請用布包好試管的大部分，隻留試管口。
[９] 在導氣管口直接點燃甲烷容易引起爆炸，故本實驗采用安全點火法，並且在做完了甲烷的①、②、③實驗後，排盡漏鬥中的空氣後才進行，這樣方能保證甲烷的純度。實驗結束，應先將導氣管移出水麵，才能停止加熱，防止水倒流而使試管破裂。
純甲烷的火焰是淡藍色的。夾雜有丙酮蒸氣的甲烷火焰帶有黃色。
[1０] 乙醇與濃硫酸作用，首先生成硫酸氫乙酯，反應放熱，故必要時可浸在冷水中冷卻片刻。邊加邊搖可防止乙醇炭化。
ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ＋ＨＯＳＯ２ＯＨＣＨ３ＣＨ２ＯＳＯ２ＯＨ＋Ｈ２Ｏ
[1１] 五氧化二磷可吸收反應過程中產生的水分，保持反應能快速平穩的進行，減緩乙醇的炭化和二氧化硫的生成。
[1２] 如果用河砂應先用稀鹽酸洗滌，除去可能夾雜著的石灰質（因為石灰質與硫酸作用生成的硫酸鈣會增加反應物沸騰的困難）；然後用水洗滌，幹燥備用。河砂既可以作催化劑，促進硫酸氫乙酯分解為乙烯，又可以減少泡沫的生成，使反應順利進行。
[1３] 因為濃硫酸是氧化劑，會使乙醇氧化成一氧化碳、二氧化碳等，同時，硫酸自身被還原成二氧化硫。這些氣體隨乙烯一起出來，通過氫氧化鈉溶液，可除去二氧化碳和二氧化硫等。在乙烯中雖然有一氧化碳混雜，但它與溴和高錳酸鉀溶液均不起反應，故不會幹擾反應。
[1４] 硫酸氫乙酯與乙醇在170℃分解生成乙烯，但在140℃時則生成乙醚，故實驗中要加強熱使溫度迅速升至160℃以上，這樣便可減少乙醚生成的機會。但當乙烯開始生成時，則加熱不宜過劇。否則，將會產生大量泡沫，使實驗難以順利進行。
[1５] 通常的汽油、煤油中含有少量不飽和烴，若是石油裂化的產品，不飽和烴的含量則更多，故可作為烯烴性質實驗的樣品，但有色的汽油或煤油需蒸餾為無色產品方能使用。
[1６] 實驗證明，使用飽和食鹽水能平穩而均勻地產生乙炔。
[1７] 電石（碳化鈣）中常含有硫化鈣、磷化鈣和砷化鈣等雜質，它們與水作用，產生硫化氫、磷化氫等氣體夾雜在乙炔中，使乙炔具有惡臭。產生的硫化氫能與硝酸銀作用生成黑色的硫化銀沉澱，它又能和氯化亞銅作用生成硫化亞銅，往往影響乙炔銀和乙炔亞銅及乙炔水化實驗的結果，故需要用飽和硫酸銅溶液除去這些雜質。
[1８] 先加熱煮沸約10min，使氧化汞與硫酸作用生成硫酸汞。然後開始通入乙炔，導入硫酸汞溶液的導氣管要盡量插至底部，使乙炔充分反應。
[１９] 乙炔水化生成乙醛，乙醛遇Schiff試劑呈桃紅色。
[2０] 乙炔銀和乙炔亞銅沉澱在幹燥狀態時均有爆炸性，故實驗結束後，金屬乙炔化合物的沉澱不得倒入廢液缸，而應加入2mL稀硝酸分解後再倒入指定缸中，未經處理亂倒亂放可能引起危險。
五、思考題
（1） 在光照條件下烷烴能否與溴起反應？用遊離基反應曆程作解釋。
（2） 甲烷進行酸性高錳酸鉀試驗目的是什麼？在甲烷的高錳酸鉀試驗中往往出現紫色消褪，是什麼原因？
（3） 製備乙烯的實驗要注意哪些問題？為什麼要迅速升溫至160~170℃，並且維持此溫度範圍？
（4） 本實驗製備乙烯可能產生哪些雜質，如何一一除去？
（5） 電石法製備乙炔可能產生哪些雜質，在實驗中是如何除去的？如果使用粉末狀電石結果會怎樣？
（6） 安全點火法有何優點？比較甲烷、乙烯和乙炔的燃燒試驗。
實驗５５芳烴的化學性質
一、實驗目的
（1） 掌握芳烴的化學性質，重點掌握親電取代反應的條件。
（2） 了解遊離基的存在及化學檢驗方法。
（3） 掌握芳烴的鑒別方法。
二、實驗原理
芳香烴具有芳香性。苯是最典型的芳香烴，化學性質相當穩定，容易發生親電取代反應，如鹵代、硝化、磺化和烷基化及酰基化反應。當苯環上有取代基時，會影響取代反應的反應速率，供電子基團使苯環活化，容易進行親電取代反應；吸電子基團使苯環鈍化，導致苯環較難進行親電取代反應。
苯不易被氧化，但苯的同係物較易發生氧化反應，結果是苯環不會被破壞，而帶有αH的側鏈被氧化為羧基。
三、儀器與試劑
１． 儀器
煤氣燈或酒精燈、水浴鍋、普通玻璃儀器、一端封閉的玻管（φ 5mm×300mm）、橡皮套管或黑紙筒、棉花、點滴板、藍色石蕊試紙。
２． 試劑
苯、甲苯、二甲苯、萘、環己烯、0.5％高錳酸鉀溶液、10％硫酸溶液、20％溴的四氯化碳溶液、鐵粉或鐵屑、10％氫氧化鈉溶液、去離子水、氨水、硝酸銀溶液、濃硫酸、飽和食鹽水、濃硝酸、無水三氯化鋁、氯仿。
四、實驗步驟
1． 高錳酸鉀溶液氧化
在3支潔淨的試管中，各加入精製苯[1]、甲苯、環己烯各0.5mL，再分別加入1滴0.5％高錳酸鉀溶液和5滴10％硫酸溶液，劇烈振蕩，必要時在60~70℃水浴上加熱10~15min，觀察並比較現象。
2． 芳烴的取代反應
（1） 溴代反應
① 烷基苯側鏈的光照溴代反應：在3支玻管中，分別加入等體積的苯、甲苯和二甲苯，使液柱高度約占管高的5\/6，把每支玻管套上橡皮管或黑紙筒，使樣品免受光照。
在每支玻管中各加入4～5滴溴的四氯化碳溶液，加塞，顛倒混勻。將每支玻管拔出一截，使玻管上半部露在日光或光源下，並使光照強度基本相等[2]。觀察露在日光中的玻管內溶液顏色的變化，並且比較褪色的快慢。小心拉出玻管，包在套筒中的溶液仍然呈現紅棕色，可觀察到明顯的界麵[3]。管口用濕潤的藍色石蕊試紙測試，有何現象？
圖４６苯的溴代
反應裝置② 溴苯的生成——親電取代反應：在1支潔淨的試管中，加入3mL苯、0.5mL20％溴的四氯化碳溶液，再加少量鐵屑或鐵粉，按照圖46所示搭好裝置[4]。在3個小燒杯中分別加入堿液（10％氫氧化鈉溶液）、去離子水和氨水各10mL。水浴加熱試管，使之微沸[5]，然後分別用上述3個小燒杯的液體吸收，觀察各有何現象[6]？分別從3個小燒杯中取1mL液體移入小試管中，各滴入2~3滴硝酸銀溶液，觀察有何現象？待反應完畢後，將反應液倒入盛有10mL水的小燒杯中，振蕩片刻，靜置幾分鍾，觀察有何現象？
（2） 磺化反應
在4支潔淨的試管中，分別加入1.5mL苯、甲苯、二甲苯和萘（0.5g），各加入2mL濃硫酸，將試管在水浴中加熱到75℃左右（不能超過80℃）[7]，隨時強烈振蕩，當反應液不分層時表示反應完成。觀察比較各樣品反應活性的差異。把各反應後的混合物分成兩份，一份倒入盛10mL水的小燒杯，另一份倒入盛10mL飽和食鹽水的燒杯，觀察各有何現象[8]？
（3） 硝化反應
① 一硝基化合物的製備：在幹燥的大試管中加入1.5mL濃硝酸，在冷卻下逐滴加入2mL濃硫酸，振蕩冷卻，然後將混酸分成兩份，分別在冷卻下滴加10滴苯、甲苯，充分振蕩，必要時放在60℃以下水浴中加熱數分鍾，再分別倒入5mL冷水中，攪拌、靜置、觀察生成物為淺黃色油狀物，並注意比較反應快慢，以及辨別有無苦杏仁味[9]？
② 二硝基化合物的製備：在幹燥的大試管中加入1mL濃硝酸，在冷卻下逐滴加入2mL濃硫酸，振蕩冷卻，再逐滴加入1mL苯，充分振蕩，在沸水浴中加熱10min，並且不斷振蕩使硝化完全。冷卻，將反應混合物倒入20mL冷水中，觀察現象。
3． 芳烴的顯色反應——無水三氯化鋁氯仿實驗
具有芳香結構的化合物通常在無水AlCl3存在下與氯仿反應生成有顏色的產物[10]。
取1支幹燥的大試管，加入0.1~0.2g無水AlCl3，試管口放少許棉花，加熱升華AlCl3並使結晶在棉花上。取升華的AlCl3粉末少許置於點滴板孔內，滴加2~3滴樣品（用氯仿溶解），即可觀察到特征顏色的產生，如表４１所示。表４１化合物及其特征顏色
化合物顏色苯及其同係物橙色芳烴的鹵化物橙色到紅色萘藍色聯苯和菲紫紅色蒽綠色本實驗約需2h。【注釋】
[1] 苯中一般含有噻吩，會幹擾實驗結果。在苯中加入高錳酸鉀後回流至不褪色，蒸出即得精製苯。
[2] 如有陽光，可用陽光直接照射，也可用日光燈或鎂條燃燒的強光作為光源。
[3] 烷基苯樣品的上半部露在日光中發生遊離基取代反應，產生褪色；而下半部沒有經過光照，仍然是溴的四氯化碳溶液的紅棕色。小心地拉出玻管，界麵不受震動會很明顯。
[4] 整套裝置所用導管必須幹燥，否則現象不明顯。
[5] 要控製好加熱速度，保持微沸，防止苯的揮發。可以采用酒精燈進行間歇式加熱。
[6] 漏鬥應距離液麵約1cm處，切勿浸入液麵下。用水或堿液吸收都可以吸收HBr，後者更易吸收，而氨水則與HBr生成白色的NH4Br，不用氨水吸收時也可看到漏鬥內出現白霧，主要是反應所產生的HBr溶於空氣中的水蒸氣所造成的。
[7] 為了防苯的揮發，可以采取兩項措施：其一，加熱水浴溫度不超過80℃；其二，可以在試管上加一個單孔塞，插入一段玻管，做成一個簡易的回流裝置。
[8] 磺酸是一種水溶性的有機強酸，其鈉鹽將從水中析出。
[9] 配置混酸時特別注意加料的次序，不能顛倒。等混酸冷卻後加料。生成的硝基化合物比水重，沉於燒杯底部，具有苦杏仁味。如反應不完全，則有剩餘的苯殘留於硝基苯中，當倒入水中後以油狀物浮於水麵，並且攪拌後仍不能沉於水底。
[10] 具有芳環結構的化合物通常在無水AlCl3存在下與氯仿反應，生成有顏色的物質。以苯為例：
９C6H6+4CHCl3AlCl33(C6H5)3CCl+9HCl+CH4
(C6H5)3CCl+AlCl3(C6H5)3C+AlCl4-
Ｃ＋無色ＣＨ
＋有色由生成物的顏色可以初步推測芳香烴的種類，或對照已知物進行試驗。
五、思考題
（1） 分別寫出甲苯側鏈光照取代反應的曆程和鐵粉催化的溴代反應曆程，並進行比較。
（2） 硝化反應的成敗關鍵何在？如何控製？
實驗５６鹵代烴的化學性質
一、實驗目的
（1） 熟悉鹵代烴的主要化學性質。
（2） 了解烴基結構及不同鹵原子對鹵代烴反應活性的影響。
二、實驗原理
鹵代烴的反應主要是C—X鍵斷裂，主要包括親核取代反應、消除反應、與金屬生成格氏試劑的反應。由於鹵原子所連接的烴基結構不同或同一烴基所連接的鹵原子不同，鹵代烴化學活性也不同。
硝酸銀醇溶液與足夠活潑的鹵代烴反應，生成硝酸酯和鹵化銀沉澱，可用來比較鹵代烴的活性。烯丙基型、苄基鹵代烴和叔鹵代烴在室溫下與硝酸銀醇溶液能迅速反應，生成鹵化銀沉澱；孤立型鹵代烯烴、仲鹵代烴和伯鹵代烴與硝酸銀醇溶液在加熱條件下可起反應；芳香鹵代烴和乙烯型鹵代烴與硝酸銀醇溶液即使加熱也不發生反應。當烴基結構相同時，不同鹵素活性次序為：RI＞RBr＞RCl＞RF。
碘化鈉丙酮溶液與鹵代烴反應產生沉澱[1]，可用於鑒別鹵代烴。不同鹵代烴析出沉澱的先後順序為：苄基鹵代烴＞伯鹵代烴＞仲鹵代烴＞叔鹵代烴。
三、儀器與試劑
１． 儀器
試管、水浴鍋。
２． 試劑
1%硝酸銀乙醇溶液、1溴丁烷、2溴丁烷、2甲基2溴丙烷、溴苯、5%硝酸、1氯丁烷、1碘丁烷、15％碘化鈉丙酮溶液、溴化苄、叔丁基氯。
四、實驗步驟
1． 與硝酸銀乙醇溶液的反應[2]
(1) 不同烴基的鹵代烴反應
在5支潔淨幹燥的試管中，各加入1mL1%硝酸銀乙醇溶液，再分別加入2~3滴1溴丁烷、2溴丁烷、2甲基2溴丙烷、溴化苄和溴苯[3]，搖勻後，觀察有無沉澱析出並記錄時間。若5min後仍無沉澱，在水浴上加熱煮沸，再觀察實驗現象。寫出上述鹵代烴活性順序及相關反應式。
(2) 不同鹵原子的鹵代烴反應
在3支潔淨幹燥的試管中，各加入1mL1%硝酸銀乙醇溶液，再分別加入2~3滴1氯丁烷、1溴丁烷和1碘丁烷。操作方法同前，搖勻後，觀察沉澱析出速度。若無沉澱，加熱煮沸片刻，再觀察實驗現象。寫出上述鹵代烴反應活性順序及相關反應式。
2． 與碘化鈉丙酮溶液的反應
在5支潔淨幹燥的試管中，各加入2mL15％碘化鈉丙酮溶液，分別加入3~4滴1溴丁烷、2溴丁烷、2甲基2溴丙烷、溴苯和叔丁基氯，搖勻後，觀察並記錄生成沉澱所需的時間。必要時將試管置於５０℃水浴中加熱片刻，記錄實驗結果。【注釋】
[1] 碘離子是良好的親核試劑，而丙酮是極性較小的溶劑，碘化鈉可溶於丙酮，一旦發生鹵素交換，則生成相應的氯化鈉或溴化鈉，但氯化鈉或溴化鈉不溶於丙酮，所產生的氯離子和溴離子便可從溶液中以沉澱析出。這樣，生成鹵化鈉沉澱的傾向有利於向鹵素交換的方向移動。不同鹵代烴析出沉澱的時間不同，活潑鹵代烴通常在3min生成沉澱，中等活性的鹵代烴溫熱時才產生沉澱，乙烯型和芳基鹵代烴即使加熱後也不產生沉澱。
[2] 硝酸銀乙醇溶液配製見附錄４。活潑鹵代烴與硝酸銀乙醇溶液反應，生成硝酸酯和鹵化銀沉澱。用乙醇溶液的目的是使反應在均相體係中進行，加快反應速度。若為固體試樣可配成乙醇溶液。
[3] 樣品也可采用1氯丁烷、2氯丁烷、氯苯、氯化苄。
五、思考題
（1） 鹵代烴與硝酸銀乙醇溶液反應時，不同烴基的活潑性是3°＞2°＞1°，根據實驗結果說明原因。本實驗中能否用硝酸銀的水溶液，為什麼？
（2） 不同鹵原子的反應活性順序為什麼總是I＞Br＞Cl?
實驗５７醇、酚、醚的化學性質
一、實驗目的
（1） 熟悉醇、酚的主要化學性質，比較醇和酚性質的差異。
（2） 掌握醇、酚的鑒別方法以及醚中過氧化物的檢驗方法。
二、實驗原理
醇和酚均含有—OH官能團，但醇羥基與烴基直接相連，酚羥基與芳環直接相連，兩者的性質存在很大差異。醇的主要化學性質包括與金屬鈉作用、親核取代反應、脫水反應、氧化反應和酯化反應，此外，多元醇還能與氫氧化銅等反應生成金屬螯合物。酚的主要化學性質包括弱酸性、芳環上的親電取代反應與三氯化鐵的顯色反應。醚通常條件下化學性質不活潑。
三、儀器與試劑
１． 儀器
試管、酒精燈、水浴鍋、軟木塞(3個)、秒表(1隻)、點滴板(1塊)、pH試紙、玻璃棒。
２． 醇化學性質的試劑
無水乙醇、95%乙醇、異丙醇、正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、Lucas試劑、乙二醇、甘油、苄醇、環己醇、乙酰氯、硝酸鈰銨試劑、0.5%高錳酸鉀溶液、5%碳酸鈉溶液、5％CuSO4溶液、5％NaOH溶液、碳酸氫鈉粉末、酚酞試劑。
３． 酚化學性質的試劑
飽和苯酚水溶液、飽和α萘酚水溶液、飽和β萘酚水溶液、飽和間苯二酚溶液、飽和對苯二酚溶液、5％氫氧化鈉溶液、15%硫酸、飽和碳酸氫鈉溶液、5%碳酸鈉溶液、0.5%高錳酸鉀溶液、1％三氯化鐵溶液、95%乙醇、飽和溴水、苯、苯酚、1%碘化鉀溶液。
４． 醚化學性質的試劑
濃硫酸、乙醚、2%碘化鉀溶液、2mol\/L稀鹽酸、澱粉溶液、硫酸亞鐵溶液。
四、實驗步驟
1． 醇的性質與鑒別
(１) 與Lucas試劑的反應
在3支潔淨幹燥的試管中，各加入0.5mL正丁醇、仲丁醇、叔丁醇，再分別加入2mLLucas試劑[1]，立即用塞子塞住管口，充分振蕩後靜置（溫度最好控製在26~27℃）。觀察並記錄混合物出現渾濁及出現分層的時間。根據實驗現象判斷反應進行的難易程度。
(２) 氧化反應
在3支潔淨的試管中，分別加入3滴0.5%高錳酸鉀溶液和3滴5%碳酸鈉溶液，搖勻，再分別加入3滴95%乙醇、異丙醇和叔丁醇，振蕩混勻後，在水浴中微熱，觀察試管中混合液顏色的變化，寫出相關化學反應式。
(３) 多元醇與氫氧化銅的反應
在3支潔淨幹燥試管中，各加入3滴5％CuSO4溶液和6滴5％NaOH溶液，配製成新鮮的氫氧化銅。待沉澱完全後，在振蕩下分別加入5滴95%乙醇、乙二醇和甘油，搖勻後，觀察試管中混合液顏色的變化。
(４) 與硝酸鈰銨的反應[２]
在4支潔淨幹燥的試管中，各加入2滴乙醇、甘油、苄醇、環己醇（或固體樣品50mg），加入2mL水製成溶液（不溶於水的樣品，以2mL二氧六環代替），再加入0.5mL硝酸鈰銨試劑[３]，搖勻後，觀察溶液顏色變化，檢驗是否有羥基存在。
2． 酚的性質與鑒別
(1) 酚的弱酸性
① 在1支潔淨的試管中，加入3mL飽和苯酚水溶液，用玻璃棒蘸取1滴試液於pH試紙檢驗其酸性。然後向試管中逐滴滴加5％氫氧化鈉溶液，邊滴加邊振蕩，直至溶液澄清為止，解釋溶液澄清的原因。繼續向澄清液中加入15%硫酸酸化，又有何現象發生？為什麼？
② 在另1支潔淨的試管中，加入0.5mL飽和苯酚水溶液，再加入1mL飽和碳酸氫鈉溶液，振蕩試管，觀察現象，解釋原因。
(2) 與高錳酸鉀的氧化反應
在1支潔淨的試管中，加入5滴飽和苯酚水溶液，再加入5滴5%碳酸鈉溶液和1~2滴0.5%高錳酸鉀溶液，振蕩試管，觀察現象，解釋原因。
(3) 與三氯化鐵的顯色反應[４]
在點滴板上各滴加５滴苯酚、對苯二酚、間苯二酚、α萘酚、β萘酚的飽和水溶液和95%乙醇（作對照），再各加３滴1％三氯化鐵溶液，觀察並記錄實驗現象。
(4) 與溴水的反應[５]
在1支潔淨的試管中，加入2滴飽和苯酚水溶液，用水稀釋至2mL，逐滴加入飽和溴水，觀察有無白色沉澱析出？當白色沉澱轉變為淡黃色時，停止滴加。然後將混合物煮沸1~2min，除去過量的溴，冷卻後又有沉澱析出；再在此混合物中滴入1%碘化鉀溶液數滴及1mL苯，用力振蕩，觀察沉澱是否溶解？析出的碘使苯層呈紫色。
3． 醚的性質
(1) 鹽的生成
在1支潔淨幹燥的試管中，加入1mL濃硫酸，浸在冰中冷卻至0℃，再緩慢地分次滴加乙醚約0.5mL，邊滴加邊振蕩，觀察實驗現象。把試管內的液體小心地倒入2mL冰水中，振蕩、冷卻，觀察現象。
(2) 過氧化物的檢驗與除去
在1支潔淨幹燥的試管中，加入0.5mL乙醚，再加入0.5mL2％碘化鉀溶液和幾滴2mol\/L的稀鹽酸，振蕩，再加幾滴澱粉溶液，觀察並記錄現象。若溶液顯藍色或紫色，說明乙醚中存在過氧化物，為什麼？[６]過氧化物的除去方法：分液漏鬥內用相當於20％乙醚體積的新製硫酸亞鐵溶液萃取洗滌，劇烈振蕩，保證洗滌徹底。【注釋】
[１] Lucas試劑的配製見附錄４。該試劑僅僅適用於含3~6個碳原子的伯、仲、叔醇的鑒別，叔醇能立刻反應，仲醇需數分鍾後反應，伯醇在室溫下不發生反應。
[２] 含10個碳原子以下的醇與硝酸鈰銨作用生成紅色的絡合物，溶液顏色由橘黃色變為紅色，(NH4)2Ce(NO3)6+ROH(NH4)2Ce(OR)(NO3)5+HNO3，此反應可用於鑒別化合物中是否含有羥基。
[３] 硝酸鈰銨溶液的配製見附錄４。
[４] 酚類、含有酚羥基的化合物和含有烯醇結構（ＣＣＯＨ）的化合物能與三氯化鐵溶液發生各種特有的顏色反應，主要原因是生成了電離度很大的酚鐵鹽：
FeCl3+6C6H5OH[Fe(OC6H5)6]3-+6H++3Cl-
某些酚如α萘酚及β萘酚等由於在水中溶解度很小，其水溶液與三氯化鐵不產生顏色反應，若采用它們的乙醇溶液則呈正反應。但是大多數硝基酚類、間位和對位羥基苯甲酸與FeCl3不發生顏色反應。
[５] 苯酚與溴水反應生成2,4,6三溴苯酚白色沉澱：
ＯＨ+3Br2ＢrＢrＯＨＢr+3HBr
滴加過量溴水，則白色的三溴苯酚就轉化為淡黃色的難溶於水的四溴化物：
ＢrＢrＯＨＢrＨＯＢrＢrＢrＢrＯＢr＋Ｈ２Ｏ
ＢrＢrＯＢrＢr
該四溴化物易溶於水，它能氧化氫碘酸，本身則被還原為三溴苯酚：
KI+HBrKBr+HI
ＢrＢrＢrＯＢr＋２ＨＩＢrＢrＯＨＢr+HBr+I2
[６] 若乙醚中存在過氧化物，無色的I-被氧化成棕色的I2，I2遇到澱粉呈藍色。
五、思考題
（1） 如何鑒別乙醇、異丙醇和叔丁醇？Lucas試劑能否鑒別6個碳原子以上的不同種類的醇？為什麼？
（2） 怎樣鑒別酚類和醇類？
實驗５８醛、酮的化學性質
一、實驗目的
（1） 熟悉醛、酮的主要化學性質，比較其結構與性質的異同點。
（2） 掌握醛、酮的鑒別方法。
二、實驗原理
醛和酮都含有羰基，化學性質相似。例如，醛和酮都能與苯肼、2,4二硝基苯肼、羥氨、氨基脲、亞硫酸氫鈉等許多試劑發生親核加成反應。醛和酮在酸性條件下能與2,4二硝基苯肼作用，生成黃色、橙色或橙紅色2,4二硝基苯腙沉澱。2,4二硝基苯腙是具有固定熔點的不同顏色的晶體，易從溶液中析出，故該反應可用於定性檢驗醛、酮。
醛、脂肪族甲基酮、低級環酮（環內碳原子數小於8）能與飽和亞硫酸氫鈉溶液發生反應，生成不溶於飽和亞硫酸氫鈉溶液的加成物。該加成物能溶於水，當它與稀酸或稀堿共熱時又可得到原來的醛、酮。故該反應可用於區別和提純醛、酮。
醛和酮結構上的差異使兩者化學性質有所不同。醛易被氧化，甚至可以被弱氧化劑氧化為酸。例如，醛能被Tollens試劑氧化發生銀鏡反應。醛還能與無色的Schiff試劑反應，顯紫紅色，甲醛除外，其餘的醛與Schiff試劑的加成產物所顯示的顏色在加入硫酸後都消失。脂肪族醛與Fehling試劑或Benedict試劑反應，生成磚紅色的氧化亞銅沉澱。但是，酮一般不易被氧化，隻有在強氧化劑作用下才被分解。因此，Tollens試劑、Fehling試劑、Benedict試劑和Schiff試劑常用於鑒別醛和酮。
此外，鉻酸試劑也可用來區別醛和酮。因為鉻酸在室溫下很容易將醛氧化為相應的羧酸，溶液由橘黃色變為綠色，酮在類似條件下不發生此反應。
3RCHO+H2Cr2O7橘黃+3H2SO43RCOＯH+Cr2(SO4)3綠+4H2O
注意：伯醇和仲醇也可被鉻酸氧化，因此鉻酸不能作為鑒別醛的特征試劑。隻有先通過2,4二硝基苯肼鑒別出羰基後，才能用鉻酸試劑進一步鑒別醛和酮。
凡是具有CH3CO—的醛或酮，以及含有CH3—CH(OH)—結構的醇，例如：乙醛、甲乙酮、苯乙酮、乙醇、2戊醇等都能與次碘酸鈉作用，生成黃色的碘仿沉澱，稱為碘仿反應。
三、儀器與試劑
１． 儀器
試管、水浴鍋。
２． 試劑
甲醛、乙醛、正丁醛、苯甲醛、丙醛、丙酮、苯乙酮、環己酮、3戊酮、甲酸、95%乙醇、異丙醇、叔丁醇、2,4二硝基苯肼溶液、飽和亞硫酸氫鈉溶液、碘碘化鉀溶液、Schiff試劑、濃鹽酸、濃硫酸、5%硝酸銀溶液，5%氫氧化鈉溶液、6mol\/L氨水、Fehling A和Fehling B試劑、Benedict試劑、鉻酸試劑、飽和亞硝酰鐵氰化鈉溶液、濃氨水。
四、實驗步驟
1． 與2,4二硝基苯肼的親核加成
在4支潔淨的試管中，各加入0.5mL2,4二硝基苯肼溶液[1]，再分別加入5滴乙醛、丙酮、苯甲醛、環己酮（可加入2滴酒精促使溶解），邊滴加邊振蕩，搖勻後靜置片刻，觀察是否有沉澱產生及沉澱的顏色[2]。若無沉澱析出，可微熱0.5min，搖勻，靜置後冷卻，再觀察，寫出相關反應式。
2． 與亞硫酸氫鈉的親核加成
在4支潔淨的試管中，各加入1mL新製的飽和亞硫酸氫鈉溶液[3]，再分別滴加0.5mL乙醛、丙酮、苯甲醛、3戊酮，用力振蕩搖勻後，置於冰水浴中冷卻數分鍾，觀察有無沉澱析出，比較沉澱析出的相對速度[4]。
3． 碘仿反應
在５支潔淨的試管中，各加入3~5滴乙醛、正丁醛、丙醛、丙酮、95%乙醇，分別加入2~3滴碘碘化鉀溶液[5]，再滴加5%氫氧化鈉溶液。邊滴加邊振搖試管，至碘的棕紅色剛好消失為止，溶液呈淺黃色；繼續振蕩，溶液的淺黃色逐漸消失，觀察是否有淡黃色沉澱析出。若無沉澱析出或出現白色乳濁液，將試管放在50~60℃溫水浴中加熱幾分鍾，冷卻後，觀察實驗現象。
4． 與希夫（Schiff）試劑的反應
在4支潔淨的試管中，各加入1mLSchiff試劑[6]，再分別滴加5滴甲醛、乙醛、丙酮、苯乙酮，振蕩搖勻後，靜置數分鍾，觀察顏色變化。然後在有顏色變化的試管中逐滴加入濃鹽酸或濃硫酸，邊滴邊搖，注意觀察溶液顏色變化。
5． 與Tollens試劑的反應（銀鏡反應）[7]
在1支十分潔淨的大試管中，加入4mL5%硝酸銀溶液，加入2滴5%氫氧化鈉溶液，出現棕黑色沉澱。邊振蕩邊緩慢滴加6mol\/L氨水，直至沉澱剛好全部溶解為止（注意氨水不能多加，否則影響試驗靈敏度），溶液澄清透明，製得Tollens試劑。將製得的Tollens試劑分別置於4支潔淨的試管中，然後分別加入5滴乙醛、丙酮、苯甲醛、甲酸，搖勻後靜置數分鍾，觀察現象。若無變化，將試管置於50~60℃的水浴中溫熱幾分鍾，觀察實驗現象，寫出相關反應式。