寄望於幼年便慘遭喪父之痛的劉安能對漢王朝忠心耿耿，這顯然是癡人說夢。事實上，劉安的一生，始終就是在對朝廷的不滿、怨恨和異心頻起之中度過的。
劉安不同於自己驕橫無比的父親，他喜歡交遊賓客，在做淮南王時，他招募的賓客和術士最多時竟達到了幾千人。這些賓客在淮南王府不僅從事講學、煉丹之事，而且還經常與他進行為政、治學以及做人的討論。劉安也不同於一般的皇室子弟，他從小就不太喜歡騎馬、打獵，而是愛好讀書、學藝、彈琴，尤其熱衷於道家黃老之術。由於天資聰明，加上勤奮好學，到漢武帝時，劉安已"流譽天下"，成了國內頗有名氣的學者，在各諸侯王中也享有很高的聲譽。漢武帝對他這位才華出眾的皇叔很是欣賞，曾專門召他來長安撰寫《離騷傳》。據說漢武帝清晨下達了詔令，劉安中午就把《離騷傳》給寫好了，漢武帝看過後連聲稱讚。
然而，盡管漢武帝非常欣賞劉安的才情，但他強力推行的"罷黜百家、獨尊儒術"的統治思想，卻和劉安推崇的"無為而治"的道家學說南轅北轍，而父親劉長之死更成了劉安心中的一個"死結"。因此，劉安在廣置門客進行"學術研討"的同時，也在不斷地積蓄力量，為有朝一日的謀反做著準備。
不過，和自己的父親一樣，劉安的謀反還沒有來得及實施，便由於門客雷被的告狀，以及門客伍被、孫子劉建的告密而劃上了句號。
在劉安招募的數千門客中，有8個人最具才華，他們分別是蘇非、李尚、左吳、陳由、伍被、毛周、雷被和晉昌，這8個人號稱是淮南王府上的"八公"。其中雷被是一位劍藝精湛的劍客，他在與淮南王太子劉遷的一次比試中，失手擊中了劉遷，從此惹怒太子，後來更是被逼得在淮南國裏待不下去了。雷被於是向劉安請求：跟隨大將軍衛青去打匈奴。沒想到劉安聽後，反倒認為雷被起了叛心，並將其免了職。心懷怨恨的雷被索性逃出淮南王府，跑到長安城狀告起劉安來。根據漢律，凡阻撓執行天子詔令者，應被判棄市死罪。此時正忙著"削藩"的漢武帝，早已對劉安的所作所為有所耳聞，因此雷被這一狀正好告對了時候，漢武帝順水推舟，剝奪了劉安的封地。
"八公"中的另外一位門客伍被，在得知劉安準備謀反時，曾經多次進行勸阻，但劉安不僅不聽，還總是拿出秦末陳勝、吳廣起義成功的例子來反唇相譏。伍被見自己的諫言得不到采納，也決定反戈一擊，將劉安謀反一事密報給了朝廷。
俗話說"福無雙至，禍不單行"，就在劉安麵臨生死存亡的關鍵時刻，他的孫子劉建又跳了出來，朝自己爺爺的心窩上狠狠地"捅了一刀"。劉建的父親劉不害因為是庶出，很少得到劉安的寵愛，長期心存怨言。此時，他那個"沒長腦袋"的兒子劉建，竟然也跑到了長安城告起狀來。劉建的目的原本是想陷害太子劉遷，讓自己的父親當上淮南王的繼承人。隻是他沒有想到，這一狀恰恰將自己的爺爺送上了黃泉路。
如此一來，雷被告狀在前，伍被、劉建告發在後，漢武帝遂派有名的酷吏張湯前來辦案，結果認定劉安謀反屬實。公元前122年（漢元狩元年），漢武帝以劉安"陰結賓客，拊循百姓，為叛逆事"等罪名，派兵進入淮南，從劉安家中搜出了準備用於謀反的攻戰器械，和用來行詐而偽造的玉璽金印，自知罪無可赦的劉安被迫自殺，而與他串通一氣的衡山王劉賜聞訊後，也自殺而亡。
劉安死後，朝廷嚴厲追究此事，因此而受牽連被殺者多達數千人。此後，漢武帝下詔廢除了淮南國，將淮南故地改為九江郡，收歸中央，淮南王宗族至此覆亡。