二十五歲前的唐寅，過著讀書、遊玩、吟詩作畫的無憂無慮的生活。哪知明孝宗十年突然禍從天降，家裏發生巨變。先是堂父病逝，接著母親作古，不久妹妹在婆家自殺身亡。一年內七口之家隻剩下唐寅兄弟二人，二十歲不到的唐寅便愁白了頭發，並在精神上受到了相當大的刺激，消沉的他終日裏與友人飲酒消愁。後經過好友祝允明勸解後，才重振精神埋頭苦讀，準備參加應天府的鄉試。”
聽到這裏李天寶才明白，藍霧提示中的唐寅可能正值二十五歲以前最瀟灑倜儻的時候。因為之後不久他便愁白了頭發。
“那年的鄉試，唐寅所撰寫的文章因為文辭優雅、筆底煙花，被主考官梁“儲蓄”一眼看重，年僅二十九歲的唐寅高中當年鄉試第一名。
唐寅為此高興欣慰，豈知‘福兮禍所伏’唐寅如果是個行為謹慎的人，本該在應天府科考後盡快趕到京城潛心求讀，準備最後的京城會考。可唐寅天生是個不甘寂寞風流不羈的人，加上同去京城趕考的是江明巨富之子‘徐經’，兩人進京會考竟然帶上了六名美女通往，可見其風流到了何其程度。
進京後唐寅也一直過著錦衣玉食風流不羈的奢侈生活，這些當然也受到其他應試舉子們的妒忌，在朝野上下引起了一定的非議。
當年考試的主考官是兩位飽學之士，試題出的十分冷僻，很多學子都答不上來。唯獨有兩張試卷，不僅答題貼切，且文辭優雅，其中一名主考官高興得脫口而出，‘兩張試卷肯定是唐寅和徐經的。’這句話隨即被在場的人傳出了場外。
因唐寅和徐經曾經多次拜訪過那位主考，就給平時記恨他的人抓住了把柄，並給孝宗皇帝上了一道奏章，彈劾這位主考，說其將試題泄露給了江南學子唐寅和徐經。
孝宗皇帝看後信以為真十分惱怒，立刻下旨將那名主考官和唐寅徐經一起壓入大理寺。經過另一麵主考官閱讀試卷後才知道那位主考官所稱讚的並不是唐寅和徐經的卷子。
但徐經入獄後經不住嚴刑拷打招認說，自己曾用一塊金子買通主考親隨，竊取試題泄露給唐寅。此時的唐寅見徐經已經畫押也無話可說。後來刑部和吏部共同會審，徐經才又把當初的供詞推翻，說是屈打成招。
主考官出獄後不久便鬱鬱而終。唐寅出獄後，禮部又讓他去江南一個地方上任做一個小吏。這時唐寅的生活已經極其困難，朋友勸他暫且去浙江任職，但唐寅認為士可殺不可辱，所以堅決不去。
關於這場會試泄題，文獻中有很多記載，但眾說紛紜，已經無從考證了。但可以確定的是，這實際上就是當時朝廷的內的黨羽鬥爭。這次的風波，讓唐寅心身俱疲，再也不想踏足官場。
後來唐寅開始了巡遊生活，先後到過很多地方，大好河山的壯闊景象給他留下了深刻的印象，這對他以後的繪畫作品也產生了深遠的影響。
這種巡遊的生活讓本就財力不計的唐寅意識到囊腫羞澀，隻能返回家裏。但見家中財產已經被妻子變賣，夫妻爭吵後妻子也離他而去，唐寅隨即大病了一場。
為了生計，唐寅開始以賣畫為生，並對賣畫為生的活法很滿意，還自刻一枚“江南第一才子”的印章。他在一詩句中也寫道：“不練金丹不坐禪，不為商賈不耕田。閑來寫副丹青賣，不使人間造孽錢。”
唐寅三十六歲時選中城北桃花塢，建了優雅清閑的宅院。桃花塢本是宋人張莊簡的別墅，但經過多年的歲月滄桑早已是一片廢墟，但這裏的景色依舊，一曲細流、幾顆桃柳樹，也別有一番風味。
然而好景不長，唐寅四十五歲那年寧王“朱宸濠”派人到此地招賢納士，唐寅此時也不甘於平庸，就去了投奔，並得到了寧王的賞識。
過了一段時間，唐寅才發現原來寧王在當地對下欺壓百姓、魚肉鄉裏，對上又準備密謀造反。這時的唐寅才發覺自己犯了一個天大的錯誤，已然身在虎狼之穴。可在當時的環境下唐寅也不敢提出辭行，思索後隻能裝瘋賣傻。
騙過了寧王後，唐寅回到家裏，繼續從前的日子。後來寧王謀反被朝廷平定，唐寅雖然躲過一劫，但還是因為在寧王處的逗留引起了不少麻煩。這場風波讓唐寅極度消沉下去，轉而信奉佛事，並自號‘六如居士’，自治方印‘逃禪仙史’。