最終，袁紹因小兒患病沒有出兵攻擊曹操後方，而你不敵曹操，再度丟失徐州，雲長被留下邳，糜竺變賣家產，你與糜竺孫乾簡雍等北上青州，投奔袁譚…
袁譚受你舉過茂才，親自引軍接你到平原，你故地重遊感悟頗深，袁譚遣使報與袁紹，袁紹邀你相會鄴城，你與袁譚前往，袁紹親迎二百裏，給足了你麵子，不久你被打散的士卒也聚攏過來。
七月，汝南的黃巾頭領劉辟背叛曹操，袁紹因你熟悉豫州事物，派你前往汝南，襲擊曹操後方，曹操派曹仁截擊你，你不敵又退回袁紹處，好在雲長從曹操手中逃出來，回到了你的身邊。不久你再度出發前往汝南，聯合黃巾餘黨，曹操遣部將來攻，被你擊殺。
九月，袁紹與曹操互相消耗，僵持數十天，兗州豫州百姓不堪勞役，很多人背叛曹操，響應袁紹。趁此良機，你出兵奇襲許都，被曹仁所擋。
不久你再次向袁紹請命奇襲許都，紹不允。十月，烏巢一場大火焚盡了袁紹的野心，袁紹帶著殘軍八百餘騎渡過黃河，再不南下…
建安六年，曹操親自帶兵來攻，你不敵，再次敗退。投奔劉表，劉表以上卿之禮待你，令你屯駐新野。期間你結交廣結豪傑，眾人爭相歸附於你，你也看的出來，劉表似乎防備於你。不過你最開心的是，這此期間收獲了一位軍師。
建安七年，袁紹病死，你恐曹操趁機兼並北方四州，勸說劉表出兵，劉表命你北上，曹操派夏侯惇來戰。於是你用計擊敗夏侯惇，但因李典策應及時和自身兵少力寡未能擴大戰果。
此戰後，劉表沒有再允許你出戰過，而曹操也沒有南犯，專心兼並北方。你苦勸劉表未果，隻得在平日新野練兵，尋訪荊襄名士。一日劉表設宴，席上，你望著中年發福的自己，不由得悲從心來，席間你到廁所裏哭了一通後回來，卻讓劉表看到了你的淚痕，。他問你為何，你回答:〔吾常身不離鞍，髀肉皆消。今不複騎，髀裏肉生。日月若馳，老將至矣，而功業不建，是以悲耳〕劉表聞言不語。
自古美人與英雄，不許人間見白頭。
直到建安十二年，曹操北征烏桓，你向劉表建議奇襲許都，此舉若成，可如同烏巢的那場大火，若不成，再退守荊襄亦不遲。奈何劉表安於現狀不願出兵，最終你的想法又被扼殺掉了。一日，軍師對你說:諸葛孔明是臥龍，將軍願意見見他嗎？聽聞大賢，你急忙讓軍師引薦，可軍師卻說:〔這個人可以見，但不能委屈他前來，將軍應該放下自己的身份親自去見他〕於是，你在軍師的建議下三顧茅廬，最終在隆中見到了這個年輕人，你問他的年紀，得知了他和當今的陛下同歲。又得知他是徐州琅琊人，和你一樣很早就沒有了父親，也是靠叔父接濟長大的，後來叔父被革職，就來到了荊州投奔劉表。
望著眼前的年輕人，和你一樣的出身，一樣的青年困苦，你不由得親切。但你此行最重要的是尋訪大才，於是就當前局勢去谘詢他，試圖測試他的才能。而他對答如流的說辭讓你一時間豁然開朗，不覺間雲昏日落。你力邀他出山助你，而你們的那場談話，後世稱之為―《隆中對》。