下半場比賽伊始，微微出汗的祝擎天被主帥波斯特科格魯換下。
麵對英冠對手，熱刺全隊兵不血刃的打入了三個進球，還在最後時刻頂住了伊普斯維奇長達十分鍾的傳中攻勢。
最終3：0零封對手拿下了聯賽杯第四輪的勝利。
隨後與切爾西的倫敦德比中，祝擎天首發出陣搭檔孫興慜和庫盧舍夫斯基聯袂貢獻三顆進球，但奈何切爾西的中場絞殺戰術也是大獲成功。
整個下半場，熱刺中場都陷入到切爾西的鐵血拚殺中，整個中場線被凱塞多和加拉格爾衝擊的稀爛。
比賽第78分鍾凱塞多更是一記淩空飛踹，踢中剛剛拿回球權的麥迪遜，直接造成麥迪遜左腳踝嚴重扭傷。
隊醫估計熱刺的這位中場發動機至少要傷缺6個周的比賽。
屋漏偏逢連夜雨，比賽最後時刻，範德文也是在一次角球防守中被切爾西陣中的法國黑牛中衛迪薩西頂中頭部無法堅持比賽下場。
雖然頂住了切爾西最後時刻的瘋狂反撲，以4：3的比分在新白鹿巷球場艱難戰勝了對手，但接連損失兩員大將似乎也預示著黴運的開始。
接下來對陣狼隊和維拉的比賽中，庫魯舍夫斯基和羅梅羅也是先後受傷，雖然熱刺還是憑借著頑強的意誌拿下了兩個平局，但原本7分的領先優勢已經隻剩下3分了。
聯賽第14輪麵對曼城，將直接決定了熱刺還能否坐穩聯賽頭名的位置。
陣容不整的熱刺隻能排出本戴維斯加埃莫森的中衛組合兩名身高將將一米八的邊後衛被臨時頂上了球隊後防的最後一線。
事實也證明了，這對臨時拚湊的中衛組合不能說是一點沒用吧也隻能說是形同虛設了。
麵對金球級別神鋒埃爾林·哈蘭德的衝擊，全場比賽熱刺丟了整整四個球，這還是在球隊門神維卡裏奧發揮出色高接抵擋下曼城12次攻門的情況下。
而熱刺全隊也僅僅依靠著下半場補時階段，祝擎天在角球進攻中的頭球後蹭幫助隊長孫興慜打入扳回顏麵的一球。
一場4：1脆敗，在曼城的伊蒂哈德球場，熱刺這賽季第一次嚐試到了大敗的滋味。
隨後的兩輪比賽熱刺也頗為不順，連續兩場1：2輸給了實力不錯的西漢姆聯和紐卡斯爾隊。
在積分榜上也是被曼城和利物浦漸漸拉開了身位。
第17輪聯賽，托特納姆熱刺終於苦盡甘來。
麵對聯賽弱旅諾丁漢森林，熱刺全隊上下一心用一場6：0的大勝，幫助球隊穩住了陣腳，而祝擎天也是在這場比賽中打入兩球並貢獻一個助攻，在射手榜上以13個進球與隊長孫興慜齊平排名第二，僅落後上賽季才打破英超進球紀錄的魔人哈蘭德一球。
12月的下半月，大勝諾丁漢之後熱刺士氣大振，接連戰勝了埃弗頓、布萊頓櫻桃軍團伯恩茅斯。
靠著下半月的一波四連勝，傷兵滿營的熱刺在賽季中段算是咬住了積分上的劣勢。
一月足總杯第三輪熱刺U21和替補混合陣容1：0小勝保級隊伯恩利。
隨後在與曼聯的紅白大戰中笑到了最後。
常規時間熱刺新援，德國國家隊唯一指定金色偵察機維爾納助攻理查利鬆破門。