杜月笙以前所收門生弟子，皆為“武角色”，即小流氓、包打探、巡捕、賭徒，但為數不多，“出色”的也微乎其微。如今人氣旺了，自然要廣收門徒，尤其要招納“文角色”入杜門。
為了便於廣招門徒，杜月笙簡化了青幫開香堂的程序，並把上海商界通行的“拜先生，學生意”的儀式移花接木到青幫的拜師禮中。將開香堂改為點香燭，磕頭跪拜改為三鞠躬，多人同時拜師時，還可以集體鞠躬。寫有祖先三代的“拜師帖”改為“門生帖”，拜師帖上一貫沿用的“一祖流傳，萬世千秋，水往東流，永不回頭”的套語，在縮短為“願拜門下聽從訓誨”。門生一律改稱“學生子”，“老頭子”則稱為“先生”、“老夫子”。
這種招納門徒的方式簡便易行，不僅使杜門很快吸納大批知識界學生子，而且在1927年杜月笙步入政治舞台後，手下又湧進一大批官僚買辦、投機政客、以及工商界、金融界人士。其中不少是有相當社會地位的人物。
上海是中國報業的發軔地，杜月笙深知新聞事業的重要。他一邊跟報館老板拉關係、攀交情，一邊著力結交各報館編采兩部的中堅分子。《新聞報》編輯唐世昌便是杜月笙在新聞界招納的第一個學生。
唐世昌從業20餘年，在新聞界有一定的威望和實力。杜月笙看好這一點，先派唐世昌身邊要好的朋友遞話，說杜先生想與唐先生結交。唐世昌開始還有點猶豫，覺得杜月笙雖然勢力強大，可畢竟是白相人地界的人物，和自己一介文人有何相幹。但猶豫之後還是去了杜公館。
第一次登門，見到杜公館門前排起長隊的汽車、黃包車，烏壓壓一大片的司機、保鏢、黃包車夫，他真是大吃一驚，沒想到杜公館竟如此門庭若市。穿過水木清華的深宅大院，看到排隊坐在會客室外等候接見的人們，唐世昌更是覺得不可思議了，因為這些人看上去並不都是達官貴人、富商大賈，或者黑道的流氓癟三，似乎也有普通市民甚至乞丐。
自己是應邀而來的，不知道是不是也該排隊。如果排隊的話，這個自視清高又有著幾分硬氣的新聞人士大概立馬會拂袖而去。但出乎意料的是，進去通報的人還沒出來，便有一位看上去有點羸弱的中年男子迎出來。
“唐先生，久仰，久仰!”
想必這個人就是大名鼎鼎的杜月笙了。這時唐世昌注意到那些等候的人，一個個都非常羨慕地望著他，似乎陡然間也生出某種榮耀的感覺。
再看杜月笙，一襲白綢長衫，一雙布鞋，身材修長，麵孔瘦削，一雙碩大的招風耳尤其醒目。他原先以為，此等流氓癟三出身的人物，縱使不是紅眉毛綠眼睛，也該是一介赳赳武夫，卻怎麼也沒想到，杜月笙竟是一副文人雅士的模樣。
坐下來交談，杜月笙嘴裏不但沒有一般白相人掛在嘴邊的粗話，甚至說出話來都是文縐縐的，加上彬彬有禮，這不得不讓唐世昌刮目相看，並很快傾心相交，引為知己。
唐世昌拜杜月笙為先生之後，由於他的影響和輾轉介紹，更多報館的編輯記者成為了杜公館的座上客，以後如汪鬆年、趙君豪、姚蘇鳳、餘哲文、李超凡等著名報人，也都或明或暗地成為杜月笙的學生子。通過這些人，杜月笙控製了新聞界一大批從業人員。
按幫會慣例，徒弟拜師都要孝敬師父。而杜月笙曉得，這幫報業人員多半薪金不高，生活清苦，他不但不收這些學生子的贄敬禮金，反而轉過來資助他們。這些在報館工作的杜氏門人，每月都有杜公館賬房派發的津貼，50塊至100塊不等。如果他們把這筆收入存下來，每年足以購置一部小轎車。
對於不買賬的報館人員，杜月笙自然有他的辦法，因為哪個報館老板都不會為了區區一個小編輯、小記者去開罪杜月笙。曾經有兩位分屬北平《世界日報》和天津《逸世報》的青年記者，每人寫了一篇描寫上海煙土的通訊，見報以後，某位上海市長親自出麵，委婉告誡兩位記者: