由於當時醫療衛生條件還不是很發達，黃公館內迷信旁門左道。老板娘病了，要借年輕小夥子頭上的三把火，驅妖鎮邪。借法很簡單，就是由年輕力壯的小夥子守護。
哪個年輕小夥子願意守護病人?何況這個病人還是女主人，稍有差池就會招來麻煩。因此大家都避之不及。這個時候杜月笙蔫蔫地站了出來--所以是蔫蔫的，他怕人家說他巴結老板娘，他做出的樣子是替大家分憂。
“讓我去陪護老板娘吧。”他甚至連說話的聲音都是低低的。
管家一看有人主動請纓，立刻帶著杜月笙上到二樓，進了老板娘的臥房。
林桂生是江湖上有名的“第一白相嫂”，人稱“桂生姐”。杜月笙自從進了桂生姐的臥房，除了下去洗個臉，淴個浴，把自己收拾幹淨，其餘時間全都守護在病床邊，一連半個月衣不解帶。
別人守護，就是陪著，隻要不走開就可以了，生活上另有女傭照顧。杜月笙則不然，他不但陪著，但凡桂生姐一聲呻吟，或者一個眼神，他都心領神會，立刻奉上桂生姐想吃的、想喝的、想要的，比女傭侍奉得更周到。
一天，杜月笙正看著熟睡中的桂生姐的臉出神，桂生姐突然睜開眼睛問了一句:
“月笙，想啥呢?”
這一問把杜月笙嚇了一跳。他本來沒什麼邪念，可這樣盯著一個女人的臉看，又被人家發現，好像有種做賊的感覺。
“沒，沒想啥。”杜月笙有些驚慌失措。
“看把你嚇的。”桂生姐笑了，然後喟然一聲長歎，“哎，老了，嫁給老板的時候我剛20多歲，也就你這麼大。一晃十幾年過去了，老啦!”
“桂生姐，你看上去蠻年輕的，你自家不說，人家會以為你不到30歲呢。”
這個“桂生姐”是杜月笙自然而然地叫出來的，按規矩、按輩分他應該叫“老板娘”或者“師母”。倘若他當時注意的話，也許不敢這樣亂叫，弄不好會給自己招來以下犯上的罪過。但這句脫口而出的稱呼在桂生姐聽來卻十分受用，好像她自家真的變年輕了。
“桂生姐，你這晌想吃什麼，想喝什麼?”杜月笙說著就要去準備。
“坐下，陪老姐說說話。”桂生姐笑著說。
“老姐”這兩個字讓杜月笙幡然醒悟，這才意識到自己剛才失口，不知不覺地長了輩分。雖然桂生姐沒有怪罪，他心裏卻是緊張得要命。
“怎麼了?”桂生姐看著他那副緊張的樣子，突然眉頭一皺，拉下臉說，“曉得自己說錯話了?”
“嗯……”杜月笙一看桂生姐變臉了，隻好老老實實地說，“小的知道錯了，小的見老板娘相貌如此年輕，又如此麵善，就像自家姐姐，便一時忘了輩分。小的往後一定注意，再也不敢了。”
“底下人還沒有你這麼大膽的!”桂生姐繃著臉說。
“是，小的冒犯了老板娘，甘願受罰。”
“看把你嚇的!”桂生姐又似笑非笑，“你這小囝，說就說了，做就做了，敢作敢當，那才是條漢子!”
杜月笙驚得抬起頭，看著桂生姐，揣摩著她這句話的意思。一個女流之輩如此豪爽，實在讓他佩服。可桂生姐這話明明還有另外一層含義……
“桂生姐……”他又叫了一聲，卻沒有再說下去，兩眼倔強地望著桂生姐，一種強烈的征服欲撞擊著他的心扉，心裏說:有朝一日，我會讓你見識一下我是不是條漢子!
桂生姐大病初愈，在家人和朋友麵前常會說起:“莫看月笙是個孤小人，可麵相不俗，額骨蠻高，運道邪好。”
當時江湖中人都很重視運道，一個人運道好，吉星高照，很容易得到老板的重用。某人運道不好，也會被老板冷藏一段時間，免得把晦氣帶給大家。杜月笙的好運道，給他在黃公館的高升架起了雲梯。