花兒雖然是小妾，可她的堂兄是碼頭上一霸，老板多有仰仗，輕易不敢得罪。但這件事在老板心裏留下了抹不去的陰影。因為平時店堂裏最少要留兩個人，老板不在的時候老板娘要在這裏坐鎮。今天花兒明明知道大夥都去碼頭接貨了，卻不到店堂來，偏偏杜月笙也在後麵，店堂裏隻剩了王國生一個人，老板怎麼能不起疑心?可沒抓住把柄，也隻得作罷。
這之後，老板不敢再把杜月笙留在店裏，隻好讓他跑外，做些提貨送貨的活計。這下子杜月笙反倒因禍得福，猶如脫韁的野馬，頭也不回地奔向小店外麵的大世界。
十六鋪的水果店大多是做中盤批發，就是把從大水果行批發來的水果轉賣給零售攤、店和流動商販，有時候也直接去輪船、碼頭接貨，然後直接給零售商送貨上門。杜月笙開始跑外之後，很快就摸清了店裏的經營方式，加上他腦瓜活絡，漸漸得到老板的認可，做起了兜攬生意的營生。
穿梭往來於十六鋪的大街小巷，杜月笙有種魚入大海的感覺。看著那些流連於土行(販賣鴉片的商行)、燕子窩(吸食鴉片的煙館)、賭台、花煙間的官洋商販、流氓白相人以及地痞無賴，杜月笙羨慕極了。但他清楚，自己隻不過是個水果店的小夥計，還沒有資格在這個地界裏混。不過他相信，一準會有那麼一天，他要叫這個地界的各色人等一個個跪在地上跟他叫“爺”!
很快，杜月笙發現了一個適合他的好去處--十六鋪的小東門。這裏是法租界和華界的交界區，若幹破舊城區和現代麵目的租界接壤點，肮髒湫隘，破敗簡陋，一些小賭檔、下等妓院便應運而生，成了車夫、小販、苦力以及小流氓、小癟三的消遣場所。
杜月笙的賭癮再也控製不住了，隻要外出有時間，就要繞到這裏，賭上幾把過過癮。由於囊中羞澀，他隻能蹲在路邊的賭攤上擲骰子、押單雙。可就是這樣的小打小鬧，點兒背的時候照樣輸得一塌糊塗。有一次杜月笙蹲下沒半個時辰，就把幾個月節省下來的淴浴費輸進去了一大半。為了翻本，他幹脆鑽進賭棚去推牌九。推牌九是一掀兩瞪眼的玩法，輸得快贏得也快。這回杜月笙手氣不錯，翻回賭本還略有盈餘。
當時天色已晚，他不敢戀戰，要趕回店裏跟老板交差。不料，一出賭棚門口，就被幾個小癟三圍住了。
“小赤佬，贏了錢就想跑，看小爺不收拾你!”為首的說了一句，幾個人就挽胳膊擼袖子要動手。
打架杜月笙不怕，別看他長得瘦削，動起手來倒是個狠角色，有股子韌勁。可眼下對方人多勢眾，自己單槍匹馬，好漢不吃眼前虧，三十六計走為上，乘對方毫無防備，他瞅個空子撒腿就跑。對方立刻追了上來，其中一個人高馬大的幾步就邁到了杜月笙的前麵，伸出長腿輕輕一掃，杜月笙就吃了個大馬趴，“啪”的被絆倒摔在地上。後麵的人追上來，拳頭、棍棒一齊朝杜月笙身上落下來。
“哎呀!姆媽呀!”正在這時，忽然傳來一個女人的驚呼，“阿根，你們在這裏做啥?”
“阿姐，救我!”杜月笙一聽那女人帶有浦東口音，靈機一動，趕緊大喊。
幾個小癟三聽杜月笙叫“阿姐”，以為他和那女人有關係，趕緊停了手。杜月笙一翻身跳起來，向那女人跑過去。那女人是一間花煙間老鴇，人稱“大阿姐”，杜月笙這聲“阿姐”算是叫對了。大阿姐見杜月笙鬼靈精怪的蠻乖巧，不由得心生喜歡，又聽杜月笙一口浦東鄉下話，是個小老鄉，更生了惻隱之心。
“都是自家人，出了啥事體要給小囝子吃生活?”大阿姐問那個叫阿根的人。