27日，日軍陸海航空兵共200餘架與吳小飛部90架飛機在黃河上空展開激烈空戰，吳小飛雖努力利用自己空中電子優勢控製損失，但為減少地麵部隊地壓力，不得不屢次與兩倍於己的敵機硬拚。一個白天下來，所部以14：17的戰果損失了14架飛機。
雖然戰果非凡，但是因飛機以及飛行員基數不同，這樣的損失對吳小飛來說，實在過於龐大。在吳小飛眼中，自己的一架飛機就算拚掉了鬼子十架飛機都不合算。因為衛**的飛機製造廠雖然正在擴建，但還沒出現成果，此時就算放棄對直升機的製造，每月也頂多隻能給自己提供10架補充。以如此速度持續下去，最終的結果將是衛**的飛行團在幾天內消耗的幹幹淨淨，徹底失去任何空中反擊能力，而等到能夠再組建一支飛行團，還不知道要到何時。
精於計算地吳小飛知道，如此硬拚下去，最終自己也就成了光杆司令，因此他開始積極思考怎麼樣才能擺脫如此困局。
當日，衛部自新鄉增援，被敵23師團所阻，舊黃河戰局因日軍108師團的側翼迂回，謝晉y不得不將所部撤向舊黃河南岸，在吳克嚴令下依托舊黃河再次展開阻擊。因有一道河流阻擋，阻擊難度稍微減小，謝晉y即抽調第十一旅、軍預備旅聯合第四旅於範縣以及黃河、運河一線建立防禦。
集團軍預備旅則在吳克直接指揮下，繼續在禹城正麵，依托村莊、民寨結合直升飛機，以夜襲對敵獨立第五旅團、駐屯軍旅團進行阻擊，維持運河以東、黃河以南東阿地區的控製地位。
29日夜，正當圍繞黃河敵我雙方舍生忘死地進行廝殺時，連雲港方麵突然傳來巨變，日軍艦隊突襲連雲港海岸，開始進行搶灘登陸戰。
佃駿六在日軍參謀本部的命令下，僅以27師團、波田支隊維持淞滬戰局，餘部第21師團、第102師團在第三艦隊、第四艦隊運輸下，秘密到達連雲港附近。至夜，在艦炮支援下，自連雲港以北，山東、蘇北交界之安東衛方向強行登錄。
日軍參謀部在計劃徹底打擊吳克部時，就製定了以兩個方麵軍協同配合，進行大迂回作戰之戰役構想。預定登錄點為青島膠州灣、山東日照、以及連雲港。其中對黃河防線守軍進行進攻最近地是青島，然而經過第三艦隊試探，膠州灣外圍各港口，已經為大量水雷所封鎖，登錄代價較大，而日照地區海灘較淺，不利於軍艦對登錄部隊進行火力支援。
連雲港地處蘇北境內，與魯南接壤。自連雲港向西進攻津浦線，攻擊距離不過百餘公裏，可直接遮蔽津浦線以及運河對山東的支援，因此針對在山東一舉聚殲吳克之部隊，自連雲港向西則可截斷吳克向江淮撤退之後路，完成對吳克的包圍。而沿連雲港向北，經日照、諸城直擊膠濟鐵路，不僅可以攻擊黃河南岸中國吳克守軍部隊，還可以直接割裂膠東半島與魯中、魯南地聯係，從陸地攻克青島，為海軍取得戰略基地。
正因為如此，連雲港地區就成了日軍參謀部最後確定下來的登陸點。
連雲港雖有中**隊駐守，日軍兩方麵軍綜合情報分析，守軍於學zhong第55軍防禦，大多圍繞連雲港以及蘇北境內的港口進行。因此在海軍司令與佃駿六的策劃下，第四艦隊運載第2師團，自連雲港南部蘇北境內灌河口強行登陸，吸引守軍注意，而第三艦隊則運載第102師團自連雲港以北安東衛地區進行搶灘登陸。
淩晨，日軍第21師團在灌河口登錄點即展開猛力進攻，守軍一個團當即展開反擊，於學zhong接報後，連忙抽調兵力進行增援。
淩晨三點，在密集的艦載重炮火力配合下，日軍2000餘人在安東衛突然搶灘，守軍一個營立刻進行反擊，並緊急求援。然而，僅用一個小時，日軍第102師團即成功搶灘，不僅獲取一塊灘地，並在北側迅速占領一處高地。此時負責守衛此處的一個營已經幾乎全體陣亡。隨即，趕來增援的於學zhong部一個旅，在敵陸續登錄部隊的強力進攻下，逐漸難以支撐，隨著天色放亮，日軍飛機趕來助攻，該旅在沒有工事的情況下，迅速向蘇北方向敗退，日軍第102師團銜尾緊追，直逼連雲港。
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