這隻是一個大環境的敗壞，對陶淵明最具體的打擊乃是當時的大士族政治對人才的選拔標準。從西晉就開始形成的門閥製度到了東晉變本加厲，發展到了極端。“上品無寒門，下品無士族”，“舉賢不避士族，用法不及權貴”，這都已經是約定俗成、天經地義的事情。陶淵明胸懷儒家強行人世的思想，雖有大誌，也隻能做個祭酒、參軍之類的小官。在這樣惡劣的人才選拔、用人環境中，出身寒微的人又能做什麼呢？
所以，陶淵明有個時期對自己的出身還是有過妄想的。前麵已經說過，他也算名門之後，但是這個名門本身也有問題。他的曾祖陶侃雖是大將，聲名顯赫，但是和那些世襲的大士族、大門閥比起來也是小巫見大巫了。他隻能算是新興勢力，還沒有一個深厚的家族背景。他所創立的功業，隻能算是給他的後輩人攢積分、做基礎。陶侃的後世子孫也有發達的，偏偏陶淵明的父親是庶出，出來單過了，家境日衰。
陶淵明幹過一次巧遇有錢的親戚並和人論輩分的事情。這事估計又是他老人家喝醉了酒幹出來的，不然，以陶淵明的秉性，大概是不會這麼魯莽唐突又顯得毫無骨氣的。他聽說和自己同族同宗的一個大官來到潯陽，就特地跑去看人家，要跟人家論家族譜係，排排輩分，結果他的輩分好像還高於那個大官。無奈這個大官對突然冒出來的一個同族長輩毫無準備，給了陶淵明一個很大的尷尬。生在那種處處講出身的時代，你不能說陶淵明心裏沒有一點對出身的在意和妄想，這畢竟也是一個晉升的有效渠道。但是僅憑自己說是望族之後不行，還得有人為你證明。即使證明了也未必有作用，“上品無寒門”，事實上你已經是寒門了，就不可能做上品；“下品無士族”，這不但正好可以證明你不是士族，還附帶敲打你一下：下品就是下品。
如此遭遇，如此打擊怎不令人心灰意冷，徒增悲歎！這又怎能不讓陶淵明像董仲舒寫《士不遇賦》、司馬遷寫《悲士不遇賦》那樣寫下那篇憂憤鬱悶的《感士不遇賦》呢？
自真風告逝，大偽斯興，閭閻懈廉退之節，市朝驅易進之心。懷正誌道之士，或潛玉於當年；潔己清操之人，或沒世以徒勤。故夷皓有安歸之歎，三閭發已矣之哀。悲夫！寓形百年，而瞬息已盡；立行之難，而一城莫賞。此古人所以染翰慷慨，屢伸而不能已者也。或擊壤以自歡，或大濟於蒼生。靡潛躍之非分，常傲然以稱情。世流浪而遂徂，物群分以相形。密網裁而魚駭，宏羅製而鳥驚。彼達人之善覺，乃逃祿而歸耕。山嶷嶷而懷影，汪汪而藏聲。望軒唐而永歎，甘貧賤以辭榮。……雖懷瓊而握蘭，徒芳潔而誰亮。哀哉！世之不遇，已不在炎帝帝魅之世。……‘陣賈傅之秀朗，紆遠轡於促界。悲董相之淵致，屢乘危而幸濟。感哲人之無偶，淚淋浪以灑袂。……何曠世之無才，罕無路之不澀。伊古人之慷慨，病奇名之不立。廣結發以從政，不愧賞於萬邑。屈雄誌於戚豎，竟尺土之莫及。留誠信於身後，動眾人之悲泣。既軒冕之非榮，豈綴袍之為恥。誠謬會以取拙，且欣然而歸止。擁孤襟以畢歲，謝良價子朝市。
生在這種“真風告逝，大偽斯興”的時代，“雖懷瓊而握蘭，徒芳潔而誰亮”。即使你手握芳香的蘭草，胸佩潔白的瓊玉，也隻是孤芳自賞，沒有慧眼識珠、懂得蘭草高潔香氣的人來讚美你、理解你啊！“燕丹善養士，誌在報強贏。招集百夫良，歲暮得荊卿。君子死知己，提劍出燕京。”像燕太子丹這樣能養士用人的人再也沒有了。年輕時代的陶淵明，更像後來的李白“拔劍四顧心茫然”，而看到荊軻“君子死知己，提劍出燕京”，也隻有眼饞的份了。生不逢時，這已經不是神農治世的太平時代，賈誼秀朗，仲舒淵致，都尚且遭受如此命運，更何況區區一個陶淵明呢？還不如“擁孤襟以畢歲，謝良價於朝市”，就讓“大濟於蒼生”的誓願隨風飄去吧，且以飲酒忘此憂愁。
陶淵明曾三次出去為官，又三次辭官，那麼，他做官又辭官各有怎樣的原因呢？
做官的理由不外兩個：一、實現自己的政治抱負、社會理想，也就是儒家所謂的“大同社會”“周公之治這是一個飽讀儒家詩書的人很自然而然的想法，雖然隻是做個小官小吏但是胸懷天下的心態未嚐有損。二、就是捎帶著，或者說也是必需的，要填飽肚子、養家糊口了。第一個理由說起來未免虛無縹渺，但是，我們從陶淵明的詩詞歌賦裏麵能找出的例證卻不少，比如“猛誌逸四海”“有誌不獲騁”之類。至於第二個理由的佐證就更多了，《晉書·隱逸傳》中說他第一次做官是“以親老家貧，起為州祭酒”；第二次“躬耕自織，遂抱羸疾，複為鎮威建軍參軍”。想躬耕自織，自己養活自己，無奈不懂稼穡，反把自己累出病來，以至於又餓又病，瘦得皮包骨頭，不得不又一次出去做官。
第三次他就更主動，也更坦白了。《晉書陶潛傳》中說他有一次對親朋好友們說：“聊欲弦歌，以為三徑之資可乎？”官方有人聽說了這件事，就讓他做了彭澤令。到這第三次為官，他已經沒把做官當成什麼了不起的事業了，坦白了說就是為了混口飯吃，根本談不上什麼“大濟於蒼生”的事情了。而從“執事者聞之，以為彭澤令”來看，官方還是很看得起陶淵明的，僅僅是聽他這麼一說，就給了個縣官做。陶淵明的第三次為官是最輕鬆、最瀟灑的一次。《晉書》中是這樣描寫他這段官場生活的：