公元189年,董卓在大將軍何進被宦官所殺、皇宮陷入混亂之際,迅速出兵空降洛陽,將少帝劉辯廢為弘農王,改立年幼的陳留王劉協為漢獻帝,並自封為太師,開始獨攬朝政
在何進擔任大將軍期間,曹操以議郎的身份被任命為西園八校尉中的典軍校尉,負責管理西園禁軍。然而,當董卓掌權後,他接管了禁衛軍,將曹操調任為驍騎校尉。曹操深知董卓殘暴不仁,不願與其同流合汙,於是他改姓易名逃離京師,前往陳留投靠好友張邈。之後,曹操在陳留“散家財,合義兵”,吸引了大批英雄豪傑加入他的討伐董卓的隊伍。
天下群雄響應曹操的號召,十八路關東聯軍集結討伐董卓,推選袁紹為討董軍盟主,曹操為副盟主,並代理奮勇將軍。曹操高舉義旗,向關西進發,但是,聯軍並不團結,名為討伐董卓,實為搶占地盤,擴充勢力範圍,而且也忌憚涼州鐵騎的戰力,都不想當出頭鳥,集體選擇當縮頭烏龜,以保存實力,於是都在酸棗安營紮寨,不再向西推進。
卻說董卓得知十八路關東軍西征的消息,大驚失色,舉止失措,緊急下令遷都長安,以避聯軍鋒芒。曹操認為,董軍已成驚弓之鳥,若此時兵分兩路出擊,前後夾擊,董卓必敗無疑,於是勸說眾人出兵,但無人響應,就連袁紹也是無動於衷。曹操知道這些人目光短淺,胸無大誌,無法成就大事,於是決定率本部人馬西進,欲截斷董卓西逃長安之路。然而,盡管曹操勇氣可嘉,但由於兵力相差懸殊,且軍隊訓練不足,尚未形成戰鬥力,很快就被董卓手下悍將徐榮擊潰,曹操也險些喪命。
曹操在徐榮手中大敗後,被迫退回酸棗。他認為徐榮剛剛大勝,必定鬆懈,若此時殺個回馬槍,定能大獲全勝,於是建議立刻兵分三路,西進武關圍困董卓。曹操遠見卓識,表現出卓越的軍事才能,但其他人卻無法意識到這是稍縱即逝的機會,以張邈為首的軍閥堅決反對出兵,盟主袁紹也不置可否。曹操見眾人各懷鬼胎,意識到無法成事,於是果斷離開酸棗,前往揚州招募了一千多丹陽兵,進駐河內,準備再次追擊董卓。然而討董聯軍卻發生內訌,諸將紛紛撤離酸棗,曹操隻好放棄。聲勢浩大的討董行動,就此無疾而終。
河內地區原屬袁紹管轄,曹操寄居在此,隻好尊袁紹為大哥。初平二年(191年),曹操為袁紹攻下了河內附近的東郡,因功被袁紹任命為東郡太守。次年,曹操又擊敗了占領兗州的黃巾軍,並擔任兗州牧。之後,曹操以兗州為根據地,先是在逐鹿中原之戰中獲勝,後又在爭奪北方統治權的官渡之戰中,擊敗了強大的袁紹,統一了北方。可以說,兗州就是曹魏集團的“龍興之地”。
曹操能入主兗州,表麵上看似乎是順勢而為的無心之舉,因為他是被濟北相鮑信等人迎入兗州出任兗州牧,屬被動入主兗州。但是,事情可沒那麼簡單,如果我們仔細分析曹操的行動軌跡就會發現,在與董卓決裂,出走洛陽之後,他主要是在兗州境內活動。他選擇在陳留起兵,不能簡單地解釋心血來潮。同樣,當東郡和兗州失守時,他出現在該出現的地方,也不能簡單地用巧合來解釋。