到2008年初，喬布斯和他的醫生們已經確定，他的癌細胞正在擴散。2004年醫生切除他的胰髒腫瘤時，他請專家對癌症基因進行了部分排序。這有助於醫生確定問題出現在哪些致癌位點上，並對他采取他們認為最有效的定位靶向治療。
他也在接受止痛治療，一般都是用嗎啡成分的鎮痛藥。2008年2月的一天，鮑威爾的好朋友凱瑟琳·史密斯在他們帕洛奧圖的家裏做客時，跟喬布斯一起出去散步。“他告訴我，當他實在難受時，他就專注於疼痛，鑽進去，似乎就能把疼痛驅散了。”她回憶說。但是事實並非總是如此。喬布斯疼的時候，會充分表達出來，讓身邊每一個人都知道。
還有另外一個健康問題越來越嚴重，之前並未像癌症或疼痛一樣引起醫療研究人員的足夠重視。他麵臨進食問題，體重不斷下降。部分原因是他切除了大部分胰髒，而胰髒的功能是分泌消化蛋白質和其他營養素所需要的酶。另一個原因是鎮痛用的嗎啡讓他缺乏食欲。此外還有心理原因，醫生們都不知道該怎麼應對，更別說治療了——自從他十多歲起，喬布斯就沉迷於嚴格的節食和禁食。
即使是結了婚有了孩子後，他依然保留了那些令人質疑的飲食習慣。他會連續幾個星期吃同樣的東西——胡蘿卜沙拉加檸檬，或隻是蘋果——然後同樣突然地摒棄那種食物，宣稱他不再吃了。一如他十幾歲時一樣，他還是會禁食，而且會在飯桌上虔誠地宣講他所遵循的飲食方法都有怎樣的好處。鮑威爾在他們剛結婚時還是個嚴格的素食主義者，但是在丈夫做手術後，她開始讓家裏的飲食更多樣化，增加了魚和其他蛋白質。兒子裏德也曾是素食主義者，現在成了個不折不扣的雜食動物。他們知道，讓喬布斯從多種來源攝取蛋白質是非常重要的。
喬布斯家聘請了一位溫文爾雅又多才多藝的廚師，布裏亞·布朗（BryarBrown）,他曾經在潘尼斯餐廳為愛麗絲·沃特斯工作。他每天下午都會來家裏，用鮑威爾在花園裏種植的香草和蔬菜做一桌豐盛的晚餐。每當喬布斯提出任何奇思怪想——胡蘿卜沙拉，九層塔意大利麵，香茅湯之類——布朗都會靜靜地、耐心地想辦法做出來。喬布斯一直對食物極其挑剔，而且傾向於對任何食物都立即作出極端的評價：美極了或糟透了。一般人會覺得毫無區別的兩個鱷梨，喬布斯嚐一口就會宣稱，一個是世界上最好吃的而另一個就難以下咽。
2008年初，喬布斯的飲食失調問題越來越嚴重。有的晚上，他會盯著地板，完全無視長桌上擺著的各種美食。其他人剛吃到一半，他會突然站起來，一句話不說就走掉。這給家人造成很大壓力，他們眼看著他在2008年春天體重驟減40磅。
2008年3月，《財富》雜誌刊登了一篇文章，題為“史蒂夫·喬布斯的麻煩”，令他的健康問題再度受到公眾關注。文章透露，喬布斯試圖通過飲食治療癌症已經有9個月時間，文章還調査了他與蘋果股票期權日期倒簽事件的瓜葛。在這篇文章的采寫過程中，喬布斯把《財富》總編安迪·瑟沃請到庫比蒂諾——與其說是請，不如說是命令，向他施壓，希望他撤掉這篇文章。他逼近瑟沃的臉問道，“那麼，你就算發現了我是個混蛋，這又有什麼新鮮的呢？”他從夏威夷的康娜度假村用衛星電話打給瑟沃在時代公司的老板，約翰·休伊（JohnHuey）,說了同樣的頗有自知之明的話。他提出隻要《財富》砍掉這篇文章，他可以召集一群CEO來開個座談會，並且可以與《財富》討論什麼樣的健康問題適合披露。然而《財富》還是刊登了這篇文章。
2008年6月，喬布斯推介iPhone3G時，他的消痩甚至搶了產品發布的風頭。在《君子》雜誌的一篇報道中，湯姆·朱諾（TomJunod）描述舞台上那個“幹癟”的人，“穿著曾經象征他刀槍不入的戰衣，像海盜般骨痩如柴。”蘋果發表了一個聲明，謊稱喬布斯體重減輕是“偶染微恙”的結果。過了一個月，質疑聲依然不絕於耳，公司就又發表了一份聲明，說喬布斯的健康是“私事”。
《紐約時報》的喬·諾切拉寫專欄譴責對喬布斯健康問題的處理方式。“在關於其CEO真實情況的問題上，蘋果根本不值得信任。”7月末他這樣寫道，“在喬布斯先生的領導下，蘋果創建了一種保密文化，這種文化在很多方麵效果不錯——猜測每年Macworld大會上蘋果會推出什麼產品已經成了該公司最好的營銷手段之一。但也正是這種文化毒害了它的公司治理。”他在寫這篇文章時，從蘋果那裏得到的所有反饋都是這純屬“私事”，但他出乎意料地接到了喬布斯本人打來的電話。“我是史蒂夫·喬布斯。”他開門見山地說，“你覺得我是個認為自己可以淩駕於法律之上的傲慢混蛋，而我覺得你是個把大部分事實都搞錯了的爛人。”在這段“引人人勝”的開場白之後，喬布斯表示可以提供一些關於他健康狀況的信息，但是諾切拉不能將之公之於眾。諾切拉接受了這個條件，但是他得以報道說，雖然喬布斯的健康問題已經不僅僅是偶染微恙，“但還不足以危及生命，他的癌症也沒有複發。”喬布斯給諾切拉的信息已經比他給蘋果董事會和股東的信息還多了，但是那不是完整的事實。