這隻iPod中的歌曲反映出他的主人是一個生活在20世紀70年代但心卻埋在60年代的孩子。那個時候的藝術家包括了艾瑞莎（Aretha）、比比金（B.B.King）、巴迪·霍利（BuddyHolly）、布法羅.斯普林菲爾德樂隊（BuffaloSpringfield）、唐·馬克林（DonMclean）、多諾萬（Donovan）、大門樂隊（TheDoors）,詹尼斯·喬普林、傑弗遜飛船樂隊、吉米·亨德裏克斯、約翰尼·卡什、約翰·麥文蓋博（JohnMellencamp）、西蒙和加芬克爾（Simon&Garfunkel）,甚至還有演奏《我是一個信徒》（I-maBeliever）的門基樂隊（TheMonkees）,以及演奏《烏利布利》（WoolyBulfy）的SamtheSham。隻有1/4的歌曲出自當時的流行歌手，比如一萬個騙子樂隊（10000Maniacs）、阿麗西無·吉絲（AlidaKeys）、黑眼豆豆、酷玩樂隊、蒂呆（Dido）,綠日樂隊（GreenDay）、約翰·梅爾（JohnMayer,既是喬布斯也是蘋果的朋友）、莫比（Moby，同上），以及波諾和U2樂隊（同上）、席爾，還有“會說話的頭”朋克樂隊（TalkingHeads）。古典音樂方麵，有一些巴赫的曲目，包括《勃蘭登堡協奏曲》。此外還有3張馬友友的專輯。
2003年5月，喬布斯告訴雪兒·克羅他正在下載一些艾米納姆的歌曲，還說“他已經開始進入我的生活了”。詹姆斯·文森特還帶他去看了艾米納姆的演唱會。即便如此，喬布斯也沒有把這個說唱歌手放進他的播放列表裏。在演唱會結束後，喬布斯和文森特說：“我不知道……”他後來告訴我，“艾米納姆是我欣賞的一個藝術家，但我隻是不想聽他的歌，他不能讓我產生像我對迪倫那樣的共鳴/所以，喬布斯2004年的音樂收藏並不是最新潮的，但卻是他生命中的音樂軌跡，20世紀50年代出生的人會與之產生共鳴，甚至非常欣賞。
在他裝滿那個iPod七年之後，他的喜好並沒有太大改變。2011年3月，iPad2麵市時，他把他喜歡的音樂轉存到了裏麵。一天下午，我和他坐在他家的客廳，他的手指在全新的iPad上滑動，帶著一種懷舊的情緒，點擊著他想聽的歌曲。
我們先聽了一些迪倫和披頭士的歌，然後他似乎心事重重，選擇了一首格林高利聖味——《主的靈》（SpiritusDomini），是由本篤會僧侶合唱團（Benedictinemonks）演唱的。他恍惚出神了一會兒，喃喃自語著：“簡直太美了。”之後，他播放了巴赫的《F大調勃蘭登堡協奏曲》和《十二平均律曲集》中的一段賦格曲。他說，巴赫是他最喜歡的古典音樂家。他尤其熱衷於比較格倫·古爾德（GlennGould）彈奏錄製的兩個版本的《戈登堡變奏曲》之間的區別。古爾德第一次錄製是在1955年，當時他剛22歲，還是個沒什麼名氣的小鋼琴師；1981年第二次錄製時，距離古爾德去世僅一年時間。在一個下午，喬布斯在按順序播放完兩個版本的《戈登堡變奏曲》後說道：“它們就像白天與黑夜。第一版熱情洋溢、年輕有活力，彈奏速度很快，像是神示；而第二個版本更加簡潔，主題鮮明。你可以感受到一個經曆豐富的靈魂，更加深沉而充滿智慧。”那天是喬布斯第三次休病假期間，我問他更喜歡哪個版本。他說：“古爾德本人更喜歡第二版。我以前喜歡早期的版本，有活力的那一版。但是現在我能感受到他在兩次演奏之間所經曆的一切。”