在英法德三國蓄勢待發之時，蘇聯卻遇到一個棘手難題，“蘇芬爭端”。
是一場蘇聯與芬蘭於第二次世界大戰期間爆發的戰爭，自1939年11月30日由蘇聯向芬蘭發動侵略而展開，而後於1940年3月13日雙方簽訂《莫斯科和平協定》結束。最終蘇聯付出巨大軍事損失打敗了芬蘭，令其割讓與租借部分領土。1939年11月30日早晨，正當德軍入侵捷克，波蘭相繼得手，日本開始大規模入侵中國的時候。蘇聯轟炸機突然出現在芬蘭上空，對芬蘭的幾乎全部城鎮進行無差別轟炸。當天，23個蘇聯師在2000多輛坦克裝甲車的掩護侵入芬蘭領土。蘇軍要在3天之內拿下芬蘭，隨後就會舉行所謂公投建立傀儡政府。
蘇芬冬季戰爭，芬蘭軍隊傷亡7萬多人，而蘇軍傷亡數字則高達60萬。盡管損失了一些土地，但是芬蘭保住了自己的自由。在1939年沒有選擇抵抗的波羅的海三國700萬人口當中，有200萬人在蘇軍進行的流放和在北極，西伯利亞進行的勞動改造中死亡。這也是後來波羅的海三國在那個特殊的年代，第一個從蘇聯獨立出來的一個曆史原因。
丘吉爾稱讚芬蘭說道“孤軍奮戰的芬蘭，在死亡威脅下的出類拔萃的、崇高的芬蘭，顯示了自由的人所能做到的事情。芬蘭對人類作出的貢獻是偉大......如果自由之光在斯堪的納維亞北方最終被熄滅的話.....那很可能預告黑暗時代的重新降臨。”
芬蘭在1808年被興起於歐洲東部的沙皇俄國所征服，成為俄國的屬國，在第一次世界大戰中，德國作為俄國的對立麵一直鼓勵芬蘭要求獨立的鬥爭，1917年俄國十月革命後，芬蘭政府立即於1917年12月6日宣布獨立，但由於德國戰敗，德國扶持的黑森親王弗裏德裏希·卡爾沒有能成為芬蘭國王，但德國和芬蘭的關係一直很緊密。但在爭取芬蘭獨立的過程中，芬蘭和俄國以及其後蘇聯的關係一直很冷淡。1918年初，蘇俄的一些武裝人員參與了芬蘭共產黨所領導的武裝起義，遭到芬蘭政府的鎮壓；1919年5～6月，在外國武裝幹涉蘇俄期間，芬蘭派兵參加了尤登尼奇白軍對彼得格勒的進攻；1921～1922年，數千芬蘭人參與了蘇聯卡累利阿地區的暴亂，被蘇聯視作芬蘭對該地區存有領土野心；蘇聯則支持流亡的芬蘭共產黨人在蘇聯的活動，因而引起芬蘭的戒備。這些曆史糾葛給兩國關係投下了陰影，芬蘭始終把前蘇聯視作宿敵。
在國際形勢相對平靜的1932年，蘇芬兩國調整了相互關係，簽訂了《蘇芬互不侵犯條約》。條約規定，雙方保證互不侵犯現有邊界，避免任何指向對方的侵略行動。條約還宣布：雙方“將始終致力於以公正的精神解決它們之間的任何性質或任何根源的爭端”。這項條約一度緩和了兩國之間的矛盾。1934年又進一步確定此協定為十年有效。但是，為了與蘇聯抗衡，西方列強始終保持其在芬蘭的存在，因此，蘇芬關係又受到大國政治博弈的牽動。獨立以後，芬蘭與西方各國保持著良好的關係，並接受了它們的軍事援助。1935～1938年，英國向芬蘭提供了價值2.11億芬蘭馬克的武器裝備；德國為芬蘭空軍援建了廣泛的機場網；
英、德兩國的軍事教官一直幫助芬蘭培訓軍官；在西方專家的支援下，芬蘭在卡累利阿地峽修建了以曼納海姆的名字命名的堅固防線。芬蘭親近西方的動向經常引起自認為處在“資本主義包圍”之中的蘇聯的警惕。早在1939年春，當蘇聯主動與芬蘭舉行秘密談判時，就開始試探實現自己對芬蘭問題的各種企圖的可能性。在談判中，蘇聯代表直截了當地提出在第三國可能東犯並且經過芬蘭入侵蘇聯的情況下，蘇聯利用芬蘭領土迎擊來犯之敵的要求，並且還表示前蘇聯希望獲得在芬蘭灣的某些島嶼上設防的權利。但芬蘭在大國衝突中執行不介入的政策，宣稱它決不站在一個大國一邊反對另一個大國。所以，曆次秘密談判都因芬蘭拒絕前蘇聯的要求而未取得任何成果。
1939年8月23日，蘇聯和納粹德國簽定《蘇德互不侵犯條約》，條約中包括一項秘密條款，在兩國之間的東歐國家中劃分勢力範圍，其中將芬蘭劃歸蘇聯。9月1日德國進攻波蘭，蘇聯隨後也在東麵出兵，僅幾個星期，兩國瓜分了波蘭。蘇聯於1939年10月5日緊急邀請芬蘭政府代表赴蘇談判。談判於1939年10月11日至11月12日在莫斯科舉行。在這次談判中，前蘇聯除建議蘇芬雙方簽訂互助條約，共同保衛芬蘭灣外，還進一步提出了割讓和調整芬蘭部分領土的要求，即要求芬蘭把卡累利阿地峽的蘇芬兩國邊境北移40公裏，把芬蘭灣內的幾個島嶼和雷巴契半島上的芬蘭領土割讓給前蘇聯；把漢科半島以每年800萬芬蘭馬克的代價租借給前蘇聯，為期30年。為了補償芬蘭的領土損失，前蘇聯表示願意把奧涅加湖西北2倍於芬蘭所割讓地區的土地交給芬蘭。然而，漢科半島卻是芬蘭防禦蘇聯的天然屏障，蘇聯此舉的動機令芬蘭感到懷疑。當時的芬蘭政府拒絕了蘇聯的提議，蘇聯軍隊製造了“曼尼拉事件”，宣稱芬蘭軍隊炮擊曼尼拉村造成蘇聯士兵的死亡，進而要求芬蘭政府賠禮道歉，並將軍隊後撤20到25公裏，但被芬蘭政府拒絕。蘇聯以此為借口廢除《蘇芬互不侵犯條約》，11月30日，23個師共45萬軍隊攻入芬蘭邊界，迅速抵達曼納海姆防線。
1939年12月1日，蘇聯扶持建立了以奧托·威廉莫維奇·庫西寧為首的“芬蘭人民共和國”政府，希望借此煽動芬蘭軍隊中的社會主義者反叛，但沒有成功，這個共和國隻存在到1940年3月12日，後來並入到卡累利阿-芬蘭蘇維埃社會主義共和國中去了。
蘇芬戰爭發生在綿延近1500公裏的蘇芬邊界的芬蘭一側。這裏的地形、交通、氣候都不同於中歐平原，是一個易守、難攻，有利於芬蘭軍隊輕裝小部隊作戰，而不利於蘇聯紅軍重裝大部隊行動的特殊戰場。
芬蘭是世界上最寒冷的國家之一，其1/4領土都位於北極地帶。冬季漫長而嚴寒，風大雪多，氣溫常在零下30～40度以下。蘇芬戰爭正逢一年中晝間最短的季節，漫長的黑夜極大地限製了蘇聯紅軍航空兵優勢的發揮。戰爭開始時正趕上一場大雪，戰區積雪深達1米，給蘇聯紅軍的行動帶來極大不便，卻給擅長滑雪的芬蘭軍隊提供了一顯身手的機會。蘇芬邊境人煙稀少，森林茂密，湖泊縱橫，交通不便。但芬境縱深地區公路網發達，有數條鐵路與邊界平行，便於物資運輸和兵力機動。蘇方一側的卡累利阿地區是一片渺無人煙的荒漠，從列寧格勒到摩爾曼斯克隻有一條與邊界平行的鐵路和兩條通往邊界的支線。