然而，鬆平家的人質鬆平竹千代（廣忠之子，即日後的德川家康）在前往駿府城途中被改投織田家的田原城主戶田康光劫走，送到織田信秀處，並脅迫鬆平廣忠離開今川家。
天文十七年（1548年）三月，織田信秀率軍五千餘再度入侵三河，今川義元遂下令太原雪齋為總大將，率二萬五千人前往迎戰。
雙方在岡崎城東南的小豆阪一地進行對峙。兩軍不約而同的派遣先鋒部隊去查探敵情，織田方的先鋒織田信廣軍與今川家的先鋒朝比奈泰秀軍碰頭，展開了白兵戰，打得難分難解。太原雪齋再派出岡部元信領隊支援，終於擊退織田軍。
是次戰爭即為“小豆阪合戰”。戰後太原雪齋率軍進入岡崎城，處理西三河地區的戰備、內政等等問題，以準備下一步的戰爭。
翌年（天文十八年，1549年）十一月，雪齋指揮七千大軍圍攻三河的要衝——安祥城，一舉擊破織田信秀的援軍，並攻陷了安祥城，擄獲了守將織田信廣，取得壓倒性的勝利。
為了得到鬆平家這個橋頭堡，雪齋遂跟織田信秀交涉，成功以剛擄獲回來的織田信廣，來交換中途被劫走的鬆平竹千代。
此舉不但控製了鬆平家，並讓自家能夠隨意進出西三河區域，對戰略的部署尤有幫助，為義元上洛的壯誌打下了強心針。
然而，在今川義元上洛的雄圖背後，也有重大的隱憂；這個隱憂，就是相模的北條氏康（其時北條氏綱已死）的動向。北條氏康自今川、武田結盟後，不斷的對邊境地方的村子和寺院燒殺劫掠，造成滋擾。
太原雪齋為了消除後顧之憂，遂致書誘使山內上杉憲政夾擊北條，而山內上杉憲政亦聯絡了扇穀上杉朝定，一同攻擊北條綱成所守的河越城；而義元自己則率軍包圍駿東郡的長久保城。北條氏康縱有偉略，亦自忖難以抵禦各路大軍，何況今川義元的目標隻有上洛，並不想跟北條家爭霸；
結果由於武田信玄居中斡旋，今川義元、上杉憲政、北條氏康三家言和。這三角同盟，稱為“三方輪”。和談後，北條氏康尚未放心，不得已的把駿東、富士兩郡劃分給今川家，期望能暫時消弭今川家的敵意，給自己減少一個敵人。
但這個和議隻能維持短暫的時間。不久爆發了著名的河越夜戰，北條氏康大破進犯關東的扇穀上杉、山內上杉及古河公方足利晴氏的聯軍，聲名大噪。
天文十九年（1550年），今川義元的正室，亦即武田信虎的女兒逝世；為了不讓兩家的良好關係就此斷絕，義元於天文二十一年（1552年）十一月把長女嫁給信玄的嫡子武田義信，維持了同盟關係。
同年，北條氏康擊敗山內上杉憲政，迫使憲政逃到越後。氏康此時的力量已然不同往昔，為報當年割地之仇，決定出兵駿河。
這時的今川義元，正在為上洛戰作準備，氏康突然來襲，令今川家上下都感到愕然；而身為今川家盟友的武田信玄得知消息，立即自富士川出兵支援義元。
太原雪齋認為如果北條氏康來犯，將會是個難纏的對手，亦會阻礙上洛的計劃。於是他強烈建議對北條家進行議和。
今川義元接納了雪齋的提議，並於同年三月在幼時與雪齋一同修行的善得寺會見武田信玄和北條氏康，進行和談，史稱“善得寺會盟”。
雪齋憑著其卓越的外交才幹，終能說服北條氏康達成和議。會盟後，武田信玄之女（黃梅院）嫁給北條氏康之子氏政，氏康之女（早河殿）嫁給今川義元之子氏真。至此，“甲相駿三國同盟”正式成立。
弘治元年（1555年）十月，太原雪齋圓寂，享年六十。死後獲賜“寶珠護國禪師”的諡號。