開始時，教育部安排楊惠敏到中央大學旁聽，後又被教育部保送到坐落於歌樂山的中央技藝專科學校就讀。但在這裏，楊惠敏並不安靜，還因為種種原因過的並不如意.
之後一位美國僑胞幫楊惠敏辦好了哥倫比亞大學的入學手續與獎學金，因此她得到了赴美留學的機會。但是去美旅途遙遠，為了湊路費，楊惠敏直接找到財政部長孔祥熙向他申請政府資助。
在戰時財政異常緊張的情況下，孔祥熙直接批了一張3000美元的支票給她，這時候的楊惠敏在國民黨內還是蠻受關照的!
拿到支票後，楊惠敏決定啟程前往香港，從那裏轉道去美國。出發前她又去拜見了宋美齡，向她辭行，宋美齡出於對青年人的愛護，還囑咐她“凡事應三思而行”。
可就在楊惠敏在香港準備轉往美國之時，1941年太平洋戰爭爆發，香港淪陷，留學計劃落空。楊惠敏隻好化裝成小商販，夾在難民之中轉回內地。她經廣東惠州赴曲江，在曲江縣得到國民政府賑濟委員會的收容。該委員會在曲江設有難民接待站，主任為陳誌皋。
陳誌皋問楊能否接受秘密接運困滯香港的各界愛國人士回內地的任務。此時的楊惠敏充滿幻想，一心想投身驚險生活，再創輝煌，不加考慮地就答應了，隨後，按照陳誌皋提供的名單，楊惠敏往返於香港與內地之間，營救在港人員，先後被她接回的要員有40餘人，如東吳大學教授吳經熊全家與國府主席林森的親屬等人。
1942年，楊惠敏順利完成了三批愛國人士的援救工作，賑濟委員會對她進行了嘉獎，並擬對她進行妥善安排。
可就在這時，楊慧敏遇到了那時候的大明星胡蝶.當時，日軍發現胡蝶、梅蘭芳留居香港，即策劃挾持二人去東京演出。拍攝“中日親善”的影片。結果，梅蘭芳“蓄須明誌”。胡蝶則在特工人員的幫助下，回到內地。
在幫助胡蝶離開香港的人員中，即有楊慧敏。然而，也正是這次與胡蝶的接觸，使楊慧敏蒙受了不白之冤。
胡蝶潛離香港時，將其衣物、首飾、紀念品等裝在三十餘口箱子中，托楊慧敏代運回內地。胡蝶回到桂林時，楊慧敏函告說，在廣東東江遭到土匪搶劫，其物品全部遭劫。胡蝶聞訊傷心欲絕。一病數日。
胡蝶返回重慶後，借住在原上海警備司令楊虎處，當其向楊虎等人哭訴此事時，楊虎等人答應找戴笠幫忙。戴笠對胡蝶早有非分之想，但一直找不到合適機會接近。一聽此事，當即答應幫助破案，他派人前往湖南株洲，將楊慧敏逮捕押送重慶，監禁在石灰市稽查處看守所，不久，轉解息烽。1945年，又送往關押政治犯的集中營渣滓洞。
這時候的楊慧敏已經不再受到重視，在審訊中，楊慧敏絕口否認偷竊一事。由於對楊惠敏的審訊絲毫沒有進展，胡蝶的行李也根本查不出遭何人搶劫.但並沒有放楊慧敏，而是將她在獄中一關數年。“