趙昺心有它事，而勸降的使者回報，盱眙知府態度強硬，不肯開城迎降。午後拔都又親自前去勸說，當下還沒有結果。他沒有說什麼，覺得還是要立足於打，展開斥候繪製的城圖看了起來。盱眙城池屢次毀於戰火，又屢次重建。
趙昺知道距當下最近的一次大規模的重建是在本朝的紹興年間，也過去百年了。他看城池的規製，遠遠超過彼時一個縣治的規模，略如杭、潤等州府的規製，據山川之險，正與對岸的泗州城相對，符合一個軍事重鎮的地位。此時的城池是由中興四將之一的張浚主持修建的，當時江淮戰事吃緊，宋廷任命其鎮守盱眙。他立帳於第一山上，以便登高望遠，俯瞰泗州，當看到破舊的老城牆，因為戰爭已殘損嚴重，便決定重建盱眙城牆。
新建的城垣周回二十七裏，三麵臨山，一麵臨水。依據地形，城池西側沿淮岸而立，雄偉高大；南、東、北沿山腰陡峻處而行，蜿蜒曲折。將周邊的上龜山、台子山、清風山、東山、二山、象山皆圍在城牆以內，第一山、鳳坡嶺、半邊山、慈氏山以及市井街巷均在城市之中。
為確保城牆堅固，城牆根全部用巨大的石塊砌成，中以石灰加糯米汁作為粘合劑，然後在塊石牆基上構築夯土牆。有山坳的地方，預留排水通道，以防止下雨積水。每隔一裏，築圓形“燧台”或弧形“馬麵”，盱山因城牆為夯土構築，不可能采用矩形馬麵，故而采用弧形。
在趙昺看來十分有新意，這種敵台有利於施工和確保堅固，因運土而設青石坎，既便於取土上運，又形成階梯式攻防。亦可左右觀察、兩邊禦敵。且將馬麵、燧台、哨樓三者合一，既可瞭望、觀察敵情，又可燃燒狼煙、以通報敵情，還可以駐兵用於防守。
在城牆內側，辟有五至十丈寬的“跑馬道”，以適應機動運兵。最後，在夯土城牆的外側包砌牆磚，從外麵看，與磚城沒有兩樣。而沿淮城牆全部用巨大的條石為牆基，以大塊城磚砌牆體，牆高三丈有餘。另在二山北邊的梁山上，亦有一道圍繞整個山嶺的“跑馬道”和“古城牆”，周回五裏多，據傳為唐代大詩人高適任淮南節度使討伐安史叛軍時，在至德二年所築的“長圍城”。
同時設城門六座：東門為宣化門，西門曰玻璃門，南門曰大南門，西北門曰水門又叫永汴門、淮汴門，東北門曰慈氏門也，西南門曰寶積門。另在大南門西還有一小南門。自北門由西北以西，皆山岅峻絕，迫近淮水，或據高臨下，形險勢固，俯視淮泗，瞭然在目。其東門至東南門以南，雖無阻水之險，然城外坡穀各闊一二十丈或三十餘丈，崖石參差嵯峨，騎不可入，徒不可馳，似若天險。隻有自東門以東約長三數裏，城外坡阤平廣。
此後紹興議和，宋金便“劃淮為界”，盱眙地處淮南，隔淮河一水，便是金國管轄的泗州，盱眙處於宋金交戰的最前沿。同時，按《紹興和議》規定，宋朝每年要向金國繳納貢銀二十萬萬兩、絹二十萬萬匹，故而在盱眙寶積山建“歲幣庫”以存放銀絹，宋朝各地將銀絹運至盱眙後，於第二年開春送到對岸的泗州交納。
雖然和議得到一時的安寧，但金國、偽齊常派兵馬渡河入侵，擄掠邊民，甚至攻占真州、山陽、滁州等地，盱眙經常因金兵來襲而失守，隻得退守天長以圖自保。宋朝展開隆興、開禧兩次北伐，與金兵在盱眙、泗州一帶進行爭奪戰，盱眙時屬宋、時屬金，一直處於戰亂狀態，張浚建起的城防設施毀壞嚴重，已難以發揮效用。
而後牧守的官員們都小心謹慎地按照《嘉定和議》的規定，不得在邊境築城、增兵和演習，以致城防工事早已疏廢，直到葛洪任知軍後城防才得以再次修繕。但是後期堅固的城池依然沒有擋住蒙元的入侵，陷入敵手後盱眙城失修的城防雖然沒有再加修繕，但是主體仍然保持完整，對於缺乏重武器的宋軍來說短期內還是道難以逾越的障礙。
如何迅速攻克這座堅城，趙昺首先排出了強攻，自己根本承受不起巨大的傷亡，且城基皆是以巨型條石築城，別說現在黑火藥，就是以後世的ＴＮＴ也難以保證爆破成功。而城中的敵守將知道自己兵微將寡，死也不肯出城對戰，想要將敵人誘出殲滅也並不容易，剩下的方法就隻有巧取了。